CH122760A

CH122760A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes.

Info

Publication number: CH122760A
Authority: CH
Inventors: Gesellschaft Fuer Chemis Basel
Original assignee: Chem Ind Basel
Priority date: 1925-07-29
Filing date: 1925-07-29
Publication date: 1927-10-01

Description


      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     indigolden    Farbstoffes.    Es     wurde    gefunden, dass man einen neuen       indigoiden    Farbstoff erhält, wenn mau in einer  ersten Phase das     6-Chlor-o-toluidin        (CHs    :     NH2     Cl -1: 2 :

   6) durch     Diazotieren,    Vereinigen  der     Diazoverbindung    mit einem     Alkalixantho-          genat,    Behandlung des     Kupplungsproduktes     mit einem     Ätzalkali    und Kondensation der  entstandenen Verbindung mit einem Alkali  salz einer     Monohalogenessigsäure,    in die  2 -     Methyl    - 3 - chlor -1 -     phenylthioglykolsäure     überführt,

   in einer zweiten Phase diese durch  Behandeln mit kondensierend wirkenden Mit  teln zum     6-Chlor-7-methyl-3-oxy        thionaphten          cyclisiert    und in einer dritten Phase 1     Mol.          6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphten    mit dem       Einwirkungsprodukt    von     6-Chlor-7-methyl-3-          oxythionaphten    auf eine aromatische     Nitroso-          verbindung    kondensiert.

   Der neue     Farbstoff     bildet ein     karmoisinrotes    Pulver, das sich in  Schwefelsäure mit     gelbstichig    grüner Farbe  löst. Er färbt aus grüngelber     Hydrosulfitküpe     Baumwolle in leuchtend     karmoisinroten    Tönen  von ausgezeichneter Wasch- und Chlor  echtheit.

           Beispiel:     71 Teile 6 -     Chlor-o-toluidirr        (CHs    :     NH2          C1-1:2:6)    werden in bekannter Weise     dia-          zotiert    und in eine<B>700</B> heisse Lösung von  90 Teilen     xarrthogensaurem    Kali und 80 Teilen  Soda eingetragen.

   Ist die     Gasentwicklung     beendet, so wird erkalten gelassen,     ausgeäthert,     nach dem     Abdunsten    des Äthers mit 125 Teilen  Natronlauge ä 400     B6    und 300 Teilen Sprit  am     Rückflusskühler    verseift und in derselben  Lösung mit 70 Teilen Chloressigsäure, gelöst  in 84 Teilen Natronlauge     ä    40       B6    und  Wasser, kondensiert. Den Sprit destilliert  man ab, lässt erkalten und säuert mit Salz  säure an. Die ausgeschiedene     2-Methyl-3-          chlorphenylthioglykolsäur-e    wird filtriert und  getrocknet.

   Aus verdünntem Sprit umkristal  lisiert, bildet sie weisse Nadeln vom Schmelz  punkt 104'.  



  28 Teile dieses Produktes werden nun in  der zehnfachen Menge     Phosphortrichlorid    ge  löst; alsdann setzt man 22 Teile Aluminium  chlorid zu und erwärmt langsam auf 60 bis  65  . Unter lebhafter Chlorwasserstoffentwick-           lung    nimmt die Flüssigkeit eine rotbraune  Farbe an. Der Überschuss des     Phosphortrichlo-          rides    wird nun im Vakuum     abdestilliert    und  der Rückstand in Wasser und Eis ausgetragen  zur Zersetzung der Phosphor- und Aluminium  verbindungen. Man filtriert und reinigt das  Reaktionsprodukt durch Lösen in verdünnter  Lauge, Filtrieren und Fällen mit Säure.  



  Das     6-Chlor-7-methyl-3-oxythiorraplrten     bildet einen farblosen Körper, der aus ver  dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vom  Schmelzpunkt 102 bis     10311    kristallisiert. In  Alkohol, Äther,     Ligroin,    Benzol ist er schwer  löslich; durch Destillation mit Wasserdampf  kann er leicht in reinem Zustande erhalten  werden.  



       19;8    Teile     6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaph-          ten        werden        in        100        Teilen        12        %        iger        Natron-          lauge    gelöst, auf 40 bis 50 0 erhitzt und mit       einerLösung    von 16,5 Teilen     p-Nitrosodimetlryl-          anilin    in 100 Teilen Sprit versetzt.

   Sofort  tritt Kondensation ein und der ausfallende  dicke Brei wird filtriert und so lange mit  heissem Wasser ausgewaschen, bis das Filtrat  farblos abläuft. Das neue     p-Dimethylarnirro-          anil    des     6-Chlor-7-methyl-thionaphtenchinons     löst sich in heissem Benzol mit roter Farbe  und kristallisiert beim Erkalten in schönen  grünglänzenden Nadeln vom Schmelzpunkt  256 bis 257 0.  



  33 Teile dieses     Anils    und 19,8 Teile       6-Chlor-7-methyl-3-oxythionaphterr    werden  nun irr 400 Teilen Alkohol suspendiert und    während einiger Stunden zum Sieden erhitzt.  Der in guter Ausbeute abgeschiedene neue  Farbstoff wird filtriert, gewaschen und ge  trocknet.

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer ersten Phase das 6-Chlor- o-toluidin (CH:r : NH2 :

Cl =1: 2 : 6) durch Dia- zotieren, Vereinigen der Diazoverbindung mit einem Alkalixanthogenat, Behandlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbindung mit einem Alkalisalz einer Monohalogenessig- säure, in die 2-Methyl-3-chlor-l-phenylthio- glykolsäure überführt,

in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit kondensierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor-7-metlryl-3- oxythionaphten cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Mol. 6-Ch!or-7-methy l 3-oxythiorraph- ten mit dein Einwirkungsprodukt von 6-Chlor- 7-nrethyl-3-oxythionaphten auf eine aroma tische Nitrosoverbindung kondensiert.

Der neue Farbstoff bildet ein karrnoisinrotes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit gelbstichig grüner Farbe löst. Er färbt aus grüngelber Hydrosirlfitküpe Baumwolle in leuchtend kar- moisinroten Tönen von ausgezeichneter Wasch- und Chlorechtheit.