CH212191A - Verfahren zur Darstellung eines Ketons der Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Darstellung eines Betons der     Cyclopentanopolyhydrophenanthren-Reihe.       Es wurde gefunden, dass man zu einem     Ke-          ton    der     Cyclopentanopolyhydrophenanthren-          reihe    gelangen kann, wenn man ein Halo  genid der Formel  
EMI0001.0007     
    in der X Halogenatome bedeuten, mit Reduk  tionsmitteln behandelt, die die     Flalogenatome     der Seitenketten durch Wasserstoff zu er  setzen vermögen.  



  Ein Ausgangsstoff für das neue Verfah  ren ist zum Beispiel zugänglich durch Um  setzung des entsprechenden     Säurehalogenides     mit     Diazomethan.    Aus dem     Diazoketon    ge  winnt man durch Einwirkung von Halogenen  das     Dihalogenketon.     



  Zum Ersatz der Halogenatome in der    Seitenkette durch Wasserstoff stehen eine  grosse Zahl brauchbarer Reduktionsmittel zur  Verfügung, z. B. Metalle wie Zink, Kupfer,  Magnesium oder ihre Legierungen in Gegen  wart der     verschiedensten        Lösungsmittel    wie  Alkoholen, wässerigen Alkoholen, Essig  säure,     Halogenwasserstoffsäuren,    Alkalien.  Ferner führt man solche Reduktionen häufig       elektrolytisch    oder mit katalytisch, z. B. mit  Nickel, Palladium, Platin angeregtem Wasser  stoff durch.

   Schliesslich ist es auch möglich,  mit     Alum;nium-    oder     Natriumamalgam,     Zinkpalladium,     Jodalkalien    und Eisessig,  Natrium und Alkoholen,     disubstituierten          Anilinen    oder mit     Kombinationen    obiger  Reduktionsmittel zu reduzieren. Ganz beson  ders leicht verläuft die Reduktion bei den  in     21-Stellung    jodierten Produkten.     Jod-          wasserstoff    oder Salze desselben     wirken    auch  auf die andern     21-Halogenketone    als redu  zierende     Mittel.     



  Das Verfahrensprodukt, das     bekannte          A5-Pregnen-3-ol-20-on    der Formel    
EMI0002.0001     
    wird z. B. durch     Umkristallisation,        Vakuum-          sublimation,    auswählende     Adsorption    oder  auch über seine Derivate, wie z. B. Ester,       Kondensationsprodukte    mit     Tietonreagentien     oder durch Kombination solcher Methoden  abgetrennt und gereinigt. Es stellt eine  therapeutisch sehr wertvolle Verbindung dar       bezw.    lässt sich in solche überführen.  



       Beispiel:     1 Teil     45-21-Dibrom-pregnenol-(3)-on-(21))     wird in einer     5prozentigen    Lösung von     Brom-          wasserstoff    in Eisessig mit: ? Teilen einer       Zink-Kupfer-Legierung        i/2    Stunde unter  Schütteln auf<B>90'</B> erwärmt. Dann filtriert  man, giesst in     'Wasser,        äthert    aus.     w@isclit     die Ätherlösung mit     Bicarbonatlösung    und  Wasser, trocknet sie und dampft sie ein.

    Der Rückstand liefert nach     Umkristallisation     aus verdünntem Aceton das bei 193<B>'</B> schmel  zende     A5-Pregnenol-(30)-on-(30)    der Formel  
EMI0002.0022     

Claims (1)

1. PATEN TA\ SPRUCI-i Verfahren zur Darstellung eines Betons der Cyclopentanopolyhydrophenanthrenreihe, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halo genid der Formel EMI0002.0027 in der K Halogen bedeutet, mit Reduktions- initteln behandelt, die die Halogenatome der Seitenketten durch Wasserstoff zii ersetzen vermögen.

   Das Verfahrensprodukt, das bekannte J"-Pregnen-3-ol-20-on der Formel EMI0002.0034 stellt eine therapeutisch sehr wertvolle Ver bindung dar bezw. lässt sich in solche über führen.