CH222249A - Verfahren zur Herstellung einer 1-Aminoaryl-5-pyrazolon-4-sulfonsäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer 1-Aminoaryl-5-pyrazolon-4-sulfonsäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer 1-Aminoaiyl-5-pyrazolon-4-sulfonsäure. Lässt man auf 5-Pyrazolone konzentrierte Schwefelsäure in Essigsäureanhydrid oder Chlorsulfonsäure einwirken, so erhält man 5-Pyrazolon-4-sulfonsäuren. Die Sulfonsäure- gruppe in diesen Pyrazolonen ist labil; denn sie lässt sich zum Beispiel mit Salzsäure ab spalten oder mit Natriumnitrit durch die Nitrosogruppe ersetzen.
Es wurde nun überraschenderweise ge funden, dass sich die nach dieser Methode dar gestellten 4-Sulfonsäuren der 1-Nitroaryl- bezw.1-Acylaminoaryl-5-pyrazolone nach be kannten Methoden zu Aminoderivaten reduzie ren bezw. verseifen lassen, ohne dass eine Ab spaltung der Sulfonsäuregruppe erfolgt. Diese Tatsache war bei der labilen Stellung der Sulfonsäuregruppe nicht vorauszusehen. Es hat sich als vorteilhaft erwiesen, die Re duktion bezw. die Verseifung in alkalischem oder schwach saurem Mittel auszuführen.
Die Darstellung der 1-Aminoaryl-5-pyrazo- lon-4-sulfonsäuren ist von grosser technischer Bedeutung, da die neuen Verbindungen wert volle Zwischenprodukte sind.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer 1-Amino- aryl-5-pyrazolon-4-sulfonsäure. Das Verfah ren ist dadurch gekennzeichnet, dass man 1- (4'-Nitrophenyl) -3-methyl-5-pyrazolon-4-sul- fonsäure zur Aminoverbindung reduziert.
Die neue Verbindung fällt in gelblich weissen, in Wasser leicht löslichen Kristallen an. Sie ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.
<I>Beispiel:</I> 32,1 Gewichtsteile 1-(4'-nitrophenyl)-3- methyl-5-pyrazolon-4-sulfonsaures Natrium werden in 100 Gewichtsteilen Wasser gelöst und mit 70 Gewichtsteilen Eisenspänen, die mit einigen Kubikzentimetern Eisessig ange- ätzt sind, bei 75 bis 85 ungefähr eine Stunde reduziert. Das Reduktionsgemisch wird mit überschüssiger Natronlauge alka- lisch gemacht, kurz aufgekocht und abge saugt. Die klare Lösung der Aminoverbin- dung wird mit Salzsäure neutralisiert und eingedampft.
Die 1-(4'-Aminophenyl)-3-me- thyl-5-pyrazolon-4-sulfonsäure scheidet: sich mit guter Ausbeute in gelblich weissen Kri stallen aus. Das Produkt ist in Wasser leicht löslich und kann durch Füllen mit Salzsäure auch als salzsaures Salz in fein kristalliner Form erhalten werden, das in trockenem Zu stand ein weisses, sandiges Pulver darstellt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer 1 Aminoaryl-5-pyrazolon-4-sulfonsäure, da durch gekennzeichnet, dass man 1-(4'-Nitro- phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon-4-sulfoiisä ure zur Aminoverbindung reduziert. Die neue Verbindung fällt in gelblich weissen, in Wasser leicht. löslichen Kristallen an. Sie ist ein wertvolles Zwischenprodukt für die Herstellung von Farbstoffen.
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| DE222249X | 1939-04-06 |
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| CH222249D CH222249A (de) | 1939-04-06 | 1941-06-12 | Verfahren zur Herstellung einer 1-Aminoaryl-5-pyrazolon-4-sulfonsäure. |
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1941
- 1941-06-12 CH CH222249D patent/CH222249A/de unknown
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