CH214335A - Verfahren zur Darstellung von Phosphorsäuredichlorid-4-sulfonmethylamidoanilid. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung von Phosphorsäuredichlorid-4-sulfonmethylamidoanilid.Info
- Publication number
- CH214335A CH214335A CH214335DA CH214335A CH 214335 A CH214335 A CH 214335A CH 214335D A CH214335D A CH 214335DA CH 214335 A CH214335 A CH 214335A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- phosphoric acid
- acid dichloride
- preparation
- sulfonmethylamidoanilide
- forms
- Prior art date
Links
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- OISQSDKFWKJEBA-UHFFFAOYSA-N 4-amino-n-methylbenzenesulfonamide Chemical compound CNS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 OISQSDKFWKJEBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 2
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 5
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- 239000001257 hydrogen Chemical group 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 2
- FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N sulfanilamide Chemical class NC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 FDDDEECHVMSUSB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101001022148 Homo sapiens Furin Proteins 0.000 description 1
- 101000701936 Homo sapiens Signal peptidase complex subunit 1 Proteins 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100030313 Signal peptidase complex subunit 1 Human genes 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 230000008030 elimination Effects 0.000 description 1
- 238000003379 elimination reaction Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910001392 phosphorus oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229950000244 sulfanilic acid Drugs 0.000 description 1
- VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N tetraphosphorus hexaoxide Chemical compound O1P(O2)OP3OP1OP2O3 VSAISIQCTGDGPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Verfahren zur Darstellung von Phosphorsäuredichlorid-4-sulfonmethylamidoanilid. Es wurde gefunden, dass 4-Aminobenzol- sulfonamide der allgemeinen Formel
EMI0001.0004
worin R Alkyl oder Wasserstoff, R, Alkyl, Aryl oder Wasserstoff und R, Alkyl oder Wasserstoff bedeuten, beim Erhitzen mit Phosphoroxychlorid in Dichloride substi tuierter Phosphorsäuren der allgemeinen Formel
EMI0001.0014
übergehen.
Die 4-Aminobenzolsulfonamide können als solche oder in Form ihrer Salze zur Reaktion gebracht werden. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren: zur Darstellung von Phosphor- säuredichlorid - 4 - sulfonmethylamidoanili.d, -elches dadurch gekennzeichnet ist, dass 4 - Aminobenzolsulfonsäuremethyl@amid mit Phosphoroxychlorid erhitzt wird. Man kann dabei das 4-Aminobenzol.sul@fonsäur^emethyl- amid auch in Form seiner Salze verwenden.
Das Phosphorsäuredichlorid - 4 - sulfon- methy'lamidoanlid C@H903N,SPC1, bildet ein wenig gefärbtes Pulver, das heftig mit Lau gen oder Ammoniak unter Abspaltung von \@ Mol Salzsäure reagiert.
Die entstehende Phosphamidsäure ist alkalilöslich. Das neue Phosphorsäuredichlorid-4-sulfonm-ethyl- amid.oanlid bildet ein Zwischenprodukt für die Herstellung von bakterizid wirkenden, leicht löslichen, injizierbaren Arzneimitteln. Beispiel: 30 Teile 4-Aminobenzol@-sulfonsäureme- thylamid werden mit 100 Teilen Phosphor oxychlorid 2-3 Stunden am Rüekfluss- kühler gekocht.
Die. klare Lösung wird in 100 Teile Benzol eingetragen, um über schüssiges Phosphoroxychlorid zu entfernen. Zur vollständigen. Entfernung des Phosphor- oxyehl@orids. wird das Rohprodukt zweimal mit je 100 Teilen Petroläther verrieben. Man erhält das Phosphorsäuredichl,orid-4- sulf onmethylamidoanilid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von Phosphor- säuredichlorid - 4 - sulfonmethylamidoanilid, dadurch gekennzeichnet, dass 4-Aminobenzol- sulfonsäuremethylamid mit Phosphoroxy- chlorid erhitzt wird. Das Phosphorsäuredichlorid-4-aulfonme- thylamidoanilid C;H,O,N2SPCh bildet ein wenig gefärbtes Pulver, das heftig mit Lau gen oder Ammoniak unter Abspaltung von 2 Mol Salzsäure reagiert.Die entstehende Phosphainidsäure ist alkalilöslich. Das neue Phospliouäuredichlorid-4-sul@fonmethyl- amidoanilid bildet ein Zwischenprodukt für die Herstellung von bakterizid wirkenden, leicht löslichen injizierbaren Arzneimitteln.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE214335X | 1938-05-16 | ||
| CH211297T | 1939-04-18 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH214335A true CH214335A (de) | 1941-04-15 |
Family
ID=25724987
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH214335D CH214335A (de) | 1938-05-16 | 1939-04-18 | Verfahren zur Darstellung von Phosphorsäuredichlorid-4-sulfonmethylamidoanilid. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH214335A (de) |
-
1939
- 1939-04-18 CH CH214335D patent/CH214335A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH214335A (de) | Verfahren zur Darstellung von Phosphorsäuredichlorid-4-sulfonmethylamidoanilid. | |
| CH211297A (de) | Verfahren zur Darstellung von Phosphorsäuredichlorid-4-sulfonamidoanilid. | |
| CH300758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| DE924241C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cyanursaeureabkoemmlingen | |
| CH300741A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH218517A (de) | Verfahren zur Herstellung von 1-Methyl-4-phenyl-piperidyl-4-isopropyl-keton. | |
| CH300750A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH300742A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH184723A (de) | Verfahren zur Herstellung von basischen Wismut-Sebacinat. | |
| CH300743A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH184724A (de) | Verfahren zur Herstellung von basischem Wismut-Adipinat. | |
| CH300752A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH300756A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH311540A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH300754A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH300751A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH311535A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). | |
| CH300755A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH300739A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH300747A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH300738A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH244769A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Schwefelsäureesters. | |
| CH200364A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Kondensationsproduktes. | |
| CH300749A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. | |
| CH300757A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phosphorsäureesters. |