CH306548A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH306548A
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thianthrene
dicarboxylic acid
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Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/44Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a heterocyclic carboxylic acid
    • C09B1/445Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of a heterocyclic carboxylic acid dicarboxylic

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Description


  Zusatzpatent zum Hauptpatent Nr. 275439.    Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man  zwei     Mol        1-Amino-5-(2-fluor-4'-chlorbenzoyl-          i        amino)        -anthraehinon        mit        einem        Mol        eines          Thianthrendiearbonsäurederivates    umsetzt,  welches den     Thianthrendicorbonsäurerest        ab-          ;

  gibt,    der der derjenigen     Thianthrendicarbonsäure     entspricht, in welcher die     Carbonsäuregrup-          pen    dieselbe Stellung einnehmen wie die  Bromatome des durch     Dibromierung    von       Thianthren    in Nitrobenzol erhältlichen     Di-          bromthianthrens.     



  Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus  der     Hydrosulfitküpe    in echten gelben Tönen.  Als Mittel, welche den     Thian.threndicar-          bonsäurerest    abgeben, kommen z. B. funktio  nelle     Derivate    der oben genannten Säure,  insbesondere die     Halogenide    dieser Säure und  unter diesen vor allem das     Dichlorid,    in Be  tracht.  



  Die     Umsetzung    des     1-Amino-5-(2'-fluor-4'-          chlorbenzoyIamino)-anthrachinons    mit dem       Acylierungsmittel    kann nach allgemein be  kannten Methoden vorgenommen werden.  Zweckmässig lässt man die Ausgangsstoffe in       einem    indifferenten     Lösungs-    bzw. Vertei  lungsmittel miteinander reagieren. Da die  Reaktion in der Regel bei erhöhter Tempera  tur leicht vor sich geht, wählt man vorteil  haft solche Lösungsmittel, die einen relativ  hohen Siedepunkt besitzen, wie Chlorbenzol,       o-Dichlorbenzol,        Trichlorbenzol,    Nitrobenzol  oder Naphthalin, und führt die Reaktion ganz  oder mindestens zum.

   Teil bei hoher Tempe-         ratur,    z. B. beim Siedepunkt der betreffen  den Lösungsmittel, durch.  



  <I>Beispiel:</I>  Eine Mischung von 1,12 Teilen     Thianthren-          dicarbonsäure    der gleichen Zusammensetzung,  wie sie in der englischen Patentschrift 555055  Verwendung findet, 6 Teilen     Thionylchlorid,     90 Teilen     Trichlorbenzol    und 0,05 Teil     Pyri-          din    wird 30 Minuten lang bei 80  und 30  Minuten bei 120      gerührt.    Man erhitzt hier  auf zum Sieden, wobei das überschüssige       Thionylchlorid    und etwas     Trichlorbenzol    ab  destillieren.

   Man lässt die Lösung auf 100   abkühlen, setzt der Lösung 3 Teile     1-Amino-          5-        (2'-fluor-4'-chlorbenzoylamino)-anthrachinon     zu, und erhitzt 2 Stunden auf 200 bis 210 .  Der entstandene Farbstoff wird dann bei  etwa 120      abfiltriert    und wie üblich aufge  arbeitet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- f arbstoffes, .dadurch gekennzeichnet, dass man zwei Mol 1-Amino-5- (2'-fluor-4'-chlorbenzoyl- amino)-anthrachinon mit einem Mol eines Thianthrendicarbonsäurederivates umsetzt, welches den Thianthrendicarbonsäurerest ab gibt, der derjenigen Thianthrendicarbonsäure entspricht,
    in welcher die Carbonsäuregrup- pen dieselbe Stellung einnehmen wie die Bromatome des durch Dibromierung von Thianthren in Nitrobenzol erhältlichen Di- bromthianthrens. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus der Hydrosulfitküpe in echten gelben Tönen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als das den Thianthrendicarbonsäurerest abgebende Mittel ein Thianthrendicarbonsäurehalogenid wählt. 2.
    Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als das den Thianthrendicarbon- säurerest abgebende Mittel Thianthrendiear- bonsäuredichlorid wählt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem hochsiedenden indifferenten Lösungsmittel bei hoher Temperatur durch führt.
CH306548D 1951-10-30 1951-10-30 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH306548A (de)

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