CH211651A - Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Netons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem Keton derOycloperntanopolyhydrophenanthren- Reihe gelangen kann, wenn man ein d5,s- 3,17-Diacyloxyätiocholensäurehalogenid mit einer Methylmetallverbindung umsetzt und die so entstandene Verbindung mit hydro- lysierenden Mitteln behandelt.
Als Methylmetallverbindungen seien bei spielsweise genannt-, Methylalkaliverbindun- gen, Dimethylzink, -magnesium oder -queck- silber, Trimethylaluminium, Zinndi- und -tetramethyl, ferner Methylmetallhaloger)ide, z. B. des Kalziums, Quecksilbers, Zinns und Bleis, insbesondere aber solche des Magne siums und Zinks.
Das so erhaltene neue d5,6-Pregnen-3,17- diol-20-on der Formel
EMI0001.0024
bildet farblose Kristalle. Es soll therapeu tische Verwendung finden, oder zur Darstel lung anderer therapeutisch verwertbarer Ver bindungen dienen. <I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 1 Teil Dimethylzink in 2 Teilen Benzol fügt man tropfenweise unter Kühlung und in Stickstoffatmosphäre eine solche voll 10 Teilern d5,6-3,17-Diacet- oxyätiocholensäurechlorid in 50 Teilen Benzol. Bei jedem Tropfen läss sich eine heftige Re aktion feststellen.
Man schwenkt kurze Zeit um, gibt dann, erst vorsichtig, etwa 500 Teile Wasser zu, säuert mit Salzsäure an und äthert aus. Die Ätherlösung wird sorgfältig mit n-Natronlauge gewaschen, getrocknet und eingedampft. Den Rückstand kristalli siert man aus Aceton, oder bei grösseren An sätzen aus Methanol um und erhält so das d 5,6 - 3,17- Diacetoxy - pregnen - 20 - an der Formel
EMI0002.0001
Es wird mit 2 o/oiger alkoholiseher Natron lauge verseift, das Reaktionsgemisch mit Schwefelsäure mineralsauer gemacht, erwärmt, in Wasser gegossen,
ausgeäthert und aus der Ätherlösung das freie d--',b-Pregnerr-3,17-diol- 20-on der Formel
EMI0002.0008
gewonnen. An Stelle von Dimethvlzink kann man auch Methylzinkhalogerride-benützen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Ketons der-Cyclopentanopolyhydrophenarrthren-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dah man ein d','3- 3,17-Diacyloxyätioelrolerisäurehalogerrid mit einer Methylmetallverbindung umsetzt und die so entstandene Verbindung mit hydro- lysierenden Mitteln behandelt. Das so erhaltene neue JS,e-Pr,egrren-3,17- diol-20-on der Forn.el EMI0002.0023 bildet farblose Kristalle.Es soll therapeutische Verwendung finden, oder zur Darstellung anderer therapeutisch verwertbarer Verbin dungen dienen.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH211651T | 1937-07-14 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH211651A true CH211651A (de) | 1940-10-15 |
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ID=4447434
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|---|---|---|---|
| CH211651D CH211651A (de) | 1937-07-14 | 1937-07-14 | Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH211651A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2888470A (en) * | 1953-08-18 | 1959-05-26 | Syntex Sa | Cyclopentanophenanthrene derivatives and process |
-
1937
- 1937-07-14 CH CH211651D patent/CH211651A/de unknown
Cited By (1)
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| US2888470A (en) * | 1953-08-18 | 1959-05-26 | Syntex Sa | Cyclopentanophenanthrene derivatives and process |
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