CH211257A - Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines neuen     Esters    des     Oestradiols.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  neuen Ester des     Oestradiols    gelangen kann,       wenn    man     Oestradiol-di-n-capronat        mit    alka  lisch     reagierenden    Mitteln in schonender  Weise behandelt. Hierbei wird nur der  Säurerest abgespalten, der an die     phenolische          Hydroxylgruppe    gebunden ist.

   Als alkalisch  reagierende Mittel können zum Beispiel Al  kalihydroxyde,     Alkalicarbonate,        Erdalkali-          hydroxyde,    Magnesia     usw.        verwendet    wer  den.  



  Das so gewonnene     Oestradiol-17-mono-n-          capronat    bildet Kristalle vom F. 128,5 bis  129  . Es soll therapeutische Verwendung  finden.  



  Während die partielle     Verseifung    von       Diestern    der     Androstandiole    zu Gemischen  führt, die sich oft nur schwer trennen las  sen, verläuft die Reaktion nach vorliegen  dem Verfahren überraschenderweise durch  aus einheitlich und man erhält den     Oestra-          diol-17-monoester    in so gut wie quantitativer  Ausbeute.

      <I>Beispiel:</I>       Eine    Lösung von 1 Teil     Oestradiol-3,1.7-          di-n-capronat        (Sdp.    0,0005 mm 220 bis<B>230'</B>       Badtemperatur;    hergestellt zum Beispiel  durch Einwirkung von     n-Capronsäurechlorid     auf eine Lösung von     Oestradiol    in     Pyridin)     in 350 Teilen Methylalkohol wird mit 0,15  Teilen     Kaliumhydroxyd    versetzt und längere  Zeit bei Zimmertemperatur stehen gelassen.  Nach erfolgtem Ansäuern und teilweisem  Einengen im Vakuum wird mit 300 Teilen  Wasser verdünnt.

   Die so erhaltene kristal  linische Fällung wird     gesammelt,    gründlich  mit Wasser,     verdünnter        Sodalösung    und  Wasser     gewaschen    und zur Reinigung aus       Alkohol-Wasser    umkristallisiert. Sie     schmilzt     bei 128,5 bis 129  An Stelle von     Kaliumhydroxyd    kann man  auch andere alkalisch reagierende Mittel, wie  z. B.     Alkalicarbonate,        Erdalkalihydroxyde     usw.     verwenden.    Die Reaktion kann auch in  Gegenwart anderer     Lösungsmittel,    wie z. B.

    Äthylalkohol,     iso-Butylalkohol,    Aceton- Di-           oxan    und dergleichen, gegebenenfalls in Ge  genwart von Wasser, durchgeführt werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols, dadurch gekennzeich net, dass man Oestradiol-di-n-capronat mit alkalisch reagierenden Mitteln in schonender Weise behandelt. Das so gewonnene Oestradiol-17 -mono-n- capronat bildet Kristalle vom F. 128,5 bis 129 . Es soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRüCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes lllittel ein Alkalihydroxyd verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel galiumhydroxyd verwendet. B. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 und 2, dadurch ge kennzeichnet, dass man in Gegenwart. eines Lösungsmittels arbeitet. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 3, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von Al koholen arbeitet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteranspi-iiehen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man in Gegenwart von wäs serigem Methylalkohol arbeitet. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel ein Alkalicarbonat verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 6, dadurch gekennzeichnet, dass man als alkalisch reagierendes Mittel Natriumcarbonat verwendet.