CH221219A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters.Info
- Publication number
- CH221219A CH221219A CH221219DA CH221219A CH 221219 A CH221219 A CH 221219A CH 221219D A CH221219D A CH 221219DA CH 221219 A CH221219 A CH 221219A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- ester
- reactive
- acetic acid
- act
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 13
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 9
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Substances CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 2-diethylaminoethanol Chemical compound CCN(CC)CCO BFSVOASYOCHEOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- -1 hydrochloric acid ester Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 2
- 230000037213 diet Effects 0.000 claims 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 claims 1
- 125000004177 diethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 1
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 6
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 3
- YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-n,n-diethylethanamine Chemical compound CCN(CC)CCCl YMDNODNLFSHHCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCMSFBRREKZZFL-UHFFFAOYSA-N 3-cyclohexen-1-yl-Benzene Chemical compound C1CCCC(C=2C=CC=CC=2)=C1 WCMSFBRREKZZFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 2-Methylbenzenesulfonic acid Chemical compound CC1=CC=CC=C1S(O)(=O)=O LBLYYCQCTBFVLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N 2-chloroethyl(diethyl)azanium;chloride Chemical compound Cl.CCN(CC)CCCl RAGSWDIQBBZLLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000288 alkali metal carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008041 alkali metal carbonates Chemical class 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. Es wurde gefunden, dass man zu einem basischen Ester gelangen kann, wenn man auf eine Verbindung der Formel:
EMI0001.0002
worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einen reaktionsfähigen Ester des Diäthylaminoäthanols einwirken lässt.
Der so erhaltene Phenyl-cyclohexen-(2)- yl-essigsäure-diäthylaminoäthanolester bildet ein Hydrochlorid vom F. 153-154' .
Die neue Verbindung soll therapeutische Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 22 Teile Phenyl-cyelohexen-(2)-yl-essig- säure, 17,5 Teile Chloräthyl-diäthylamin- hydrochlorid und 35 Teile Kaliumkarbonat werden in<B>300</B> Teilen Aceton 24 Stunden auf dem Wasserbade erwärmt. Hierauf wird ab filtriert, die Lösung eingedampft und der Eindampfrückstand in Äther gelöst. Die äthe rische Lösung wird mit Wasser gewaschen, über Kaliumkarbonat getrocknet und ver dampft.
Durch Destillation des Rückstandes gewinnt man den Phenylcyclohexen-(2)-yl- essigsäure-diäthylaminoäthanolester in nahezu quantitativer Ausbeute.
An Stelle von Aceton kann auch ein anderes indifferentes Lösungsmittel verwen det werden.
Dieselbe Verbindung kann auch gewonnen werden, wenn man z. B. an Stelle von Kaliumkarbonat ein, anderes Alkalikarbonat verwendet, oder wenn man ein fertiges Al kali- oder anderes Metallsalz der Phenyl- cyclohexen-(2)-yl-essigsäure mit Chloräthyl- diäthylamin umsetzt.
Denselben Endstoff erhält man ferner z. B. auch durch Umsetzung von Phenyl- cyclohegen-(2)-yl-essibsäure mit Chloräthyl- diäthylamin in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels, wie z. B. Isopropylalkohol.
Statt des Salzsäureesters können auch Ester des Diäthylaminoäthanols mit andern Halogenwasserstoffsäuren oder z. B. mit Arylsulfonsäuren, wie Toluolsulfonsäure, ver wendet werden.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines basischen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung der Formel: EMI0002.0014 worin X einen bei der Reaktion sich abspal tenden Rest bedeutet, einen reaktionsfiihigen Ester des Diäthylaniinoäthanols einwirken lässt.Der so erhaltene @henyl-cycloliexcn-( 21- yl-essigSäure-diäthylaniinoätlianolestei- l@ildi@t ein Hydrochlorid vom F. 153-154 . Die neue Verbindung soll therapeutisch(- Verwendung finden.EMI0002.0031 >ü <SEP> N <SEP> TER <SEP> A\ <SEP> SPRtCHE <tb> 1. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> Phenyl cyclohexen-(2)-yl-essigsäui,c: <SEP> einen <SEP> reaktions fähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diiithylaniinoätlianols <SEP> ein wirken <SEP> lässt. <tb> 2. <SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gckeiiiizeicliiiet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> auf <SEP> ein <SEP> Me tallsalz <SEP> der <SEP> Phenyl-eycloliexen-(2)-yl-essig säure <SEP> einen <SEP> reaktionsfähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Di iit.liylamitioiitlianols <SEP> einwirken <SEP> lässt. <tb> 3.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durcll <SEP> gekennmiclinet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> reaktions fähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diäthylaminoäthanols <tb> einen <SEP> Halogenwasserstoffsäureester <SEP> des <SEP> Di äthylamitioiitlianols <SEP> verwendet. <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> 3, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet, <tb> dass <SEP> nian <SEP> den <SEP> Salzsäureester <SEP> des <SEP> Diäthyl ,iininoii.tliiinols <SEP> verwendet. <tb> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch, <SEP> da durch <SEP> gekennzeichnet, <SEP> dass <SEP> man <SEP> als <SEP> reaktions fähigen <SEP> Ester <SEP> des <SEP> Diä <SEP> thylaminoäthanols <SEP> einen <tb> Arylsulfansiiureester <SEP> des <SEP> Diätliylaminoätlia nols <SEP> verwendet. <tb> 6.<SEP> Verfahren <SEP> nach <SEP> Patentanspruch <SEP> und <tb> Unteranspruch <SEP> a, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeichnet. <tb> da13 <SEP> man <SEP> einen <SEP> Toluolsulfonsiiureester <SEP> des <SEP> Di iitliylaminoiitliiiiiols <SEP> verwendet.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH221219T | 1938-08-05 | ||
| CH532943X | 1938-08-05 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH221219A true CH221219A (de) | 1942-05-15 |
Family
ID=25726524
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH221219D CH221219A (de) | 1938-08-05 | 1938-08-05 | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH221219A (de) |
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2538793A (en) * | 1948-08-10 | 1951-01-23 | George A Breon And Company | Alkamine esters of cyclopentylalkylacetic acids |
| US2538794A (en) * | 1948-08-10 | 1951-01-23 | George A Breon And Company | Alkamine esters of delta-cyclohexenylalkylacetic acids |
| US2538795A (en) * | 1948-08-10 | 1951-01-23 | George A Breon And Company | Alkamine esters of delta-cyclopentenyl-delta 2-cyclohexenylacetic acid |
-
1938
- 1938-08-05 CH CH221219D patent/CH221219A/de unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2538793A (en) * | 1948-08-10 | 1951-01-23 | George A Breon And Company | Alkamine esters of cyclopentylalkylacetic acids |
| US2538794A (en) * | 1948-08-10 | 1951-01-23 | George A Breon And Company | Alkamine esters of delta-cyclohexenylalkylacetic acids |
| US2538795A (en) * | 1948-08-10 | 1951-01-23 | George A Breon And Company | Alkamine esters of delta-cyclopentenyl-delta 2-cyclohexenylacetic acid |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE848503C (de) | Verfahren zur Darstellung von basischen Estern | |
| AT142251B (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern. | |
| DE2449492A1 (de) | Verfahren zur herstellung von optisch aktivem p-hydroxyphenylglycin | |
| CH220975A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH220974A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH220973A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| CH220972A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters. | |
| DE509152C (de) | Verfahren zur Herstellung von Vanillin | |
| AT231442B (de) | Verfahren zur Herstellung der neuen niederen Dialkylester der 1, 2, 5 - Thiadiazol-3, 4-dicarbonsäure | |
| CH183065A (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzilsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| AT219599B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen, basisch substituierten Thioäthern von Pyrimidinen | |
| CH185061A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Amides einer fettaromatischen Säure. | |
| DE1058067B (de) | Verfahren zur Herstellung von choleretisch wirksamen p-Oxyphenylamiden | |
| DE1083809B (de) | Verfahren zur Herstellung von Thiolphosphorsaeureestern | |
| CH199676A (de) | Verfahren zur Herstellung eines substituierten Thiazolcarbonsäureamides. | |
| CH185361A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| CH213053A (de) | Verfahren zur Herstellung einer Thioformamidverbindung. | |
| CH191341A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Theophyllinderivates einer Quecksilberverbindung der Urethanreihe. | |
| CH247927A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH99625A (de) | Verfahren zur Herstellung von Diäthylaminoäthylcarbaminsäurementhylester. | |
| CH189752A (de) | Verfahren zur Herstellung von Triphenylessigsäure-2-diäthylaminoäthanolester. | |
| CH242289A (de) | Verfahren zur Darstellung eines basischen Esters einer 1-Aryl-cycloalkyl-1-carbonsäure. | |
| CH297705A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. | |
| CH195563A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Theophyllin-Derivates einer Quecksilberverbindung der Urethanreihe. | |
| CH235436A (de) | Verfahren zur Darstellung eines reaktionsfähigen Esters eines Oxyalkylamidins. |