CH311535A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-b' & /       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



     Ctegenstand    des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure- (2-halogen-6-      xnethyl-anilids), welches dadurch gekennzeich-    net ist, dass man auf eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 in welchen Formeln   X und Y reaktionsfähige,    bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lässt.



   Als Verbindungen der Formel I kommen   iür    einen Umsatz beispielsweise in Frage :   2-Chlor-6-methyl-anilin, eventuell in    Form seiner Salze, wie des Hydrochlorids oder des Sulfates, weiter die   N-Halogen-magnesyl-Ver-      bindungen (X=Mg.    Hal)   usf.   



   Als Verbindungen der Formel II kommen beispielsweise in Frage :   Di-n-butyl-aminoessig-      s : ure    selbst und ihre reaktionsfähigen funktionellen Derivate wie ihre Halogenide, ihre Ester, ihre Anhydride, beispielsweise die reinen und auch die gemischten Anhydride mit Phosphorsäure, Schwefelsäure und Kohlensäure usf.



   Man kann beispielsweise 2-Chlor-6-methyl  a. nilin    oder auch ein Salz desselben in Gegenwart eines für diese Zweeke geeigneten wasserabspaltenden Mittels wie Phosphorpent  oxyd, Phosphoroxychlorid    usf. mit Di-n-butylaminoessigsäure behandeln.



   Weiter kann man auch 2-Chlor-6-methylanilin bzw. ein Salz desselben mit einem Di-n-butyl-aminoessigsäurehalogenid (bzw. einem Salz eines solchen) oder einem Anhydrid zur Reaktion bringen.



   Es ist weiterhin auch möglich, 2-Chlor-6methyl-anilin mit einem   Di-n-butyl-amino-    essigsäureester, vorzugsweise einem Arylester, bei erhöhter Temperatur zu   acylieren    oder beispielsweise ein Halogen-magnesyl-2-chlor6-methyl-anilin (erhalten durch Umsetzen der Base mit einem Alkylmagnesiumhalid) mit einem Di-n-butyl-aminoessigsäurealkylester umzusetzen.



   Das auf diese Weise erhaltene Di-n-butylamino-essigsäure-2-chlor-6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0, 06 mm bei   145     siedendes   Ö]    ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei   145-1. 47 .    Das neue Anilid soll als Lokal  anästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel 1 :
25 Gewichtsteile   Di-n-butyl-aminoessig-      säurechlorid-hydrochlorid    in Benzol werden mit einer Mischung von 14 Gewichtsteilen 2-Chlor-6-methyl-anilin und 20 Gewichtsteilen Triäthylamin erwärmt. Anschliessend wird das gebildete   Triathylaminhydroclilorid      durch    Ausschütteln mit Wasser entfernt und die   Benzollösung nach    dem Trocknen verdampft.



  Der Rüekstand stellt das Di-n-butyl-aminoessigsäure-(2-chlor-6-methyl-anilid) dar, das durch Vakuumdestillation oder Überführen in das Hydrochlorid gereinigt werden kann.



   Die Reaktion kann auch ohne Verdün  nungs-und    Kondensationsmittel durchgeführt werden, indem man beispielsweise das Di-n-butyl-aminoessigsäurechlorid-hydroehlorid mit 2-Chlor-6-methyl-anilin troeken er  hitzt,    anschliessend die Reaktionsmasse mit Wasser verdünnt und in üblicher Weise   auf-    arbeitet.



   Beispiel 2 :
Ein Mol   Brom-magnesyl-2-chlor-6-methyl-    anilin (gebildet aus 2-Chlor-6-methyl-anilin und Atlylmagnesiumbromid) in Äther, wird mit 1, 1 bis   1,    2 Molen Di-n-butyl-amino-essigsäure-äthylester umgesetzt. Man gelangt so ebenfalls zu dem gewünschten Anilid.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methvl-anilids), dadureh gekennzeiehnet, dass man auf eine Verbindung der Formel EMI2.1 eine Verbindung der Formel EMI2.2 in welehen Formeln X und Y reaktionsfähige, bei der Reaktion sich abspaltende Reste bedeuten, einwirken lä#t.

   Das auf diese Weise erhaltene Di-n-butyl- amino-essigsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 145 siedendes 61 ; dessen Hydrochlorid schmilzt bei 145 bis 147 . Das neue Anilid soll als Lokal anästhetikum und als Zwischenprodukt Ver- wendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentansprueli, dadurch gekennzeichnet, da# man 2-Chlor-6-methylani- lin mit einem Di-n-butyl-aminoessigsäure-halo- genid umsetzt.