CH204739A - Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5).Info
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- C07D233/04—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
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Description
Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substtuierten Imidazol-dihydrids- (4,5), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man einen 4-i#lethoxy-naphthyl-(1)-acet- iminoäther mit Äthylendiamin umsetzt.
Das so gewonnene 2-[4'-Methoxy-naph- thyl-(1')-methyl]-imidazol-dihydrid-(4,5) bil det farblose Kristalle vom F. 123 bis 124'. Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristall pulver vom F. 213 bis 214 .
Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden.
<I>Beispiel:</I> 2,9 Teile 4-Methoxy-naphthyl-(1)-acet- iminoäthylätherhydrochlorid der Formel
EMI0001.0015
(hergestellt aus 4-Methogy-naphthyl-(1)- acetonitril), aus dem sich während der Um setzung 4-Methoxy-naphthyl-(1)-acetimino- äthyläther bildet, werden in 15 Teilen ab solutem Alkohol gelöst. Man fügt ziemlich rasch 1 Teil Äthylendiamin hinzu, erhitzt langsam auf<B>100'</B> und hält einige Stunden bei dieser Temperatur.
Hernach vertreibt man den Alkohol, versetzt den Rückstand mit verdünnter Natronlauge und extrahiert erschöpfend mit Benzol. Nach dem Trock nen über Pottasche wird das 2- [4'-Methoxy- naphthyl - (I') - methyl] - imidazol - dihydrid- (4,5) der Formel
EMI0001.0030
aus Toluol umkristallisiert.
An Stelle von 4-Methoxy-naphthyl-(1)- acetiminoäthyläther kann ebensogut ein an derer Äther, wie z. B. der Methyl-, Propyl- oder Butyläther Verwendung finden. Statt vom salzsauren Salz des 4-Methoxy- naphthyl-(1)-acetiminoäthers kann man auch von einem andern Salze, wie z. B. vom brom- wasserstoffsauren, vom schwefelsauren oder vom inethylschw efelsauren Salz ausgehen.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stel- lung substituierten linidazoldihydrids-(4,5), dadurch gekennzeichnet, dass man einen 4- Methoxy - naphthyl- (1) -acetiminoäther mit Äthylendiamin umsetzt. Das so gewonnene 2- [4'-hlethoxy-naph- thyl-(1')-methyl]-imida7ol-dihydrid-(4,5) bil det farblose Kristalle vom F. 123 bis 124'. Sein Hydrochlorid ist ein farbloses Kristall pulver vom F. 913 bis 214 . Die neue Verbindung kann als Arznei mittel verwendet werden.UNTERAN SPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung 4 - Methoxy - naphthyl - (1)- acetiminoäthyl- äther verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 4-l)lethoxy-naphthyl-(1)-acetimino- äther verwendr4, der aus einem Salz des selben erhalten wurde. 3.Verfahren nach Patentanspruch und Un teranspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 4-llethogy- iiaplithy 1- (1) -acetiininoäther verwendet, der aus einem Hydrohalogenid desselben erhalten wurde. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen ? und 3, dadurch ge kennzeichnet, dass man zur Umsetzung einen 4-Methoxy-naplithyl - (1) - acetimino- äther verwendet, der aus dem Hydrochlo- rid desselben erhalten wurde. 5.Verfahren nach Patentanspruch und den Unteransprüchen 1 bis 4, dadurch gekenn zeichnet, dass man zur Umsetzung 4- ,#letlioxy-naphthyl-(1)-acetiminoäthyläther verwendet, der aus dem Hydrochlorid des selben erhalten wurde.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CH204739T | 1935-07-23 | ||
| CH199906T | 1938-09-15 |
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| CH204739D CH204739A (de) | 1935-07-23 | 1935-07-23 | Verfahren zur Darstellung eines in 2-Stellung substituierten Imidazoldihydrids-(4,5). |
Country Status (1)
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Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6410562B1 (en) | 1998-12-18 | 2002-06-25 | Eli Lilly And Company | Hypoglycemic imidazoline compounds |
-
1935
- 1935-07-23 CH CH204739D patent/CH204739A/de unknown
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| US6410562B1 (en) | 1998-12-18 | 2002-06-25 | Eli Lilly And Company | Hypoglycemic imidazoline compounds |
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