CH210720A - Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormon- reihe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man Desoxycorticosteron mit einem palmity- lierenden Mittel behandelt.
Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung hat die Formel C2:,HlC3-CO . C15H. und besitzt die Struktur:
EMI0001.0009
Diese Verbindung bildet farblose Kri stalle. die bei 60 bis 61 schmelzen; sie lässt sich aus Petroläther umkristallisieren.
Zur Palmitylierung eignen sich die be- kannten Veresterungsmethoden. Nur solche Methoden, bei denen stark alkalische Reagen- tien (wie freie Alkalien) benötigt werden, sind entweder mit grosser Vorsicht zu be nutzen oder ganz auszuschliessen. Bei Ver wendung von Methoden, bei denen freie Mi neralsäure (z.
B. Chlorwasserstoffsäure) auf tritt, arbeitet man zweckmässig mit säure bindenden Mitteln (tertiäre Basen, Kalium- earbonat etc.). Auch durch Umesterung kann das Desoxycorticosteronpalmitat dargestellt werden. Gegebenenfalls arbeitet man in Ge genwart von Verdünnungsmitteln, wie Äther, Benzol, Aceton usw.
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenpro dukt zur Herstellung von therapeutischen wertvollen Verbindungen dienen. <I>Beispiel:</I> Zu einer mit Kältemischung gekühlten Lösung von 0,5 Teilen Desoxycorticosteron und 5 Teilen Pyridin wird 1 Teil Palmitin- Säurechlorid zugetropft und das Gemisch während mehreren Stunden bei Raumtem peratur stehen gelassen.
Nach Versetzen mit Wasser wird das Reaktionsprodukt in 3ther aufgenommen. Man schüttelt die Xtherlösung nacheinander mit verdünnter Salzsäure, ver dünnter Sodalösung, verdünnter Natronlauge und Wasser und trocknet sie über Natrium sulfat. Das durch Verdampfen des Lösungs mittels gewonnene Palmitat des Desoxy - eorticosterons wird aus Petroläther umkristal lisiert und zeigt hierauf einen F. von 60 bis 61 und eine spezifische Drehung von Via] D -f- 128 (in Chloroform).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer Verbin dung der Nebennierenrindenhormonreihe, da durch geltennzeichnet, dass man Desoxy- corticosteron mit einem palinitylierenden Mittel behandelt. Die auf diese Weise gewonnene Verbin dung besitzt die Formel C21A2:)0;;-CO . C151,21 und die folbende Struktur: EMI0002.0021 Sie bildet farblose Kristalle, die bei 60 bis 61 schmelzen.Sie lässt sich aus Petroläther umkristallisieren. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden oder als Zwischenpro dukt zur Herstellung von therapeutisch wert vollen Verbindungen dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet; dass man als palmitylie- rendes Mittel ein Palmitylhalogenid ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als palmitylie- rendes Mittel Palmitinsäure verwendet. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als pal,mitylie- rendes Mittel einen Palmitinsäureester ver wendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet. dass man die Palinitylie- rung in Gegenwart von Verdünnungsmit teln ausführt. 5. Verfahren nach Patentanspruch. dadurch gekennzeichnet, dass man die Palmitylie- rung in Gegenwart von säurebindenden Mitteln ausführt. 6.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass man die Palmitylierung in Gegenwart von Aceton ausführt. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass man die Palmitylierung in Gegenwart von Pyridin ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH210720D CH210720A (de) | 1936-12-23 | 1936-12-23 | Verfahren zur Darstellung einer Verbindung der Nebennierenrindenhormonreihe. |
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