CH192779A - Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.

Info

Publication number
CH192779A
CH192779A CH192779DA CH192779A CH 192779 A CH192779 A CH 192779A CH 192779D A CH192779D A CH 192779DA CH 192779 A CH192779 A CH 192779A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
reaction
dependent
carried out
propylamine
pyridine
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original Assignee
Chem Ind Basel
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Chem Ind Basel filed Critical Chem Ind Basel
Publication of CH192779A publication Critical patent/CH192779A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D213/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D213/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D213/60—Heterocyclic compounds containing six-membered rings, not condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom and three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D213/78—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms, with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D213/81—Amides; Imides
    • C07D213/82—Amides; Imides in position 3

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Pyridine Compounds (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)

Description


  Verfahren zur Herstellung eines substituierten     Pyridin-o-dicarbonsänreamides.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  substituierten     Pyridin-o-dicarbonsäureamid     gelangen kann, wenn man auf eine Verbin  dung, .die das Radikal des     Monodiäthylamids     der     Pyridin-2.3-dicarbonsäure    enthält, wie  z. B. die Säure selbst, ihre Salze,     Halogenide     oder Ester,     Di-n-propylamin        einwirken    lässt.  



  Das so gewonnene     Pyridin-2.        3-dicarbon-          säure-diäthylamid-di-n-propylamid    ist ein       gelbliches        Q51,    das bei 170 bis 172   C unter  0,4 mm Druck siedet und in     Wasser,    sowie  den meisten organischen     Lösungsmitteln     leicht löslich ist.  



  Bei obiger Reaktion lassen sich     Konden-          sationsmittel        wie        Phosphorhalogenide,        Thio-          nylchlorid,        Phosgen    oder     Phosphorpentoxyd     verwenden.  



  Die neue Verbindung hat eine     günstige     Wirkung auf Kreislauf und     Atmung.    Sie  soll therapeutische Verwendung finden.  



  <I>Beispiel:</I>  33 Teile     Monodiäthylamid.    der     Pyridin-          2.        3-diearbonsäure    (F. 154 bis 156  , darge-    stellt aus     Pyridin-2.3-dicarbonsäureanhy-          drid    und     Diäthylamin    in der Kälte) werden  in 100 Teilen     Toluol        suspendiert        und        mit     15 Teilen     Di-n-propylamin    vermischt.

   Hier  auf lässt man     unter    Rühren 15 Teile     Phos-          phorogychlorid        hinzutropfen    und erwärmt  einige     Zeit    auf 120   C. Nach     beendigter    Re  aktion fügt man starke Natronlauge hinzu,       trennt    die     Toluollösung    ab, trocknet sie und  vertreibt das Lösungsmittel,

   sowie freies     Di-          n-propylamin.    Das so erhaltene     Pyridin-2.        3-          dicarbonsäure-diäthylamid-di#n-propylamid     lässt sich durch Destillation     reinigen.     



  An Stelle von     Phosphorogychlorid    kann  auch ein anderes     Kondensationsmittel,    wie  z. B.     Phosphorpentachlorid,        Phosphorpent-          oxyd,        Thionylchlorid,        Verwendung    finden.  Das     Kondensationsmittel    kann auch vor dem  Zusatz des     Di-n-propylamins,    angewandt wer  den.     'Statt        Di-n-propylamin    kann man auch  ein Salz dieser Verbindung     wie    z. B. ein     Di-          n-propylamin-hydrohalogenid    verwenden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines .substi tuierten Pyridin-o-diearbonsäureamides, da durch gekennzeichnet, dass man auf eine Ver bindung, die das Radikal des lVlonodiäthyl- amids der Pyri.din-2.3-dicarbonsäure ent hält, Di-n-propylamin einwirken lässt.
    Das so gewonnene Pyridin-2. 3-dicarbon- säure-diäthylamid-di-n-propylamid ist ein gelbliches. Öl, das bei 170 bis <B>172'</B> unter 0,4 mm Druck siedet und in Wasser, sowie den meisten organischen Lösungsmitteln leicht löslich ist. Die neue Verbindung hat eine günstige Wirkung auf Kreislauf und Atmung. Sie soll therapeutische Verwendung finden. UNTERANSPRü CHE 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man zur Umsetzung Di-n-propylamin verwendet, das aus einem Salz des Di-n-propylamins erhal ten wurde. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass man die Re- aktion in Gegenwart eines Kondensa tionsmittels ausführt. 3. Verfahren nach Unteranspruch 2, da .durch gekennezichnet, dass man die Re aktion in Gegenwart eines Phosphorhalo genids ausführt. 4.
    Verfahren nach Unteranspruch 2, da durch gekennzeichnet, dass man die Re aktion in Gegenwart von Phosphorogy- chlorid ausführt. 5. Verfahren nach Unteranspruch 2, da durch gekennzeichnet, dass man die Re aktion in Gegenwart von Thionylchlorid ausführt. G. Verfahren nach Unteranspruch 2, da durch gekennzeichnet, dass man die Re aktion in Gegenwart von Phosgen aus- führt. 7. Verfahren nach Unteranspruch 2, da durch gekennzeichnet, dass man die Re aktion in Gegenwart von Phosphorpent- ogyd ausführt.
CH192779D 1934-12-05 1934-12-05 Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides. CH192779A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH188152T 1934-12-05
CH192779T 1934-12-05

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH192779A true CH192779A (de) 1937-08-31

Family

ID=25721613

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH192779D CH192779A (de) 1934-12-05 1934-12-05 Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH192779A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH192779A (de) Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.
CH192780A (de) Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.
CH192777A (de) Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.
CH188152A (de) Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.
DE644839C (de) Verfahren zur Herstellung von Pyridin-o-dicarbonsaeureamiden
CH192778A (de) Verfahren zur Herstellung eines substituierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.
CH192776A (de) Verfahren zur Herstellung eines substuierten Pyridin-o-dicarbonsäureamides.
AT42151B (de) Verfahren zur Darstellung mildwirkender Abführmittel aus Phenolphtalein.
CH242288A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH139430A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH199676A (de) Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides.
CH192930A (de) Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides.
CH307889A (de) Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides.
CH307892A (de) Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides.
CH139429A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.
CH307884A (de) Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides.
CH205440A (de) Verfahren zur Darstellung eines neuen Esters des Oestradiols.
CH309098A (de) Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides.
CH139414A (de) Verfahren zur Darstellung eines einseitig heterocyklisch acylierten Diamins.
CH188236A (de) Verfahren zur Darstellung eines Urethans der Pyridin-3-carbonsäure.
CH307885A (de) Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides.
CH307891A (de) Verfahren zur Herstellung eines bakteriziden Salicylanilides.
CH240160A (de) Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure.
CH235516A (de) Verfahren zur Herstellung von , -Dimethyl-bernsteinsäure-bis-diäthylamid.
CH153686A (de) Verfahren zur Darstellung von l-Phenylpropanolphenylbutanonmethylamin.