CH197585A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines stielistoffhaltigen Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, dass ein stickstoff haltiges Kondensationsprodukt erhalten wer den kann, wenn man auf das Produkt der Formel
EMI0001.0005
kondensierende Mittel einwirken lässt.
Das erhaltene Kondensationsprodukt, dem wahrscheinlich die Formel
EMI0001.0006
zukommt, -stellt ein grünes, kristallines Pul ver dar. Es lässt sich aus .ce-Chlornaphthalin umkristallisieren, wobei grüne Nadeln vom Schmelzpunkt 420 bis 425 erhalten werden. Diese lösen sich in konzentrierter Schwefel säure mit gelbgrüner Farbe und färben pflanzliche Faser, wie zum Beispiel Baum wolle, aus braungefärbter Küpe in grünen, sehr echten Tönen.
Als kondensierende Mittel, die auf die Umsetzungsprodukte einwirken gelassen wer den, können beispielsweise saure konden sierende Mittel, wie zum Beispiel Halogenide organischer Säuren, Schwefelsäure oder Ha- logensulfonsäure verwendet werden.. Die Ein wirkung dieser kondensierenden Mittel kann bei höheren Temperaturen in Anwesenheit von Lösungs- oder Verdünnungsmitteln erfol gen. Als kondensierende Mittel eignen sich die Halogenide von Karbonsäuren, wie z. B.
Acetylchlorid oder Benzoylchlorid, besonders gut. Beispiel <I>1:</I> 33,6 Teile 1-Chloranthrachinon-2-carbon- sä.ure, 52 Teile 3-Aininopyren, 26 Teile ent wässertes Natriumacetat und 4,2 Teile Kup feracetat werden mit 700 Teilen Amylalko- hol während 13!i Stunde unter Rückfluss zum Sieden erhitzt.
Hierauf wird heiss von organischen Bestandteilen und Verunreizii- gungen filtriert und das Filtrat erkalten ge lassen. Dabei scheidet sich ein Umsetzungs produkt als dunkles, kristallines Pulver ab, das nach dem Abfiltrieren, Auswaschen und Trocknen mit 240 Teilen Nitrobenzol und 33 Teilen Acety lchlorid 2 Stunden zum Sie den erhitzt wird. Nach dein Erkalten auf <B>90'</B> wird iAgenutscht, mit Benzol und Alko hol ausgewaschen und getrocknet.
<I>Beispiel 2:</I> 5 Teile des verseiften Umsetzungsproduk tes aus 1-Chloranthrachinon-2-carbonsäure- ä.thylester und 3 Aminopy ren werden mit 7 Teilen Benzoylchlorid und 60 Teilen Nitro- benzol während einer ?!Stunde bei einer Temperatur von 110 bis 120 gerührt. Zur Beendigung der Reaktion wird hierauf 1 Stunde im Sieden gehalten, auf 90 ab kühlen gelassen, filtriert, ausgewaschen und getrocknet.
An Stelle von Benzoylchlorid kann auch Phosphorpentachlorid verwendet werden. Das im ersten Absatz verwendete ver seifte Umsetzungsprodukt aus 1-Chloranthra- chii:on-2-carbonsäureätliylester und 3-Amino- pyren wurde wie folgt hergestellt:
32,5 Teile 1-Cliloranthrachinon-2-earbon- s < iureä thylester, 43,5 Teile 3-Aminogruppen, 21 Teile entwässertes Natriumacetat und wenig Kupferacetat werden in 600 Teilen Amylalkohol während etwa 2 Stunden unter Rückfluss im Sieden gehalten. Nach dem Er kalten auf 60 wird filtriert, ausgewaschen und mit 3 % iger Salzsäure ausgekocht.
Das feuchte Umsetzungsprodukt wird in einer Lösung von 150 Teilen Atzkali in 3000 Tei len Alkohol verteilt, 2 Stunden im Sieden gehalten und hierauf mit Wasser verdünnt, mit Salzsäure angesäuert, filtriert, ausge waschen und getrocknet. Das in sehr guter Ausbeute erhaltene Produkt bildet ein schwarzgrünes Pulver, das nach dem Um kristallisieren aus Nitrobenzol in dunkeln Prismen vom Smp. 292 bis<B>293'</B> erhalten wird, die sich in konzentrierter Schwefel säure mit rotbrauner Farbe lösen.
Zu dem gleichen Umsetzungsprodukt ge langt man, wenn Nitrobenzol als Lösungs respektive Verteilungsmittel verwendet wird.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines stick stoffhaltigen Kondensationsproduktes, da durch gekennzeichnet, dass man auf das Pro dukt der Formel EMI0002.0057 kondensierende Mittel einwirken lässt. Das erhaltene Kondensationsprodukt stellt ein grünes, kristallines Pulver dar. Es lässt sich aus a-Cliloi,naphtlialin uinkristallisieren, wobei grüne Nadeln vom Schmelzpunkt 420 bis 42:5 erhalten werden.Diese lösen sich in konzentrierter Schwefelsäure mit gelbgrüner Farbe und färben pflanzliche Faser, wie zum Beispiel Baumwolle, aus braungefärbter Küpe in grünen, sehr echten Tönen. UNTERANSPRÜCH: Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als konden sierendes Mittel ein Halogenid einer organi schen garbonsäure verwendet.
Applications Claiming Priority (1)
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