CH212341A - Verfahren zur Darstellung von 1-Benzyl-4-phenyl-piperidin-4-carbonsäurenitril. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     1-Benzyl-4-phenyl-piperidin-4-carbonsäurenitril.            Arylacetonitrile    vom Charakter des     Ben-          zylcyanids    sind bisher noch nicht zum Auf  bau von     Piperidinderivaten    verwendet wor  den.  



  Es     wurde    gefunden, dass     Arylacetonitrile     mit unbesetzter     Methylengruppe    sich in sehr  glatter Weise in     Piperidinverbindungen    über  führen lassen, wenn man die     Arylacetonitrile     mit Aminen der Formel  
EMI0001.0011     
    in welcher X und Y     eine        ss-Halogenalkyl-          gruppe    und     R    einen     Aryl-,        Alkyl-,        Aralkyl-          oder        Cycloalkylrest    bedeuten,

       in    Anwesen  heit eines die Abspaltung von Halogen  wasserstoff bewirkenden Mittels kondensiert.  



  - Gegenstand des vorliegenden Patentes ist       ein    Verfahren zur Herstellung von     1-Benzyl-          4-phenyl-piperidin-4-carbonsäurenitril,    wel  ches dadurch     gekennzeichnet    ist, dass man         Benzylcyanid    mit     Benzyl-di-(ss-chloräthyl)-          amin    in Anwesenheit eines die Abspaltung  von Halogenwasserstoff bewirkenden     Mittels,

       wie     beispielsweise    Natrium oder     aktive    Na  triumverbindungen von der Art des     Natrium-          amids    oder     Phenylnatriums        kondensiert.     



  Das bisher unbekannte     1-Benzyl-4-phenyl-          piperidin    - 4 -     carbonsäurenitril        bildet        weisse     Kristalle vom F.<B>75/76';</B>     sein    Hydrochlorid  schmilzt bei<B>259/260'</B> C; es dient zur Her  stellung von     Heilmitteln.     



       Beispiel:     Zur     Darstellung    des benötigten     Benzyl-          di-(ss-chloräthyl)-amins    wird     Diäthanolamin     mit     Benzylchlorid        zum.        Diäthanolbenzylamin     umgesetzt,     einer        viskosen    Flüssigkeit, die bei  4 bis 5 mm zwischen 180 bis 190   C siedet.  Diese reagiert mit     Thionylchlorid    im Über  schuss unter Ersatz der beiden     Hydrogyle     durch Chlor.

   Die Base wird durch Natron  lauge unter Kühlung in Freiheit gesetzt, in      Äther aufgenommen, über     K2CO,    getrocknet.  Der Äther wird     abdestilliert,    zuletzt im  Vakuum. Die Base     hinterbleibt    als schwach  bräunlich gefärbtes<B>01.</B>  



  117     Gewichtsteile        Benzylcyanid.        ?3?        Ge-          wichtsteileBenzyl-di-(ss-chloräthyl)-amin    und  600 Gewichtsteile     Toluol    werden unter Rüh  ren und     Kühlung    mit Eis nach und nach mit  80 Gewichtsteilen fein pulverisiertem     Na-          triumamid    so versetzt, dass sich die Tempera  tur während des Eintragens zwischen 35 bis  50   C hält.

   Darauf erwärmt man     langsam     bis     e'    zum Sieden und kocht 1 Stunde     unter          Rückfluss.    Nach dem Erkalten wird soviel  verdünnte Salzsäure zugesetzt und geschüt  telt, bis kongosaure Reaktion bestehen bleibt.  Man erhält einen dicken     Kristallbrei,    der auf  breitem Filter abgesaugt und     abgepresst    wird.

    Das Produkt wird dann ohne weiteres     aus          14Zethylalkohol        umkristallisiert.    Man erhält  das     1-Benzyl-4-phenyl-piperidin-4-carbon-          säurenitrilhydrochloizd    daraus in farblosen  Nadeln in einer Ausbeute von etwa 180 Ge-         wichtsteilen    F.

   259 bis     ?60    " C, mich nach       weiterem        LTmkristailisieren    aus Nasser, von  dem     etwa.    30 Teile auf 1 Teil Salz beim Sie  den zur Lösung erforderlich     -sind.    Das freie  1-     Benzyl    - 4 -     hlieil        y1        -pipe        i-idin        -4-carbonsäure-          nitril    aus der heissen     wässerigen    Lösung des       Hydrochlorids    mit     Nati@iumcarbonat    gefällt,  zeigt F. 7 5 bis 7 6   C.

Claims (1)

1. EMI0002.0040 PATENTANSYRUCFI: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 1-Benzyl 4-phenyl-piperidin-4-carbonsäurenitril, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> Benzylcyanid <tb> mit <SEP> Benzyl-di-(;@-c hlorä.thyl)-amin <SEP> in <SEP> An wesenheit <SEP> eines <SEP> die <SEP> Abspaltung <SEP> voll <SEP> Halogen wasserstoff <SEP> bewirkenden <SEP> Mittels <SEP> kondensiert. <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindulig <SEP> bildet <SEP> weisse <SEP> Kri stalle <SEP> vorn <SEP> F. <SEP> 15/7()"-. <SEP> ihr <SEP> Hydrochlorid <tb> schmilzt <SEP> bei <SEP> ?59'?60 <SEP> " <SEP> C. <SEP> Sie <SEP> :oll <SEP> zur <SEP> Herstel llnlol <SEP> von <SEP> Heilmitteln <SEP> verwendet <SEP> werden.