CH213247A - Verfahren zur Herstellung eines acylierten Halogenalkylamins. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     aeylierten        Halogenalkylamins.       In den Berichten der     Deutschen    Chemi  schen Gesellschaft, Band 28,     :Seite    2933, und  Band 32, Seite 2037, ist die Einwirkung von       Benzoylchlorid    und     Benzolsulfochlorid    auf       Äthylenimin    in Anwesenheit von alkalisch  wirkenden Mitteln beschrieben.

   Die Autoren  erhalten nach diesem Verfahren das     N-Ben-          zoyl-        bezw.    das     N-Benzoylsulfonyl-äthylen-          imin.       Es wurde nun     gefunden,        da.ss    eine Ring  aufspaltung stattfindet, wenn man Säure  halogenide, z. B.     Carbonsäurehalogenide    oder       Sulfonsäurehalogenide,    mit höchstens     äqui-          molekularen    Mengen     monomerer        a,ss-Alkylen-          imine    in Abwesenheit von alkalisch wirken  den Mitteln versetzt.

   Aus     Äthylenimin    er  hält man in     glatter    Reaktion     N-acylierte          ss-Halogenäthylamine.     
EMI0001.0026     
    In den Formeln bedeutet R einen organi  schen Rest und     Hlg    Halogen. Die Umset  zung, die vorteilhaft in indifferenten organi-    sehen     Lösungs-    oder     Verdünnungsmitteln     ausgeführt wird, erfolgt schon in der     gälte     und ist mit einer erheblichen Wärmetönung      verbunden. In     manchen    Fällen ist es zur  Erzielung einer guten Ausbeute erforderlich,  die Umsetzungstemperatur unterhalb 0   C  zu     halten.     



  An     Stelle    des     Äthylenimins    können die  homologen     a,ss-Alkylenimine    wie     Propylen-          imin,        Butylenimia    und die höheren Homo  logen verwendet werden. In gleicher     Weise     können     a,ss-Alkylenimine    verwendet werden,  die am     Stickstoff    substituiert sind.

   Ausser       aliphatischen,        cycloaliphatischen,    aromati  schen und     araliphatischen        Carbonsäure-    und       Sulfonsäurehalogeniden    lassen sich auch       Carbaminsäurehalogenide,    Halogenkohlen  säureester und     Phosgen,    die gleichfalls als       Carbonsäurehalogenide    angesehen werden  müssen, glatt mit     a,ss-Alkyleniminen    um  setzen. Man erhält auf diese Weise am Stick  stoff durch     Halogenalkylreste        substituierte     Harnstoffe und     Urethane.     



  Die nach dem     gekennzeichneten    Verfah  ren erhältlichen Verbindungen, die die all  gemeine Formel     Mg-alkyl-NR-X    besit  zen, worin Mg Halogen, R Wasserstoff oder  einen organischen Rest und X einen     alipha-          tischen        cycloaliphatischen,        araliphatischen     oder aromatischen     Carbonsäure-    oder     Sulfo-          säurerest        bedeuten,    sollen als Zwischenpro  dukte für Farbstoffe, Textilhilfsmittel und       Pharmazeutika    verwendet werden.  



       Gegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur     Herstellung        ,eines        acylier-          ten        Halogenalkylamins,    welches dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     Benzoylchlorid    in    Abwesenheit von     alkalisch    wirkenden Mit  teln     mit    höchstens     äquimolekularen    Mengen       Athylenimin        versetzt.    Das     so    erhaltene  N-     (ss-        Chloräthyl)

          -benzamid    bildet schnee  weisse     Kristalle,    die bei<B>103'</B> C schmelzen.       Beispiel:     Zu der Lösung von 52     Gewichtsteilen          Benzoylchlorid    in 300     Gewichtsteilen    Chloro  form lässt     man        unter    kräftigem Rühren und  guter     Kühlung    22     Gewichtsteile        Äthylen-          imin    aus einem     Tropftrichter        langsam    zu  fliessen.

   Die     Temperatur    soll 0   C nicht       übersteigen.    Das sich     bildende        N-(ss-Chlor-          äthyl)-benzamid    scheidet sich in schneewei  ssen     Kristallen    aus. Man lässt noch einige  Stunden     nachrühren,    saugt ab und wäscht       mit        Tetrachlorkohlenstoff    nach. Das so er  haltene     N-(ss-Chloräthyl)-benzamid    ist. sofort  rein. Es schmilzt bei 103   C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines acylier- ten Halogenalkylamins, dadurch gekenn zeichnet, dass man Benzoylchlorid in Ab wesenheit von alkalisch wirkenden Mitteln mit höchstens äquimolekularen Mengen Athy- lenimin versetzt. Das so erhaltene N-(ss-Chloräthyl)-benz- amid bildet schneeweisse Kristalle, die bei <B>103'</B> C schmelzen.