CH214536A - Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Beihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem Keton der Cyclopentanopolyhydrophenanthren- Reihe gelangen kann, wenn man ein dM- 3-Acyloxyätiocholensäurehälogenid mit einer Äthylmetallverbindung umsetzt und die so entstandene Verbindung mit hydrolysierenden Mitteln behandelt.
Als Äthylmetallverbindungen seien bei spielsweise genannt: Äthylalkaliverbindungen, Diäthyl-zink, -magnesium oder -quecksilber, Triäthylaluminium, Zinn-di- und -tetraäthyl, ferner Äthylmetallhalogenide z. B. des Cal- ziums, Quecksilbers, Zinns und Bleis, insbe sondere aber solche des Magnesiums und Zinks.
Das so erhaltene neue d ,s-21-Methyl- pregnen-3-ol-20-on der Formel
EMI0001.0026
bildet schöne Kristalle vom F. 170-1710. Es soll therapeutische Verwendung finden oder zur Darstellung anderer therapeutisch verwertbarer Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 1 Teil Diäthylzink in 2 Teilen Benzol fügt man tropfenweise unter Kühlung und in Stickstoffatmosphäre eine solche von 10 Teilen d',l-3-Acetoxy-ätiocho- lensäurechlorid in 50 Teilen Benzol. Dabei lässt sich keine merkliche Reaktion feststellen.
Man schwenkt kurze Zeit um, gibt dann nach sorgfältigem Kühlen, erst vorsichtig, etwa 500 Teile Wasser zu, säuert mit Schwefelsäure an und äthert aus. Die Ätherlösung wird sorg fältig mit n-Natronlauge gewaschen, getrocknet und eingedampft. Den Rückstand sublimiert man bei einer Temperatur von 150 bei 0,01 mm,
oder kristallisiert bei grösseren An sätzen nach vorhergehendem Chromatographie- ren aus Ilexan um und erhält so das d',e-3- Acetoxy-21-methyl-pregnen-20-on der Formel
EMI0002.0001
Zur Verseifung wird es mit 3 /'oi'er me- tha,nolischer Natronlauge 2 Stunden am Rück $uss gekocht.
Das Reaktionsgemisch wird mit Schwefelsäure mineralsauer gemacht, erwärmt, in Wasser gegossen, ausgeäthert und aus der Ätherlösung das freie d5,1-21-bfethyl-pregnen- 3-ol-20-on der Formel
EMI0002.0012
gewonnen, das aus verdünntem Aceton um kristallisiert schöne Kristalle vom F. 170 bis <B>1710</B> bildet.
An Stelle von Diäthylzink kann man auch z. B. Diäthylmagnesium oder Äthylzinkhalo- genide benützen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein d5,1'-3- Acy loxyätiocholensäurehalogenid mit einer Äthylmetallverbindung umsetzt und die so entstandene Verbindung mit hydroly sierenden Mitteln behandelt.Das so erhaltene neue d5#1,-21-131ethyl- pregnen-3-ol-20-on der Formel EMI0002.0030 bildet schöne Kristalle vom F. 170-1711. Es soll therapeutische Verwendung finden oder zur Darstellung anderer therapeutisch ver wertbarer Verbindungen dienen.
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| CH203803T | 1937-05-26 | ||
| CH214536T | 1937-07-14 |
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| CH214536A true CH214536A (de) | 1941-04-30 |
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| CH214536D CH214536A (de) | 1937-05-26 | 1937-07-14 | Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
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- 1937-07-14 CH CH214536D patent/CH214536A/de unknown
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