CH220972A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.Info
- Publication number
- CH220972A CH220972A CH220972DA CH220972A CH 220972 A CH220972 A CH 220972A CH 220972D A CH220972D A CH 220972DA CH 220972 A CH220972 A CH 220972A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- ester
- piperidinoethanol
- marked
- acid
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 10
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- MADORZDTLHDDEN-UHFFFAOYSA-N 1-piperidin-1-ylethanol Chemical compound CC(O)N1CCCCC1 MADORZDTLHDDEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- -1 hydrochloric acid ester Chemical class 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N hydrochloric acid Substances Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000587 piperidin-1-yl group Chemical group [H]C1([H])N(*)C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 claims 2
- YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N Phenanthrene Natural products C1=CC=C2C3=CC=CC=C3C=CC2=C1 YNPNZTXNASCQKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241000428533 Rhis Species 0.000 claims 1
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- AAJLPPDFIRPBDA-UHFFFAOYSA-N 2-cyclohexyl-2-phenylacetic acid Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(C(=O)O)C1CCCCC1 AAJLPPDFIRPBDA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WNRWEBKEQARBKV-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethyl)piperidine Chemical compound ClCCN1CCCCC1 WNRWEBKEQARBKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VFLQQZCRHPIGJU-UHFFFAOYSA-N 1-(2-chloroethyl)piperidine;hydron;chloride Chemical compound Cl.ClCCN1CCCCC1 VFLQQZCRHPIGJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012433 hydrogen halide Substances 0.000 description 1
- 229910000039 hydrogen halide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
- C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
- C07D295/08—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms
- C07D295/084—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
- C07D295/088—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by singly bound oxygen or sulfur atoms with the ring nitrogen atoms and the oxygen or sulfur atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen .Esters. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Ester gelangen kann, wenn man auf eine Verbindung der Formel:
EMI0001.0003
worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einen reaktionsfähigen Ester des Piperidinoäthanols einwirken lässt.
Der so erhaltene Phenyl-cyclohexyl-essig- säure-piperidinoäthanolester bildet ein<B>01</B> vom Kp o", 180-182 . Sein Hydrochlorid schmilzt bei 166-167 .
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 22 Teile Phenyl-cyclohexyl-essigsäure, 19 Teile Chloräthyl-piperidin-hydrochlorid und 35 Teile Kaliumkarbonat werden in 300 Teilen Aceton 24 Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Hierauf wird abfil- triert, die Lösung eingedampft und der Ein dampfrückstand in Äther gelöst. Die äthe rische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über Kaliumkarbonat getrocknet und. ver dampft.
Durch Destillation des Rückstandes gewinnt man den Phenyl-cyclohexyl-essig- säure-piperidinoäthanolester vom Kp ",l, 180 bis 182 in nahezu quantitativer Ausbeute.
An Stelle von Aceton kann auch ein anderes indifferentes Lösungsmittel verwen det werden.
Dieselbe Verbindung kann auch gewonnen werden, wenn man z. B. an Stelle von Kaliumkarbonat ein anderes Alkalikarbonat verwendet, oder wenn man ein fertiges Al kali- oder anderes Metallsalz der Phenyl- cyclohexyl-essigsäure mit Chloräthyl-piperi- din umsetzt.
Denselben Endstoff erhält man ferner z. B. auch durch Umsetzung von Phenyl- .
EMI0002.0001
oyelohexyl-essibsäure <SEP> mit <SEP> Chloräthy <SEP> 1-piperi din <SEP> in <SEP> Gegenwart <SEP> eines <SEP> indifferenten <SEP> Lii sunbsmittels <SEP> wie <SEP> z. <SEP> B. <SEP> Isopropylalkohol.
<tb> Statt <SEP> des <SEP> Salzsäureesters <SEP> li#iiniien <SEP> auch
<tb> Ester <SEP> des <SEP> Piperidinoäthanols <SEP> mit <SEP> andern
<tb> Halobenwasserstoffsäuren <SEP> oder <SEP> z. <SEP> B. <SEP> mil
<tb> 3rylsulfonsäuren, <SEP> wie <SEP> Toluolsulfonsälire,
<tb> verwendet <SEP> erden.
Claims (1)
- EMI0002.0002 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> eines <SEP> basischen <tb> Esters, <SEP> dadurch <SEP> bel,:eunzeichnet. <SEP> dass <SEP> nian <SEP> auf <tb> eine <SEP> Verbindung; <SEP> der <SEP> Formel: EMI0002.0003 EMI0002.0004 worin <SEP> X <SEP> einen <SEP> bei <SEP> der <SEP> Reaktion <SEP> sich <SEP> abspal tenden <SEP> Rest <SEP> bedeutet, <SEP> einen <SEP> reaktionsfähigen <tb> Ester <SEP> des <SEP> Piperidinoäthanols <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> Der <SEP> so <SEP> erhaltene <SEP> Phenyl-cyelohexyl-essib säure-piperidinoäthanolester <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> (l <SEP> vom <tb> KP <SEP> ",i5 <SEP> 18Q-18? <SEP> ".<SEP> Sein <SEP> Hydroelilorid <SEP> schmilzt <tb> bei <SEP> 166-167 <SEP> . <tb> Die <SEP> neue <SEP> Verbindung <SEP> soll <SEP> tlif@rapeutische <tb> V <SEP> erwendunb <SEP> finden. EMI0002.0005 UNTERANSPRÜCHE: <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> naeli <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> 'gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> Phen <SEP> S:l c@-cloliexyl-essib,äure <SEP> einen <SEP> reaktionsfäliiben <tb> later <SEP> des <SEP> I'iper <SEP> idinoüthanols <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> ?. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da diuch <SEP> 'gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> inan <SEP> auf <SEP> ein <tb> Helallsalz <SEP> der <SEP> Pheiiyl-cyelohe_Kyl-essigsäure <tb> einen <SEP> reaktioti:sfähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Piperidino äthanols <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> 3. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da z@ureh <SEP> 'gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> reaktions fähigeii <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Piperidirioäthanols <SEP> einen <tb> Ha@o@,@eiiwas,cr,toff@üureester <SEP> des <SEP> Piperidino üthanols <SEP> verv-endet. <tb> d. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentansprueli <SEP> und <tb> Unteranspruch. <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> 'gekennzeichnet, <tb> da13 <SEP> mazi <SEP> den <SEP> Salzsäureester <SEP> des <SEP> Piperidino :il-hanols <SEP> verwendet. <tb> i. <SEP> Vei:.-fahren. <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> "#elzennzeichnet. <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> reaktions fiihiben <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Piperidinoäthanols <SEP> einen <tb> -\-rylsulfonsäiirec,ster <SEP> des <SEP> Piperidinoäthanols <tb> verwendet. <tb> Fi. <SEP> VerFaliren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> L'nteran-slirncli <SEP> a, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> rhiss <SEP> inan <SEP> einen <SEP> Toluolsulfonsäureester <SEP> des <tb> Pilierirlinoiithanols <SEP> verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH532943X | 1938-08-05 | ||
| CH220972T | 1938-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH220972A true CH220972A (de) | 1942-04-30 |
Family
ID=25726509
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH220972D CH220972A (de) | 1938-08-05 | 1938-08-05 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH220972A (de) |
-
1938
- 1938-08-05 CH CH220972D patent/CH220972A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| AT139454B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern. | |
| DE1543849A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von d,1-,1- und d-Carnitinchlorid | |
| CH220972A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH220975A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH221219A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH220973A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH220974A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| DE950550C (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Phenylcycloalkenylpropanolen | |
| DE2355420A1 (de) | Neue piperazin-oder homopiperazinmonoalkanolester und verfahren zu ihrer herstellung | |
| AT222815B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Tropasäureestern | |
| DE1044102B (de) | Verfahren zur Herstellung von Estern der Xanthen-9-carbonsaeure | |
| AT282594B (de) | Verfahren zur herstellung von neuem racemischem oder optisch aktivem (1-2'-nitrilophenoxy)-2-hydroxy-3-isopropylaminopropan und dessen salzen | |
| CH183065A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| AT210891B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Methylpiperidylpentanol-estern | |
| AT226707B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen 11b-Benzo-(a)-chinolizinderivaten | |
| DE1468167A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer basischer Ester bicyclischer Dicarbonsaeuren,ihrer Saeureadditionssalze bzw. quaternaeren Ammoniumverbindungen sowie der Hydrierungsprodukte dieser Stoffe | |
| AT211823B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Aryloxyessigsäureamiden | |
| DE1445648C (de) | Homopiperazindenvate | |
| AT231442B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen niederen Dialkylester der 1, 2, 5 - Thiadiazol-3, 4-dicarbonsäure | |
| CH185361A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| CH185061A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. | |
| CH195563A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Theophyllin-Derivates einer Quecksilberverbindung der Urethanreihe. | |
| CH194675A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-pseudotropinester. | |
| DE1108226B (de) | Verfahren zur Herstellung von hypotensiv wirkenden Phenylpiperazinen | |
| CH337540A (de) | Verfahren zur Herstellung einer 1,3,5-Triazin-Verbindung |