CH283764A - Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes.

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CH283764A
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dicarboxylic acid
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Inventor
Aktiengesellschaft Ciba
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Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/16Amino-anthraquinones
    • C09B1/20Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C09B1/36Dyes with acylated amino groups
    • C09B1/42Dyes with acylated amino groups the acyl groups being residues of an aromatic carboxylic acid
    • C09B1/43Dicarboxylic acids

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  • Organic Chemistry (AREA)
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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Küpenfarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Küpenfarbstoff    gelangt, wenn man       zwei        Mol        1,4-Diamino-2-        (p-ehlorbenzoyl)-          anthraehinon    mit einem     lTol    eines den Rest  der Formel  
EMI0001.0009     
    abgebenden Mittels umsetzt.  



  Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus  der     Hydrosulfitküpe    in echten,     rotstiehig     blauen Tönen.  



  Als Mittel, welche den Rest der obigen  Formel abgeben, kommen z. B. funktionelle  Derivate der     Diphenyl-4,4'-dicarbonsäure,    ins  besondere die     Halogenide    dieser Säure und  unter diesen vor allem das     Diphenyl-4,4'-di-          carbonsäuredichlorid    in Betracht.  



  Die Umsetzung des     1,4-Diamino-2-(p-chlor-          benzoyl)-anthrachinons    mit dem     Acylierungs-          mittel    kann nach allgemein bekannten Me  thoden vorgenommen werden. Zweckmässig  lässt man die Ausgangsstoffe in einem indif-         ferenten        Lösungs-    bzw. Verteilungsmittel mit  einander reagieren.

   Da die Reaktion in der  Regel bei erhöhter Temperatur leicht vor sich  geht, wählt man vorteilhaft solche Lösungs  mittel, die einen relativ hohen Siedepunkt be  sitzen, wie Chlorbenzol,     o-Dichlorbenzol,        Ni-          trobenzol    oder Naphthalin und führt die Re  aktion ganz oder mindestens zum Teil bei  hoher Temperatur, z. B. beim Siedepunkt der  betreffenden Lösungsmittel, durch, wobei in  bekannter Weise säurebindende Mittel wie ter  tiäre Amine, z. B.     Pyridin    oder     Chinolin,    bei  der Reaktion     mitverwendet    werden können.

    <I>Beispiel:</I>  Eine Mischung von 2,7 Teilen     Diphenyl-          4,4'-dicarbonsäuredichlorid,    8 Teilen     1,4-Di-          amino-2-(p-ehlorbenzoyl)-anthrachinon,    5 Tei  len     Pvridin    und 225 Teilen     Trichlorbenzol     wird unter Rühren und stetigem Steigern der  Temperatur in 3 Stunden auf 160  erhitzt.

    Man rührt noch eine halbe Stunde lang und  filtriert alsdann den Farbstoff der Formel  
EMI0001.0034     
      Das     1,4-Diamino-2-(p-chlorbenzoyl)-anthra-          chinon    kann hergestellt werden, indem man       1,4-Dichloranthrachinon-2-carbonsäureehlorid     nach     Friedel-Craffts    mit Chlorbenzol konden  siert und hierauf die im     Anthrachinonkern     vorhandenen beiden Chloratome in     Amino-          gruppen    umwandelt.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Küpen- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man zwei Mol 1,4-Diamino-2- (p-chlorbenzoyl)- anthrachinon mit einem Mol eines den Rest der Formel EMI0002.0015 abgebenden Mittels umsetzt. Der neue Farbstoff färbt Baumwolle aus der Hydrosulfitküpe in echten, rotstichig blauen Tönen. UNTERANSPRÜCHE 1.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als das den Rest der Formel EMI0002.0018 abgebende Mittel ein Diphenyl-4,4'-dicarbon- säuredihalogenid wählt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als das den Rest der Formel EMI0002.0021 abgebende Mittel Dipheny 1-4,4'-dicarbonsäure- dichlorid wählt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in einem hochsiedenden, indifferenten Lösungsmittel bei hoher Temperatur durch führt. 4.
    Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Umset zung in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.
CH283764D 1949-07-22 1949-07-22 Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. CH283764A (de)

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