CH216314A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes.    Es wurde gefunden, dass ein     stickstoffhaltiges    Kondensationsprodukt erhalten werden  kann, wenn man auf das Produkt der Formel  
EMI0001.0002     
    kondensierende Mittel einwirken lässt.  



  Das erhaltene Kondensationsprodukt, dem     wahrscheinlich    die Formel  
EMI0001.0004     
      zukommt, stellt ein grünes Pulver dar. Es  lässt sich aus     a-Chlornaphtalin        umkristallisieren,     wobei ein grünes kristallines Pulver vom  Schmelzpunkt     338-342''    erhalten wird. Die  ses löst sich in konzentrierter Schwefelsäure  mit leuchtend oranger Farbe und färbt     Baum-          wolle    aus brauner     Küpe    in lebhaften,     reinen     gelbgrünen Tönen.  



  Als kondensierende     -Mittel,    die auf die       Lmsetzungsprodukte        einwirken        gelassen    wer  den, können beispielsweise saure kondensie  rende Mittel, wie z.     B.        Halogeliide    organischer  Säuren, Schwefelsäure oder     Halogensulfon-          säure    verwendet werden.

   Die Einwirkung  dieser kondensierenden Mittel kann bei höhe  ren Temperaturen in Anwesenheit     von        Lö-          sungs-    oder     Verdünnungsmitteln        erfolgen.    Als  kondensierende     -Mittel        eignen    sich die     Halo-          genide    von     Karbonsäuren,    wie z. B.     Acet3-1-          chlorid    oder     Benzoylchlorid,    besonders gut.

    <I>Beispiel:</I>  5,9 Teile     1-Chloranthracliinoli-2-carbon-          säureäthylester,    4,6 Teile     Amino-3-inethoxy-          pyren,    4,2 Teile entwässertes     Natriumacetat     und 0,7 Teile Kupferacetat werden in     10-1     Teilen     Amylalkoliol    3 Stunden im Sieden  gehalten.

   Nach dem Erkalten wird filtriert,  ausgewaschen, hierauf der Rückstand mit  2     oiger        Salzsäure    ausgekocht, wieder filtriert,  ausgewaschen und mit 3 0,     oigem    alkoholischem  Kali durch 1     1/c        stiindiges    Sieden     verseift.     Dabei erhält man ein dunkel gefärbtes 'Um  setzungsprodukt, das bei     22()'    schmilzt und  sich in     konz.    Schwefelsäure mit     brauner    Farbe  löst.

   Dieses Produkt wird mit 91 Teilen     Nitro-          benzol    und 12 Teilen     Acetylchlorid    erhitzt,  zuerst während     '/;a    Stunde bei 1l0-120 ",  dann     während    1 Stunde bei. 200-210  . Nach  dem Abkühlen auf 90   wird filtriert, mit Ben  zol und Alkohol ausgewaschen und getrocknet.  



  Das in diesem Beispiel verwendete     :lniino-          3-metlioxypyl-en    kann wie folgt hergestellt  werden  23,2 Teile     3-1Iethoxypyren,    hergestellt  durch     Methylieren    von     3-Oxypyren,    werden  in 300 Teilen Eisessig suspendiert und bei  50-60   unter starkem Rühren 10 Teile    68 ";!o     ige    Salpetersäure in     3/i    Stander.     zutro-          pfen    gelassen.     Nun    wird die Temperatur auf  <B>80-850</B> erhöht und 6 Stunden weiter bei  dieser Temperatur gerührt.

   Nach dem Abküh  len auf 60o wird filtriert,     ausgewaschen    und  das bei<B>160</B> schmelzende, gelbe Nitroprodukt  durch Erhitzen mit alkoholischem Schwefel  natrium reduziert. --Man     lässt    erkalten und  verdünnt mit     Wasser,    wobei das     Amino-3-          inethoxypyren    in öliger Form ausfällt, jedoch  alsbald kristallinisch     erstarrt.    Durch     L        mkri-          stallisieren    aus     Benzin    wird das     Amino-3-          metlioxypyren    in schwefelgelben Kristallen  erhalten,

   die bei 125 "     schmelzen.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines stickstoil- lia.ltigen Kondensationsproduktes. dadurch ge kennzeichnet, dass man auf das Produkt der EMI0002.0075 Formel <SEP> _ <SEP> 0 <SEP> CHs <tb> I <tb> 0 <SEP> HN <SEP> 013 <tb> C# <SEP> 0 <tb> I <tb> 0 kondensierende Mittel einwirken lässt. Das erhaltene Kondensationsprodukt stellt ein grünes Pulver dar. Es lässt sich aus a- Clilornaplithaliii unikristallisieren, wobei ein grünes kristallines Pulver vom Schmelzpunkt <B>338-342'</B> erhalten wird.

   Dieses löst sich in konzentrierter Schwefelsäure mit leuchtend oranger Farbe und färbt Baumwolle aus brau ner Küpe in lebhaften, reinen gelbgrünen Tönen. U\TERANSPRUCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als kondensierendes Mittel ein Halogenid einer organischen Kar bonsäure verwendet.