CH211240A - Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds der Indolreihe. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds der Indolreihe.

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CH211240A
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CH
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sep
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aldehyde
indole series
phosgene
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English (en)
Inventor
Aktiengesellsc Farbenindustrie
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Ig Farbenindustrie Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
    • C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
    • C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
    • C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
    • C07D209/12—Radicals substituted by oxygen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Indole Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds der     Indolreihe.            Gegenstand    des vorliegenden Zusatzpaten  tes ist ein Verfahren zur Darstellung     eines     Aldehyds der     Indolreihe,    welches dadurch  gekennzeichnet ist, dass man auf 1. 3.     3-Tri-          methyl    - 5 -     carbonsäureäthylester        -2-methylen-          indolin    das Kondensationsprodukt von     Phos-          gen    und     N-Methylformylanilin    einwirken  lässt.  



       Beispiel:     Man leitet in 350 Teilen     N-MethyIformyl-          anilin,    die mit 800 Teilen Benzol verdünnt  sind, bei Zimmertemperatur 210 Teile     Phos-          gen    ein. Das     Phosgen    setzt sich rasch unter       Kohlendioxydentwicklung    mit dem     Form-          anilid    zu einem Kondensationsprodukt um.

    Wenn alles     Phosgen    verschwunden ist, lässt  man bei 5 bis 15   470 Teile 1 . 3.     3-Tri-          methyl    - 5 -     carbonsäureäthylester-2-methylen-          indolin        zutropfen.    Es scheidet sich eine ölige  Masse ab, die nach kurzer Zeit zu einem  kristallinischen gelben Brei erstarrt. Man    lässt     einige    Stunden stehen, zersetzt das Um  setzungsgemisch durch Zugeben von Eis     und          Alkalilauge,        trennt    die ölige Schicht ab,  trocknet und destilliert unter vermindertem  Druck.

   Nach dem Abtreiben des Benzols,  des     Methylanilins    und des nicht verbrauch  ten     Methylformylanilins    erhält man 440 bis  450 Teile     1.3.3-Trimethyl-5-carbonsäure-          äthylesterindolin-2-methylen-uo-aldehyd    der  folgenden Formel:  
EMI0001.0036     
    Der Aldehyd schmilzt bei 184' C. Er soll  für die Herstellung von Farbstoffen Verwen  dung     finden.  

Claims (1)

  1. EMI0002.0001 PATENTÄNSPRÜCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> Alde hyds <SEP> der <SEP> Indolreihe, <SEP> dadurch <SEP> - <SEP> gekennzeich net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> 1.3.3-Trimethyl-5-car bonsäureäthylester <SEP> - <SEP> 2 <SEP> - <SEP> methylenindolin <SEP> das <tb> Kondensationsprodukt <SEP> von <SEP> Phosgen <SEP> und <SEP> N Methylformylanilin <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Der <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Aldehyd <SEP> schmilzt <SEP> bei <tb> 184 <SEP> <B>0</B> <SEP> C.
    UNTERANSPRÜCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Reaktionskom- ponenten bei einer Temperatur von etwa 5 bis<B>15'</B> C aufeinander einwirken lässt.
CH211240D 1934-05-11 1938-11-10 Verfahren zur Darstellung eines Aldehyds der Indolreihe. CH211240A (de)

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