CH192071A - Verfahren zur Herstellung von 4,5-Androsten-3,17-diol. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 4,5-Androsten-3,17-diol.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von d4,5-gndrosten-3,17-diol, Es wurde gefunden, dass man zu d4,5- Androsten-3,17-diol gelangen kann, wenn man auf d-1,6-Androsten-3,17-diol Halogen- wasserstoff einwirken lässt und aus dem so erhaltenen Produkt den Halogenwasserstoff wieder abspaltet. Das so gewonnene d4>5-Androsten-3,17- diol bildet farblose Kristallnadeln vom F.158 . Zur Abspaltung von Halogenwasserstoff eignen sich besonders die Alkalisalze orga nischer Säuren, z. B. ihre Acetate. Unter solchen milden Bedingungen wird eine Rück verschiebung der Doppelbindung vermieden. Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 2 g d5>3-Androsten-3,17-diol werden in 500 om' absolutem Äther gelöst und mit 500 cm3 einer bei 0 gesättigten Lösung von Salzsäuregas in absolutem Alkohol ver setzt. Das Gemisch wird etwa zwei Tage bei Zimmertemperatur, bezw. unter Kühlung stehen gelassen und schliesslich im Vakuum vorsichtig eingeengt. Das, so erhaltene d5,s- Androsten-3,17-diol-hydrochlorid wird in 500 em3 absolutem Alkohol gelöst und unter Zusatz von 4 g frisch geschmolzenem Kalium acetat auf dem Wasserbad während 6 Stun den erhitzt. Kaliumchlorid scheidet sich aus. Nach Wasserzusatz wird das Reaktionspro dukt in Äther aufgenommen, die Ätherlösung mit Wasser nachgewaschen, über NatrfLim- sulfat getrocknet und das Lösungsmittel zu letzt im Vakuum verdampft. Der Rückstand wird durch Umkristallisieren gereinigt und so das d4,5-Androsten-3,17-diol gewonnen. An Stelle des Hydrochlorides können z. B. auch das Hydrobromid oder Hydro- jodid des Dehydroandrosterons zur Isomeri- sierung verwendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von d4,5-An- drosten-3,17-diol, dadurch gekennzeichnet, dass man auf d">l-Androsten-3,17-diol Halogen- wasserstoff einwirken lässt und aus dem so erhaltenen Produkt den Halogenwasserstoff wieder abspaltet. Das so gewonnene 44@,-Androsten-3,17- diol bildet farblose Kristallnadeln vom F.158 ". Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogen wasserstoff abspaltendes Mittel Alkali salze organischer Säuren verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenwasserstoff abspal tendes Mittel Alkaliacetate verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH192071T | 1935-11-04 | ||
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| CH192071A true CH192071A (de) | 1937-07-15 |
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|---|---|---|---|
| CH192071D CH192071A (de) | 1935-11-04 | 1935-11-04 | Verfahren zur Herstellung von 4,5-Androsten-3,17-diol. |
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