CH220921A - Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines     Ketons    der     Cyclopentänopolyhydrophenanthren-Reihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       Keton    der     Cyclopentanopolyhydrophenanthren-          Reihe    gelangen kann, wenn man     3-epi-Oxy-          21-diazo-allo-pregnan-20-on    der Formel  
EMI0001.0009     
    mit Reduktionsmitteln behandelt, die die     Di-          azogruppe    der Seitenkette durch     Wasserstoff     zu ersetzen vermögen.  



  Der     Ausgangsstoff    für das neue Ver  fahren ist z: B. zugänglich durch Umsetzung  des entsprechenden     Säurehalogenides    mit     Di-          azoxnethan.     



  Zum Ersatz der     Diazogruppe    in der Seiten  kette durch Wasserstoff stehen eine grosse  Zahl brauchbarer Reduktionsmittel zur Ver  fügung     (vergl.    z. B.     Houben,    Die Methoden der  organischen Chemie, HI.     Aufl.,    Band 2, Seiten    428 u. ff.). Es eignen sich dazu z. B. Metalle  wie     Zink,    Kupfer, Magnesium oder ihre  Legierungen in Gegenwart der verschiedensten  Lösungsmittel wie Alkoholen, wässerigen  Alkoholen, Essigsäure,     Halogen-wasserstoff-          säuren,        Alkalien.    Ferner führt man solche  Reduktionen häufig elektrolytisch oder mit  katalytisch, z.

   B. mit Nickel, Palladium,  Platin, angeregtem     Wasserstoff    durch. Schliess  lich ist es auch     möglich,    mit Aluminium- oder       Natriumamalgam,    Zinkpalladium, Jodalkalien  und Eisessig, Natrium und     Alkoholen,        disub-          stituierten        Anilinen    oder mit Kombinationen  obiger Reduktionsmittel zu reduzieren.  



  Das Verfahrensprodukt, das bekannte     epi-          allo-Pregnan-3-ol-20-on    der Formel  
EMI0001.0034     
      wird z. B. durch Umkristallisation, Vakuum  sublimation, auswählende     Adsorption    oder  auch über seine Derivate wie z. B. Ester,  Kondensationsprodukte mit     Ketonreagentien     oder durch Kombination solcher     l@Tethoderi     abgetrennt und gereinigt. In reinem Zustande  schmilzt es bei<B>1721.</B> Es stellt eine thera  peutisch wertvolle Verbindung dar oder     läLiit     sich in solche überführen.  



       Beispiel:     1 Teil     3-epi-Oxy-21-dia.zo-allo-pregna.n-20-          on    wird in alkoholischer Lösung in     (#egen-          wart    von Palladium mit     Wasserstoff    reduziert.  lach     Abfiltrieren    des     Katalysators    fällt man  das Filtrat mit Wasser,     ätliert    aus, wäscht  die Ätherlösung mit     Wasser,    trocknet sie  und dampft sie ein.

   Der     Rückstand        wird    aus  verdünntem Alkohol umkristallisiert und so  das     epi-allo-Pregnan-3-ol-20-on,    das bei 172        schmilzt,    erhalten.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe, dadurch gekennzeichnet, dar man 3-epi-Oxy- 21-diazo-allo-pregnan-20-on der Formel EMI0002.0024 mit Reduktionsmitteln behandelt, die die Di- azogruppe der Seitenketten durch Wasserstoff zu ersetzen vermögen.

   Das Verfahrensprodukt, das bekannte epi- allo-Pregnan-3-ol-20-ori der Formel EMI0002.0030 vom F. 172 stellt eine therapeutisch wert volle Verbindung dar oder läl>t sich in solche überführen.