CH170698A - Verfahren zur Herstellung von m-Oxyphenylaminopropanolchlorhydrat. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von m-Oxyphenylaminopropanolchlorhydrat.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von m-Oxyphenylaminopropanolehlorhydrat. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von m- Oxyphenylarninopropanolchlor-hydr-at, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man m- Benzyloxypropiophenon halogeniert, das er haltene halogenierte Produkt mit Dibenzyl- amin umsetzt, den entstandenen Dibenzyl- aminoketonäther mit Chlorwasserstoff in sein Chlorhydrat überführt und dieses mit Wasser stoff in Gegenwart von Edelmetallkatalysa- toren behandelt. Das aus dem Patent Nr. 154070 bekannte Produkt soll als Arzneimittel Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> 20 gr m-Benzyloxypropiophenon werden in 200 cm' Methylenchlorid gelöst und unter Rühren mit 4,8 ems Brom tropfenweise ver setzt. Sobald die Bromfarbe verschwunden ist, wird die Methylenchloridlösung mit Bikar- bonatlösung und Wasser gewaschen. Die Flüssigkeit wird über Natriumsulfat getrock- net und im Vakuum eingeengt. .Als Rück stand hinterbleibt das rn-Benzyloxybrompro- piophenon. 32 gr der erhaltenen Verbindung werden in 50 cms Alkohol gelöst und mit 39 gr Dibenzylamin versetzt. Nach mehr stündigem Stehen ist die Umsetzung beendet. Durch Zusatz von Äther wird das bei der Reaktion gebildete Dibenzylaminhydrobromid ausgefällt und abgesaugt. Die ätherische Lösung wird nach dem Waschen mit Wasser über Natriumsulfat getrocknet und einge dampft. Der verbleibende Rückstand wird mit niedrigsiedendem Petrolätber durchge rührt. Das in Petroläther unlösliche Produkt wird mit alkoholischer Salzsäure neutralisiert und in alkoholischer Lösung mit Palladium und Wasserstoff hydriert. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme wird vom Kataly sator abfiltriert und die alkoholische Lösung im Vakuum eingeengt. Man erhält als Rück stand das m-Oxyphenylaminopropanolhydro- chlorid, das nach dem Umkristallisieren aus Propylalkohol und Äther bei<B>1780</B> schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von m-Ogy- ohenylaminopropanolchlorhydrat, dadurch ge kennzeichnet, dass man m-Benzylogypropio- phenon halogeniert, das erhaltene halogenierte Produkt mit Dibenzylamin umsetzt, den ent standenen Dibenzylaminoketonäther mit Chlor wasserstoff in sein Chlorhydrat überführt und dieses mit Wasserstoff in Gegenwart von Edelmetallkatalysatoren behandelt. Das Produkt soll als Arzneimittel Ver wendung finden.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Halogenierung in Gegenwart säurebindender .Mittel vor nimmt.
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