CH190643A - Verfahren zur Darstellung des Di-n-propylamids der 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung des     Di-n-propylamids    der     3,6-Dimethyl-isoxazol-4-earbonsäure.       Praktisch verwertbare Vertreter der     Iso-          xazolreihe    sind bisher noch nicht     bekannt     geworden (vergleiche z. B.     Meyer-Jacobson,          Lehrbuch    der organischen Chemie,     Bd.        II,     dritter Teil,     S.    507, letzter Abschnitt).

   Es  wurde nun gefunden,     daZ        dialkylsubstituierte          Amide    von     Isoxazolcarbonsäuren    wertvolle  therapeutische Eigenschaften aufweisen. Zur  Herstellung dieser     Amide    werden Verbin  dungen der allgemeinen. Formel  
EMI0001.0016     
    in welcher einer der Reste     R1,        R2,        R3    eine       Carboxylgruppe,    die übrigen     Alkylreste    oder  Wasserstoff bedeuten, in umsetzungsfähige  Säureabkömmlinge, z. B. in :die bisher noch       unbekannten    Säurechloride übergeführt und  diese mit sekundären Aminen umgesetzt.

      Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Darstellung des     Di-n-pro-          pylamids    der     3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon-          säure,    welches dadurch gekennzeichnet     ist,     dass man     3;5-Dimethyl-isoxazol-4-carbonsäure,     ein     Kondensationsmittel    und     Di-n-propylamin     aufeinander     einwirken    lässt.  



  Das neue     Di-n-propylamid    der     3,5-Dime-          thyl-isoxazol-4-carbonsäure    ist ein hellgelbes  01, welches bei 168   unter     13,        nim    Druck       siedet.    Es löst sich leicht in Alkohol, Äther,  Benzol, Chloroform; in     Wasser    löst es sich  nur     wenig.     



  Es soll als Arzneimittel verwendet wer  den.  



  <I>Beispiel:</I>       43-0    Teile     Phosphorpentabromid    werden  mit 147 Teilen     '3,5-Dimethyl-isoxazol-4-car-          bonsäure    gemischt und unter     Ausschlu3    der       Luftfeuchtigkeit    allmählich auf<B>701</B> er  wärmt. Nach Beendigung der     Bromwasser-          stoffentwicklung    wird das flüssige Reak-           tionsgemisch    im Vakuum fraktioniert.

   Unter  einem Druck von 11 mm geht bei 86 bis 93         Phosphoroxybromid,    bei 100 bis     11(i      das  3,5 -     Dimethyl-isoxazol-    4     -carbonsäurebromid     über. Durch nochmalige Destillation erhält  man es rein als ein schweres farbloses 01 vom  Siedepunkt     10.1    bis 106   unter einem Druck  von 11 mm. Die     Ausbeute    ist nahezu quan  titativ.  



  205 Teile     3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon-          säurebromid    werden unter Kühlung mit Eis  und unter gutem Rühren zu einer Mischung  von 101 Teilen     Di-n-propylamin,    120 Teilen       20@        iger    Natronlauge und 200 Teilen Äther       zutropfen    gelassen. Nach Beendigung der  Reaktion wird die ätherische Schicht abge  hoben, über wasserfreier Pottasche getrocknet    und der Äther     abdestilliert.    Der Rückstand  wird durch Destillation im Vakuum gerei  nigt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des Di-n-pro- pylamidsder 3,5-Dimethyl-isoxazol-4-carbon- säure, dadurch gekennzeichnet, .dass man 3,5- I)imethyl-isoxazol-4-earbonsäure, ein Kon densationsmittel und Di-rr-propylamin auf einander einwirken lässt. Das Di-n-propylamid der 3,5-Dimethyl- isoxazol-4-carbonsäure ist ein hellgelbes 01, welches bei 168 unter 13 mm Druck siedet.

   Es löst .sich leicht in Alkohol, Äther, Benzol, Chloroform; in Wasser löst es sich nur wenig.