CH211038A - Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes.Info
- Publication number
- CH211038A CH211038A CH211038DA CH211038A CH 211038 A CH211038 A CH 211038A CH 211038D A CH211038D A CH 211038DA CH 211038 A CH211038 A CH 211038A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- condensation product
- brown
- nitrogen
- olive
- production
- Prior art date
Links
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 4
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 3
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 3
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 claims description 2
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 claims description 2
- 235000015250 liver sausages Nutrition 0.000 claims 1
- XYSQXZCMOLNHOI-UHFFFAOYSA-N s-[2-[[4-(acetylsulfamoyl)phenyl]carbamoyl]phenyl] 5-pyridin-1-ium-1-ylpentanethioate;bromide Chemical compound [Br-].C1=CC(S(=O)(=O)NC(=O)C)=CC=C1NC(=O)C1=CC=CC=C1SC(=O)CCCC[N+]1=CC=CC=C1 XYSQXZCMOLNHOI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 3
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 3
- BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N pyrene Chemical compound C1=CC=C2C=CC3=CC=CC4=CC=C1C2=C43 BBEAQIROQSPTKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- JRCJYPMNBNNCFE-UHFFFAOYSA-N 1,6-dibromopyrene Chemical compound C1=C2C(Br)=CC=C(C=C3)C2=C2C3=C(Br)C=CC2=C1 JRCJYPMNBNNCFE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M Chloride anion Chemical compound [Cl-] VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000005749 Copper compound Substances 0.000 description 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical class [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000004653 carbonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001880 copper compounds Chemical class 0.000 description 1
- ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L copper(II) chloride Chemical compound Cl[Cu]Cl ORTQZVOHEJQUHG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 1
- GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N fluoranthrene Natural products C1=CC(C2=CC=CC=C22)=C3C2=CC=CC3=C1 GVEPBJHOBDJJJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 229940072033 potash Drugs 0.000 description 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Substances [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015320 potassium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
- C09B1/16—Amino-anthraquinones
- C09B1/20—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
- C09B1/48—Anthrimides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B5/00—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings
- C09B5/24—Dyes with an anthracene nucleus condensed with one or more heterocyclic rings with or without carbocyclic rings the heterocyclic rings being only condensed with an anthraquinone nucleus in 1-2 or 2-3 position
- C09B5/34—Anthraquinone acridones or thioxanthrones
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. Es wurde gefunden, da.ss ein stickstoff haltiges Kondensationsprodukt erhalten wer den kann, wenn man auf das Produkt der Formel
EMI0001.0002
kondensierende Mittel einwirken lässt. Das erhaltene Kondensationsprodukt ist ein olivbraunes Pulver, das sich in konzen trierter Schwefelsäure mit olivbrauner Farbe löst, bis 460' nicht schmilzt und Baumwolle aus rotbrauner Küpe in etwas gelbstichig- braunen Olivtönen von guter Echtheit färbt.
Als kondensierende Mittel können zur Durchführung der Reaktion beispielsweise saure kondensierende Mittel, wie z. B. Halo genide organischer Säuren, Schwefelsäure oder Halogensulfonsäure, verwendet werden. Die Einwirkung dieser kondensierenden Mit tel kann bei höheren Temperaturen in An wesenheit von Lösungs- oder Verdünnungs mitteln erfolgen. Als kondensierende Mittel eignen sich die Halogenide von Karbon säuren, wie z. B. Acetylchlorid oder Benzoyl- chlorid, besonders gut.
Das dem Verfahren als Ausgangsstoff dienende Produkt der obigen Formel kann zum Beispiel wie folgt erhalten werden: 3 Teile entwässertes Natriumacetat und 3 Teile calcinierte Soda, werden mit 100 Tei len Nitrobenzol so lange im Sieden gehalten bis 12 Teile Nitrobenzol abdestilliert sind.
Nach dem Abkühlen auf 190 bis '2000 (Öl- ba.dtempera,tur) werden 3,6 Teile 3,8-Di- brompy ren, erhalten durch Dibromieren von Pyren in Tetrachlorkohlenstoff nach Be- riehte 70, S. 930, 6,5 Teile 1-Aminoarithra- chinon-2-carbonsärireäthylester und 0,3 Teile Kupferchlorür zugefügt und 20 Stunden bei dieser Temperatur gerührt.
Hierauf wird nach dem Erkalten filtriert, ausgewaschen und zur Entfernung von Kupferverbindun gen mit verdünnter Salzsäure ausgekocht. Man erhält in guter Ausbeute ein violett- s Uwarzes Umsetzungsprodukt, das sich in <I>e</I> Umsetzungsprodukt, konzentrierter Schwefelsäure mit rotvioletter Farbe löst, einen Schmelzpunkt über 300' besitzt und durch 2stiindiges Kochen mit ver dünntem alkoholischem Kali verseift wird, wobei ein dunkles Pulver entsteht, das der obigen Formel entspricht.
<I>Beispiel:</I> 1,5 Teile des verseiften Umsetzungspro duktes von 1 Mol 3,8-Dibroinpyren und 2 Mol 1- Arninoantlira.chinon - 2 - carbonsäure- äthylester werden mit 2l1 Teilen Nitrobenzol und 2,2 Teilen Benzoylehlorid anfänglich 1/2 Stunde bei<B>110</B> bis 120' gerührt, schliess lich 1 Stunde im Sieden gehalten. Nach dem Abkühlen auf<B>90'</B> filtriert man ab und wäscht den Farbstoff mit Benzol und Al kohol aus.
Claims (1)
- PATE\TAXSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines stick stoffhaltigen Kondensationsproduktes, da durch gekennzeichnet, dass man auf das Pro dukt der Formel EMI0002.0033 kondensierende Mittel einwirken lässt. Das erhaltene Kondensationsprodukt ist ein olivbraunes Pulver, das sich in konzen trierter Schwefelsäure mit olivbrauner Farbe löst, bis 460' nicht schmilzt und Baumwolle aus rotbrauner Küpe in etwas gelbstichig- braunen Olivtönen von guter Echtheit färbt.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH208543T | 1938-03-02 | ||
| CH211038T | 1938-03-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH211038A true CH211038A (de) | 1940-08-15 |
Family
ID=25724553
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH211038D CH211038A (de) | 1938-03-02 | 1938-03-02 | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH211038A (de) |
-
1938
- 1938-03-02 CH CH211038D patent/CH211038A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH208543A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| DE633821C (de) | Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen | |
| CH208953A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Fluoranthenderivates. | |
| CH216317A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH280839A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH284695A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH274698A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH212340A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH284699A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH212335A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivates. | |
| CH196353A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Pyrenderivates. | |
| CH284698A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH160958A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH212343A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Naphthalinderivats. | |
| CH216316A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH211423A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Chrysenderivates. | |
| CH271933A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH211850A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Phenanthrenderivates. | |
| CH189144A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH160959A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes der Anthrachinonreihe. | |
| CH216597A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH197585A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. | |
| CH274699A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH216598A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Küpenfarbstoffes. | |
| CH222467A (de) | Verfahren zur Herstellung eines stickstoffhaltigen Kondensationsproduktes. |