CH122758A - Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     indigoiden        Farbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen     neuen          indigoiden    Farbstoff erhält, wenn man in  einer ersten Phase das     6-Chlor-o-toluidirr          (CHs    :     NH2    :

   Cl = 1 : 2 : 6) durch     Diazotie-          ren,    Vereinigen der     Diazoverbindung    mit  einem     Alkalixanthogenat,    Behandlung des  Kupplungsproduktes mit einem     Ätzalkali    und  Kondensation der entstandenen Verbindung  mit einem     Alkalisalz    einer Monohalogen  essigsäure in die     2-Methyl-3-chlor-l-phenyl-          thioglykolsäure    überführt,

   in einer zweiten  Phase diese durch Behandeln mit konden  sierend wirkenden Mitteln zum     6-Chlor-7-          rrrethyl-3-oxythionaphten        cyclisiert    und in  einer dritten Phase 1     Mol.        6-Chlor-7-methyl-          3-oxythiorraphten    mit 1     Mol.        5-Brom-ss,        a-          rraphtthiofuran-1,2-dion    kondensiert. Der  neue     Farbstoff    bildet ein braunes Pulver,  das sich in Schwefelsäure mit violetter Farbe  auflöst.

   Er färbt Baumwolle aus     orangebrau-          ner        Küpe    in sehr echten     gelbstichigen    Bor  deaux-Tönen.         Beispiel:     71 Teile     6-Chlor-o-toluidin        (CHs    :     NH2          C1    = 1 : 2 : 6) werden in bekannter Weise         diazotiert    und in eine 70<B>"</B>heisse Lösung von  90 Teilen     xanthogensaurem    Kali und 80  Teilen Soda eingetragen.

   Ist die Gasentwick  lung beendet, so wird erkalten gelassen, aus  geäthert, nach dem     Abdunsten    des Äthers  mit 125 Teilen     Natronlauge    ä 400 Bö und  300 Teilen Sprit am     Rückflusskühler    verseift  und in derselben Lösung mit 70 Teilen  Chloressigsäure, gelöst in 84 Teilen Natron  lauge     ä        40')    B6- und Wasser, kondensiert.  Den Sprit destilliert man ab, lässt erkalten  und säuert mit Salzsäure an. Die ausge  schiedene     2-Methyl-3-chlorphenylthioglykol-          säure    wird     filtriert    und getrocknet.

   Aus ver  dünntem Sprit umkristallisiert, bildet sie       weisse    Nadeln vom Schmelzpunkt 104 .  



  28 Teile dieses Produktes werden nun  in der zehnfachen Menge     Phosphortrichlorid     gelöst; alsdann setzt man 22 Teile     Alumi-          niurnehlorid    zu und erwärmt langsam auf  60 bis     6511.    Unter lebhafter Chlorwasser  stoffentwicklung nimmt die Flüssigkeit eine  rotbraune Farbe an. Der Überschuss des       Phosphortrichlorides    wird nun im Vakuum       abdestilliert    und der Rückstand irr Wasser  und Eis ausgetragen zur Zersetzung der      Phosphor- und Aluminiumverbindungen. Man  filtriert und reinigt das Reaktionsprodukt  durch Lösen in verdünnter Lauge, Filtrieren  und Fällen mit Säure.  



  Das     6-Chloi--7-methyl-3-oxytliionapliten     bildet einen farblosen Körper, der aus ver  dünnter Essigsäure in schönen Nadeln vom       Schmelzpunkt    102 bis<B>1030</B> kristallisiert. In  Alkohol, Äther,     Ligroin,    Benzol ist er schwer  löslich; durch Destillation mit Wasserdampf  kann er leicht in reinem Zustande erhalten  werden.  



  198,6 Teile     6-Chlor-7-inethyl-3-oxytliio-          naphten    und 293 Teile     5-Brom-f,        a-naplit-          thiofui-an-1,2-dion    der     Formel     
EMI0002.0010     
    werden nun in 4000 Teilen Alkohol suspen  diert und nach Zugabe von 5 Teilen Soda  zum Sieden erhitzt. Nach kurzem Kochen  ist die Kondensation beendet. Der in guter    Ausbeute abgeschiedene     Farbstoff    wird fil  triert, gewaschen und     getrocknet.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen indigoiden Farbstoffes,dadurchgekennzeichnet, dass man in einer ersten Phase das 6-Chlor- o-toluidin (CHs : NHz :

   Cl = 1 : 2 : 6) durch Diazotieren, Vereinigen der Diazoverbindung mit einem Alkalixanthogenat, Behandlung des Kupplungsproduktes mit einem Ätzalkali und Kondensation der entstandenen Verbin dung mit einem Alkalisalz einer blonohalo- genessigsäure in die 2-Methyl-3-cliloi--1-phe- nylthioglykolsäure überführt,

   in einer zweiten Phase diese durch Behandeln mit konden sierend wirkenden Mitteln zum 6-Chlor-7- methyl-3-oxy thionaphten cyclisiert und in einer dritten Phase 1 Mol. 6-Chloi,-7-methy 1- 3-oxythionaphten mit 1 Mol. 5-Bi#om-i3, a- naphttliiofuran-1,2-dion kondensiert. Der neue Farbstoff bildet ein braunes Pulver, das sich in Schwefelsäure mit violetter Farbe auflöst.

   Er färbt Bauinwol!e aus orangebrauner Küpe in sehr echten gelbstichigen Bordeaux-Tönen.