CH211256A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Ester des Oestradiols gelangen kann, wenn man Oestradiol-di-n-valerianat mit al kalisch reagierenden Mitteln in schonender Weise behandelt. Hierbei wird nur der Säurerest abgespalten, der an die phenolische Hydroxylgruppe gebunden ist. Als alkalisch reagierende Mittel können zum Beispiel Al kahhydroxyde, Alkalicarbonate, Erdalkali- hydroxyde, Magnesia usw. verwendet wer den.
Das so gewonnene Oestradiol-17-mono-n- valerianat bildet Kristalle vom F. 144 bis 145'. Es soll therapeutische Verwendung finden.
Während die partielle Verseifung von Diestern der Androstandiole zu Gemischen führt, die sich oft nur schwer trennen lassen, verläuft die Reaktion nach vorliegendem Ver fahren überraschenderweise durchaus ein heitlich und man erhält den Oestradiol-17- monoester in so gut wie quantitativer Aus beute.
Beispiel: Man versetzt 1 Teil Oestra)diol-3,17-di-n- valerianat (Sdp. 0,01 mm, 220 bis 230 Bad temperatur; hergestellt zum Beispiel durch Einwirkung von n-Valeriansäureanhydrid auf eine Lösung von Oestradiol in Pyridin) mit 50 Teilen einer Lösung von 0,5 % Ka- liumcarbonat in 95 % igem Methylalkohol und rührt einige Zeit bei 20 .
Das ölige Di-n- valerianat geht dabei langsam in. Lösung. Hierauf wird neutralisiert und mit etwa 200 Teilen Wasser gefällt. Das feinkristallisierte Reaktionsprodukt wird gesammelt und nach einander mit Wasser, verdünnter Sodalösung und abermals mit Wasser gewaschen. Eine weitere Reinigung kann durch Kristallisation aus Methylalkohol -Wasser vorgenommen werden. Das Oestradiol-17-mono-n-valerianat schmilzt bei 144 bis 145 .
An Stelle von Kaliumearbonat kann man auch andere alkalisch reagierende Mittel, wie z. B. Alkalihydrogyde, Erdalkalihydrogyde usw. verwenden. Die Reaktion kann auch in
EMI0002.0001
Gegenwart <SEP> anderer <SEP> Lösungsmittel, <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B.
<tb> Athylalkohol, <SEP> iso-Butylalkohol, <SEP> Aceton, <SEP> Di ogan <SEP> und <SEP> dergleichen, <SEP> gegebenenfalls <SEP> in <SEP> Ge genwart <SEP> von <SEP> Wasser, <SEP> durchgeführt <SEP> werden.
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Darstellung <SEP> eines <SEP> neuen <tb> Esters <SEP> des <SEP> Oestradiols, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich net, <SEP> dass <SEP> man <SEP> Oestradiol-di-n-valeria.nat <SEP> mit <tb> alkalisch <SEP> reagierenden <SEP> Mitteln <SEP> in <SEP> schonender <tb> Weise <SEP> behandelt. <tb> Das <SEP> so <SEP> gewonnene <SEP> Oesti-adiol-17-mono-n valerianat <SEP> bildet <SEP> Kristalle <SEP> vom <SEP> F. <SEP> 1.14 <SEP> bis <tb> 145 <SEP> . <SEP> Es <SEP> soll <SEP> therapeutische <SEP> Verwendung <tb> finden. <tb> U1 <SEP> TERANSPRCCHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> alkalisch <tb> reagierendes <SEP> Mittel <SEP> ein <SEP> Alkalicarbonat <tb> verwendet. <tb> ?.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> Un teranspruch <SEP> 1, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> alkalisch <SEP> reagierendes <SEP> Mittel <tb> Kaliumcarbonat <SEP> verwendet. EMI0002.0003 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> den <tb> Unteranspriichen <SEP> 1 <SEP> und <SEP> ?, <SEP> dadurch <SEP> ge kennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <tb> Lösungsmittels <SEP> arbeitet. <tb> 4. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> den <tb> Unteransprüchen <SEP> 1 <SEP> bis <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> Al koliolen <SEP> arbeitet. <tb> ,5.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> den <tb> Unteranspriichen <SEP> l <SEP> bis <SEP> 4, <SEP> dadurch <SEP> gekenn zeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> von <SEP> wäs serigem <SEP> 1lethylalkohol <SEP> arbeitet. <tb> fi. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> dadurch <tb> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> alkalisch <tb> reagierendes <SEP> Mittel <SEP> ein <SEP> Alkalihydroxyd <tb> verwendet. <tb> 7. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <SEP> Un teranspruch <SEP> 6, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> alkalisch <SEP> reagierendes <SEP> Mittel <tb> Kaliumhvdroxvd <SEP> verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH211256T | 1937-02-06 | ||
| CH206034T | 1937-03-08 |
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|---|---|
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ID=25724257
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| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH211256D CH211256A (de) | 1937-02-06 | 1937-02-06 | Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH211256A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2012059803A1 (en) * | 2010-11-04 | 2012-05-10 | Lupin Limited | Improved process for preparation of estradiol valerate and a novel crystalline form a of estradiol divalerate |
-
1937
- 1937-02-06 CH CH211256D patent/CH211256A/de unknown
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