CH214537A - Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Betons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. Es wurde gefunden, dass man zu einem Keton der Cyclopentanopolyhydrophenanthren- Reihe gelangen kann, wenn man ein 45,c,-3- Acyloxy-bisnorcholensäurehalogenid mit einer Methylmetallverbindung umsetzt und die so entstandene Verbindung mit hydrolysierenden Mitteln behandelt.
Als Methylmetallverbindungen seien bei spielsweise genannt: Methylalkaliverbindun- gen, Dimethylzink, -magnesium oder -queck- silber, Trimethylaluminium, Zinn-di- und -tetra- methyl, ferner 141ethylmetallhalogenide z. B. des Kalziums, Quecksilbers, Zinns und Bleis, insbesondere aber solche des Magnesiums und, Zinks.
Die so erhaltene neueVerbindung der Formel
EMI0001.0025
bildet farblose Kristalle. Sie soll therapeutische Verwendung finden oder zur Dartellung an- derer therapeutisch verwertbarer Verbindungen dienen.
<I>Beispiel:</I> Zu einer Lösung von 1 Teil Dimethylzink in 2 Teilen Benzol fügt man tropfenweise unter Kühlung und in Stickstoffatmosphäre eine solche von 10 Teilen 45,6-3-Acetoxy- bisnorcholensäurechlorid in 50 Teilen Benzol. Bei jedem Tropfen lässt sich eine heftige Reaktion feststellen.
Man schwenkt kurze Zeit um, gibt dann erst vorsichtig etwa 500 Teile Wasser zu, säuert mit Salzsäure an und äthert aus.
Die Ätherlösung wird sorg fältig mit n-Natronlauge gewaschen, getrock net und eingedampft. Im Rückstand liegt die Verbindung der Formel
EMI0001.0046
vor. Sie wird \mit 2 % iger alkoholischer Natronlauge verseift, das Reaktionsgemisch mit Schwefelsäure mineralsauer gemacht, er- wärmt, in Wasser gegossen,
ausgeäthert und aus der Ätherlösung die freie Verbindung der Formel
EMI0002.0004
gewonnen. An Stelle von Dimethylzink kann man auch 3l_ethylzinkhalogenide benützen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopoly hy drophenantliren-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein d5"@-3- Acvloiy-bisnorcholensüurehalogenid mit. einer Dlethylmetallverbiiidurig umsetzt und die ent standene Verbindung mit hydrolysierenden Mitteln behandelt. Die so erhaltene neue Verbindung der Formel EMI0002.0017 EMI0002.0018 bildet <SEP> farblose <SEP> Kristalle.<SEP> Sie <SEP> soll <SEP> therapeutische <tb> Verwendung <SEP> finden <SEP> oder <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> an derei#tliei-apeiitiseli <SEP> verwertbarerVerbindungen <tb> dienen.
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| CH214537D CH214537A (de) | 1937-07-14 | 1937-07-14 | Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. |
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- 1937-07-14 CH CH214537D patent/CH214537A/de unknown
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