CH212115A - Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-3-ol-20-on-Derivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-3-ol-20-on-Derivates.Info
- Publication number
- CH212115A CH212115A CH212115DA CH212115A CH 212115 A CH212115 A CH 212115A CH 212115D A CH212115D A CH 212115DA CH 212115 A CH212115 A CH 212115A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- pregnen
- derivative
- preparation
- benzoic acid
- connection
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 229940126601 medicinal product Drugs 0.000 claims 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N methanol;propan-2-one Chemical compound OC.CC(C)=O NIQQIJXGUZVEBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229960000249 pregnenolone Drugs 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J5/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07J—STEROIDS
- C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- General Health & Medical Sciences (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-3-ol-20-on-Derivates. Das Hauptpatent betrifft ein Verfahren, bei welchem aus Acylogy - (3) - ätiocholen- säure-d 5,6 Diazo-21-pregnen-on-20-ol-3 her gestellt und dieses mit konzentrierter Essig säure zu Pregnen-diol-3,21-on-20-acetat-21 umgesetzt wird. Es wurde gefunden, dass mit Benzoesäure anstatt Essigsäure in analoger Weise das Pregnen-d 5,6-diol-3,21-on-20-benzoat-21 er halten werden kann. Das Produkt findet als Zwischenprodukt bei der Herstellung von Arzneimitteln Verwendung. Die Verbindung ist neu. <I>Beispiel:</I> 0,1 g 21-Diazo-pregnen-olon, in gleicher Weise wie beim Verfahren des Hauptpaten tes hergestellt, werden in 0,5 cms trockenem Diogan durch leichtes Wärmen gelöst, mit 0,25 g Benzoesäure versetzt und allmählich auf zirka 110 bis 120 C erwärmt bis zur Beendigung der Gasentwicklung, was zirka 25 Minuten beansprucht. Zur Aufarbeitung wird in Äther gelöst, mit Wasser und Soda lösung ausgewaschen, getrocknet und einge dampft, zuletzt im Vakuum. Der Rückstand kristallisiert aus Methanol und wird durch Umlösen aus Aceton-Methanol durch Ein- engen in kugeligen Aggregaten erhalten, die zuerst unscharf gegen 140 C schmelzen, bald darauf zu glänzenden Körnern erstarren, um bei 171 bis<B>173'</B> C erneut zu schmelzen. Die Zusammensetzung entspricht dem d 5,6 21-Benzoyl-ogy-pregnen-3-ol-20-on.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Pregnen- on-20-ol-3-Derivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf gemäss dem Patentanspruch des Hauptpatentes hergestelltes Diazo-21-pregnen- 5-on-20-ol-3 Benzoesäure einwirken lässt. Die erhaltene Verbindung ist neu; sie schmilzt zuerst unscharf gegen 140 , erstarrt bald darauf zu glänzenden Körnern, um bei 171 bis 173 C erneut zu schmelzen.Die Ver bindung soll als Zwischenprodukt für die Herstellung von Heilmitteln verwendet wer den. UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Umsetzung mit Benzoesäure bei 40 bis 120 C ausführt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH204844T | 1937-03-22 | ||
| CH212115T | 1937-03-22 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH212115A true CH212115A (de) | 1940-10-31 |
Family
ID=25724077
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH212115D CH212115A (de) | 1937-03-22 | 1937-03-22 | Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-3-ol-20-on-Derivates. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH212115A (de) |
-
1937
- 1937-03-22 CH CH212115D patent/CH212115A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH212115A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-3-ol-20-on-Derivates. | |
| DE539806C (de) | Verfahren zur Darstellung von Isopropylallylbarbitursaeure | |
| CH180874A (de) | Verfahren zur Herstellung eines acylierten Dihydrofollikelhormons. | |
| AT64979B (de) | Verfahren zur Darstellung von Essigestern des Amylalkohols und seiner Homologen. | |
| CH298684A (de) | Verfahren zur Herstellung des Dipropargyläthers des 4,4'-Dioxy-a,B-diäthyl-stilbens. | |
| DE587428C (de) | Verfahren zur Herstellung von 1, 5, 5- und 1, 3, 5, 5-substituierten Barbitursaeuren | |
| DE672435C (de) | Verfahren zur Isomerisierung des í¸5,6-Dehydroandrosterons und sich davon ableitender Verbindungen | |
| DE958844C (de) | Verfahren zur Herstellung von ª†-Acyl-buttersaeuren | |
| DE1468517C (de) | Steroide der Ostranreihe und Ver fahren zu deren Herstellung | |
| CH212330A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-3-ol-20-on-derivates. | |
| CH212199A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-5-ol-3-on-20-derivates. | |
| DE1143514B (de) | Verfahren zur Herstellung von OEstriol-16, 17-dihemisuccinat bzw. von dessen wasserloeslichen Salzen | |
| CH232491A (de) | Verfahren zur Herstellung eines oestrogenen Stoffes. | |
| CH192303A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-cyclohexyl-2,3-dimethyl-4-methylamino-5-pyrazolon-4-methansulfonsaurem Chinin. | |
| CH116465A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Verbindung der Isopropylallylbarbitursäure mit 1-Phenyl-2 . 3-dimethyl-5-pyrazolon. | |
| CH252485A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Gallensäurederivates. | |
| CH300417A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Derivates des 3-(4'-Oxy-phenyl)-3-(4"-oxy-3"-aminomethyl-phenyl)-oxindols. | |
| CH293297A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. | |
| CH213177A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-5-diol-3.21-on-20-derivates. | |
| DE2016783B2 (de) | Verfahren zum umwandeln eines 17 beta-hydroxysteroids in die entsprechende 17 alpha-hydroxyverbindung | |
| CH212591A (de) | Verfahren zur Herstellung einer in 4-Stellung eine basisch substituierte Aminogruppe enthaltenden Chinolinverbindung. | |
| CH215569A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pregnen-5-ol-3-on-20-Derivates. | |
| DE1199770B (de) | Verfahren zur Herstellung therapeutisch wirksamer Dehydroderivate von 17alpha-Chlor-ainyl-17beta-hydroxyoestran-3-onen | |
| CH310645A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen niedrig schmelzenden Steroidhormonesters. | |
| CH175234A (de) | Verfahren zur Darstellung des 4-Amino-3-äthoxy-4'-methoxy-diphenylamins. |