CH210711A - Verfahren zur Herstellung eines Corticosteronesters. - Google Patents

Description

      ('erfahren    zur Herstellung eines     Corticosteronesters.       Gegenstand des vorliegenden Patentes  bildet ein Verfahren zur Herstellung eines       Corticosteronesters,    das dadurch gekennzeich  net ist, dass man     Corticosteron    mit     butyrylie-          renden    Mitteln behandelt.    Die auf diese Weise gewonnene Verbin  dung besitzt die Formel       C21H2904-00-0112-CH2-CH3     und folgende Struktur:  
EMI0001.0008     
    Sie bildet farblose Kristalle, die bei  170   C     (korr.)    schmelzen. Sie lässt sich aus  Äther     umkristallisieren.     



  Zur     Butyrylierung    eignen sich die be  kannten     Veresterungsmethoden.    Nur solche  Methoden, bei denen stark alkalische     Rea-          gentien    (wie freie Alkalien) benötigt werden,  sind entweder mit grosser Vorsicht zu be  nutzen oder ganz auszuschliessen.     Methoden,       bei denen freie     Mineralsäure    (wie     Ohlorwas-          serstoff)    auftritt, können bei vorsichtigem  Arbeiten benutzt werden, zweckmässig ist es  jedoch in diesen Fällen, unter Zusatz von  säurebindenden Mitteln (wie     Pyridin,    Kalium  karbonat     etc.)    zu arbeiten.

   Auch durch     Um-          esterung    kann das     Corticosteronbutyrat    ge  wonnen werden. Gegebenenfalls arbeitet man  in Gegenwart von Verdünnungsmitteln, wie      Äther, Benzol, Aceton usw. An Stelle von  reinem     Corticosteron    können als Ausgangs  stoffe auch Rohprodukte, die dieses enthalten,  verwendet werden.  



  Der neue Ester des     Corticosterons    soll  therapeutische Verwendung finden oder als  Zwischenprodukt zur Herstellung oder zur  Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver  bindungen dienen.  



  <I>Beispiel</I>     r:     1 Teil     Corticosteron    wird in 20 Teilen       Buttersäuremethylester    gelöst und nach Zu  satz von 0,1 Teilern trockenem buttersaurem  Natrium oder einer Spur Pottasche unter       Rückfluss    zum Sieden erhitzt, wobei der Rück  flusskühler nur soweit gekühlt wird, dass der  entstehende     Mythylalkohol    entweichen kann.  Dieser wird für sich kondensiert und genies  sen. Man erhitzt so lange, bis die berechnete  Menge Methanol abgespalten ist. Dann wird  filtriert, das Salz mit Äther nachgewaschen,  das Filtrat im Vakuum zur Trockne ge  dampft und der Rückstand mit Wasser aus  gerieben.

   Nach dem     Abnutsehen    wird mit  Wasser gewaschen und aus Äther durch    Einengen umkristallisiert. Die entstehenden  Nadeln zeigen einen     Smp.        korr.   <B>1700</B> C und  eine elementare Zusammensetzung entspre  chend der Formel     CEäH360a.     



  <I>Beispiel 2:</I>  <B>50</B> mg     Corticosteron    werden in 200 mg       Pyridin    gelöst, mit 100 mg     Buttersäureanhy-          drid    versetzt und 20 Stunden bei Zimmer  temperatur stehen gelassen. Hierauf wird im  guten     Vakrrum    zur Trockne gedampft, mit  wenig Wasser verrieben und wie in Beispiel 1  gereinigt. Die erhaltenen 'adeln sind mit  dem unter Beispiel 1 beschriebenen     Butter-          säureester    des     Corticosterons    identisch.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Corti- costeronesters, dadurch gekennzeichnet, dass man Corticosteron mit butyrylierenden Mit teln behandelt. Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel Csr H2604-CO-CHS-CHE-CH3 und die folgende Struktur: EMI0002.0028 Sie bildet farblose Kristalle, die bei <B>1700</B> C (korr.) schmelzen.

   Sie lässt sieh aus Äther umkristallisieren. Der neue Ester des Corticosterons soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenprodukt zur Herstellung oder zur Reinigung von therapeutisch wertvollen Ver bindungen dienen. UNTERANSPRÜUCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als butyrylieren- des Mittel Buttersäureanhydrid verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentau.pruch, dadureb ge- kennzeiehnet, dass man als butyrylierendes Mittel einen Buttersäurehalogenid verwen det. 3. Verfahren naelr Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als butyrylieren- des Mittel einen Buttersäureester verwen det. 4.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Ausgangs material nicht reines Corticosteron, sondern Rohprodukte, die dieses enthalten, mit bu- tyrylierenden Mitteln behandelt. 5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Butyrylierung in Gegenwart von Verdünnungsmitteln ausführt. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Butyrylierung in Gegenwart von Pyridin ausführt. 7. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Butyrylierung in Gegenwart von Aceton ausführt.