CH216265A - Verfahren zur Darstellung eines Diphenylsulfonabkömmlings. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung eines     Diphenslsulfonabkömmlings.       Es ist bekannt,     idass    das     4,4'-Dia.minodi-          phenylsulfon    und eine Anzahl seiner     Ab-          kömmlinge    die     Streptokokkeninfektion    der  Warmblüter zu beeinflussen vermögen.

   Diese  Verbindungen sind zu Injektionszwecken un  geeignet, da die mineralsauren Salze des     4,4'-          Diaminodiphenylsulfons    infolge geringer     Ba@          sizität    :der Base kongosauer     reagieren    und  daher bei der     :subkutanen        Injektion    Nekrosen  verursachen.     Ausserdem    verursacht die Base  selbst starke     Methämoglobinbildung.    Durch       Acylerung    der aromatischen     Amino:

  gruppen          des        4,4'-Diaminodiphenylsulfons        wurden    Ab  kömmlinge erhalten, deren     Methämoglobin-          bildende    Wirkung zum Teil stark herab  gesetzt ist. Diese Verbindungen sind in  Wasser praktisch     unlöslich,    so     dass,    sie nur in  Suspension     injiziert    werden können.  



  Es wurde gefunden, dass man zu farb  losen,     leicht    löslichen, neutral reagierenden  und zur Injektion     geeigneten,    bei     Strepto-          kokkeninfektio:nen    hochwirksamen Verbin-         dungen        gelangt,        wenn    man     Diphenylsulfon-          abkömmlinge    herstellt, die in der 4- und 4'  Stellung über     Harnstoff-    oder     Guanidin-          gruppen    hinweg organische Reste enthalten,       welche        ihrerseits,

          gegebenenfalls:    in     Form    :der  Salze mit Basen     vorliegend    neutral     wasser-          löslich        machende    Gruppen tragen. Zur Injek  tion werden die vorgenannten     Verbindungen     vorzugsweise in     Form    ihrer     Salze    mit anor  ganischen :oder organischen     Basen    benutzt.

    So können zum     Beispiel    zu diesem Zweck die       Natrium-,        Ammonium-,        Calciumsalze    oder  die Salze mit     Diäthylamin,        Äthanolamin,        Di-          äthanolamin,        Piperidin,        Äthylendiamin,        Pi-          perazin        und.    andere     verwendet    werden. Die  neuen     Verbindungen    haben sich als     sdhr    be-    ständig erwiesen.

           Gegenstand        :des,    vorliegenden Patentes. ist  ein     Verfahren    zur     Herstellung    eines     Di-          phenylsulfonabkömmlings,        welches    :dadurch       ,gekennzeichnet    ist, dass 2     Mol        2-naphthyl-          amin-6-sulfonsaures    Natrium mit 1     Mol    Di-           phenylsulfon-4,4'-di-isoeyanat        umgesetzt    wer  den.

   Die     Umsetzung    erfolgt in     Gegenwart     eines Lösungsmittels, wie     Wasser    oder Mi  schungen von Wasser mit organischen Löse  mitteln, wie Aceton. Die Umsetzung findet  schon bei mässigem     Erwärmen,    zum Beispiel  auf 50 bis<B>65'</B>     statt.    Aus der     Reaktions-          mischung    lässt sich das Umsetzungsprodukt,  zum Beispiel durch     Natriumchlorid,        aussal-          zen.    Das so     erhältliche        Dinatriumsalz    des  Bis-     [N'-@(6'-naphthglinsulfonsäure-2')

          -carb-          amido-N-phenyl-41-sulfons    ist in warmem  Wasser löslich. Es soll therapeutische An  wendung finden.         Beispiel:       49,0 g     2-naphthylamin-6-sulfonsaures    Na  trium werden in 350     ein'    Wasser gelöst. Zu  dieser Lösung tropft man     bei    55 bis<B>60'</B>       unter    Rühren eine Lösung von 30 g     Di-          phenylsulfon-4,4'-di-isocyanat    in 250 cm'  Aceton.

   Nach anschliessendem vierstündigem  Rühren bei 60 bis<B>65'</B> wird das Aceton ver  dampft     und,die    zurückbleibende     wässrige    Lö  sung heiss filtriert. Das Filtrat wird in  1000     ein'    35%ige     Natriumchloridlösung    ein  gerührt und das entstandene     Bis-[N'-(6'-          naphthalinsulfonsäure-2')        -earbamido-N-phe-          nyl-4]-sulfon    abgesaugt,     abgepresst    und bei    <B>100'</B> getrocknet. Ausbeute 75,5 g (löslich in       warmem        'Wasser).  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Diphe- nylsulfonabkömmlings, dadurch gekennzeich net, dass man 2 Mol 2-naphthylamin-6-sulfon- saures Natrium auf 1 Mol Diphenylsulfon- 4,4'-di-isocyanat in Gegenwart eines Löse mittels einwirken lässt.

   Das so erhältliche Dinatriumsalz des Bis- [N'-)6'-naphthalinsulfonsäure-2') -carbamido- N-phenyl-41-sülfons ist ein in warmem Was ser lösliches Pulver. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das DiphenyIsul- fon-4,4'-di=isocyanat in Aoetonlösung zu einer wässrigen Lösung des 2-naphthylamin-6-sul- fonsauren Natriums hinzugefügt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass das Umsetzungs produkt durch Zusatz von Natriumchlorid ausgesalzen wind.