CH242496A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen _Benzolsulfonamidderivates. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, das dadurch ge- kennzeichnet ist, dass man ein 3-Benzol- sulfonamido-pyrazol, das in p-Stellung einen durch Hydrolyse in die Aminogruppe über führbaren Substituenten aufweist,
mit -einem hydrolysierenden Mittel behandelt.
Das so erhaltene 3 - (p - Amino - benzol- sufonamido)-pyrazol ist ein kristallines Pul ver vom F. 224-226 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischen produkt Verwendung finden.
Das 3-Benzolsulfonamido-pyräzol, das in p-Stellung zur Sulfonamidgruppe einen durch Hydrolyse in die Aminogxuppe überführ baren Substituenten enthält, kann auf ver schiedene Art und Weise .gewonnen werden.
Besonders geeignet ist die Umsetzung der entsprechenden reaktionsfähigen Benzolsul- fonsäurederivate, insbesondere der Benzol- sulfonsäurehalogenide, mit Pyrazolverbindun- gen, die in 3-Stellung eine Gruppe ent halten, die mit dem Benzolsulfonsäurederivat ein 3-Benzolsulfonamido-pyrazol zu bilden vermag, wie mit 3-Amino-pyrazol. Man kann auch entsprechende Sulfonamide der Formel R .
SO,NHY, in der Y einen bei der nach folgenden Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 3-Halogen-pyrazolen umsetzen. Auch können andere dem Fachmann ge läufige Herstellungsmethoden benutzt werden. <I>Beispiel 1:</I> 28 g 3 - (p - Acetylamino - benzolsi-lfon- amido)-pyrazol, das durch Kondensation von p - Acetylamino - benzolsulfochlorid mit 3-Amino-pyrazol erhalten wurde, werden mit einer Lösung von 12 g Natriumhydrogyd in 150 cm' Wasser zwei Stunden unter Rück fluss gekocht.
Die Lösung wird gegebenen falls unter Zusatz von Tierkohle filtriert und mit konzentrierter Salzsäure neutralisiert. Dabei fällt das 3-(p-Amino-benzolsulfon- amido)-pyrazo1 als' kristallines Pulver aus.
Die Verbindung wird durch Umkristallisa tion aus verdünnter Essigsäure gereinigt und zeigt dann den Schmelzpunks 224-226 . <I>Beispiel 2:
-</I> 31 g 3-(p-Carbäthoxyamino-benzolsulfon- amido)-pyrazol, das durch Kondensation von p - Carbäthoxyamino - benzolsulfochlorid mit 3-Aminö-pyrazol erhalten würde, werden wie im Beispiel 1 mit einer wässrigen Lösung von 12 g Natriumhydroxyd in 150 cm' Wasser unter Kochen verseift.
Nach der Neutralisation mit Salzsäure wird das ge bildete 3 - (p - Amino - benzolsulfonamido) - pyrazol isoliert und durch Umkristallisieren gereinigt.. Schmelzpunkt 224-226 .
Die- Hydrolyse kann auch mit andern alkalischen Mitteln, beispielsweise Erdalkali- hydroxyden, wie Calciumhydroxyd, oder mit sauren Mitteln, z. B. Salzsäure, in -Gegenwart von Wasser oder organischen Lösungsmitteln, wie Alkohol, durchgeführt werden. Das gebildete p-Amino-benzolsulfonamid- derivat lässt sich ferner in Form seiner Salze, z. B. des Natriums oder des Calciums-, isolieren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Benzolsulfonamidderivates, dadurch gekenn zeichnet, dass- man ein 3-Benzolsulfonamido- pyrazol, das in p-Stelliuig einen durch Hy drolyse in die Aminogruppe überführbären Substituenten aufweist, mit einem hydroly- Bierenden Mittel behandelt.Das so erhaltene 3 - (p - Amino - benzol- sulfonamido)-pyra.zol ist ein kristallines Pul ver vom F. 224-226 . Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischen- Produkt Verwendung finden.
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