CH215555A - Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern enthaltenden Enolderivates. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern enthaltenden Enolderivates.

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CH215555A
CH215555A CH215555DA CH215555A CH 215555 A CH215555 A CH 215555A CH 215555D A CH215555D A CH 215555DA CH 215555 A CH215555 A CH 215555A
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acid
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butyrylating
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C07J9/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of more than two carbon atoms, e.g. cholane, cholestane, coprostane
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07JSTEROIDS
    • C07J1/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07J5/00Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane and substituted in position 21 by only one singly bound oxygen atom, i.e. only one oxygen bound to position 21 by a single bond
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
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Description


  Verfahren zur Darstellung eines neuen, den     Sterinkern    enthaltenden     Enolderivates.       Gegenstand der vorliegenden Erfindung  bildet ein Verfahren zur Darstellung eines  neuen, den     Sterinkern        enthaltenden        Enolderi-          vates,    welches dadurch gekennzeichnet ist,  dass man auf     44,5-Testosteron-17-acetat    ein       n-butyrylierendes,        Mittel        einwirken    lässt.  



  Das so gewonnene     Enol-n-butyrat    des       Testosteron-acetates.    bildet Kristalle vom  F. 97 bis 99  . Mit     Tetranitromethan    färbt  es sich intensiv braun.  



  Das neue     Enolderivat    soll therapeutische       Verwendung    finden oder als Zwischenprodukt  zur Gewinnung therapeutisch wirksamer  Verbindungen     idienen.       <I>Beispiel:</I>  1 Teil     Testosteronacetat    und 1 Teil was  serfreies     Natrium-n-butyrat    werden mit 2  Teilen Benzin und 18 Teilen     n-Buttersäure-          anhydrid    während etwa 15 Stunden auf 190  bis 200' erhitzt. Nach     Abdestillieren    des  Benzins und     Buttersäureanhydrids    im Va  kuum und Versetzen mit Wasser wird das    Reaktionsprodukt mit Äthanol durch Erwär  men. in Lösung gebracht.

   Beim Abkühlen kri  stallisiert das     Enol-n-butyrat    des     Testosteron-          acetates    in Nadeln. Es schmilz nach     Umlösen     in Methanol bei 97 bis<B>99'</B> und färbt sich  mit     Tetranitromethan        dunkelbraun.     



  Man     kann    an Stelle von     Natrium-n-buty-          rat    auch anderes Salz der     n-Buttersäure    ver  wenden oder ohne Zusatz eines solchen ar  beiten.  



  Denselben Endstoff erhält man auch  durch Kochen von     Testosteron-acetat,    zum  Beispiel mit     n-Butyrylchlorid    in einem orga  nischen     Lösungsmittel,    wie Benzin, bis zur  vollendeten     Reaktion.    Ferner kann man zur  Bindung der entstehenden Salzsäure zum  Beispiel eine tertiäre Base, wie     Pyridin    und  dergleichen, zugeben.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern enthaltenden Enolderivates, dadurch gekennzeichnet, dass man auf 44>5- Testosteron-17-acetat ein n-butyrylierendes Mittel einwirken lässt. Das so gewonnene Enol-n-butyrat des Testosteron-acetates bildet Kristalle vom F. 9 7 bis<B>99'.</B> Mit Tetranitromethan färbt es sich intensiv braun.
    Das neue Enolderivat soll therapeutische Verwendung finden oder als Zivisehenprodukt zur Gewinnung therapeutisch wirksamer Verbindungen dienen. UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als n-butyry- lierendes Mittel n-Buttersäureanhydrid ver wendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als n-butyry- lierendes Mittel ein Halogenid der n-Butter- säure verwendet. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch \?, dadurch gekennzeichnet, dass man in Anwesenheit eines säurebinden den Mittels arbeitet. 4. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteranspriiehen 2 und 3, dadurch ge kennzeichnet. dass man als säurebindendes Mittel eine tertiäre Base verwendet. 5. Verfahren nach Patentanspruch und den Unteranspriichen 2, 3 und 4, dadurch gekennzeichnet., dass man als säurebindendes Mittel Pyridin verwendet.
CH215555D 1936-05-18 1936-05-18 Verfahren zur Darstellung eines neuen, den Sterinkern enthaltenden Enolderivates. CH215555A (de)

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