CH222711A - Verfahren zur Herstellung einer gemischten Ester-Äther-Verbindung aus einem Polyalkohol. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung einer gemischten     Ester-Äther-Verbindung     aus einem Polyalkohol.    Gegenstand vorliegender Erfindung ist  ein Verfahren zur Herstellung einer ge  mischten     Ester-Ätlier-Verbindung    eines Poly  alkohols, dadurch gekennzeichnet, dass man  einen noch freie     Hydroxylgruppen    enthalten  den     Glycerinester    aus den Fettsäuren der  Sojabohne und aus     Phthalsäure    mit einer       Methylolgruppen    enthaltenden Formaldehyd  verbindung des     Melamins    in Gegenwart eines       Isoamylalkohol    enthaltenden Lösungsmittels       veräthert.     



  Die Herstellung des noch freie     Hydroxyl-          gruppen    enthaltenden     Glycerinesters    der  Fettsäuren der Sojabohne und der     Phthal-          säure    kann in bekannter Weise erfolgen.  



  Ausgehend von den Komponenten kann  die partielle     Veresterung    des Glycerins mit  den Fettsäuren der Sojabohne und     Phthal-          säure    entweder gleichzeitig oder in beliebiger  Reihenfolge durchgeführt werden. Zweck  mässig geht man jedoch von Sojabohnenöl  selbst     aus,    das im wesentlichen aus höheren         Glyceriden    verschiedener Fettsäuren besteht.

    In diesem Falle werden diese höheren     Gly-          ceride    zunächst durch     Umesterung    in die  niedrigeren     Glyceride    verwandelt, die dann  ihrerseits mit dem     Phthalsäureanhydrid     weiter verestert werden. Man kann auch die  natürlichen     Glyceride        zunächst    in Fettsäuren  und Glycerin spalten und aus den Kompo  nenten ein niedrigeres     Glycerid    von dem ge  wünschten     Veresterungsgrade    herstellen, das  dann seinerseits mit     Phthalsäureanhydrid          weiter    verestert wird.

   Die     Veresterung    er  folgt unter Wärmezufuhr.  



  Die     Verätherung    wird in Gegenwart von  freien     H-Ionen    vorgenommen. Als Kontakt  mittel für die     Verätherung    dienen vorzugs  weise     urveresterte    Reste der zur     Veresterung     verwendeten     Säuren.    Die     Verätherung    er  folgt zweckmässig unter Wärmezufuhr; sie  kann aber auch in der Kälte vorgenommen  werden. Für diesen Fall verwendet man als  saure Kontaktmittel starke Mineralsäuren      wie Schwefelsäure oder Salzsäure, die nach  erfolgter     Verätherung    durch Neutralisation  wieder entfernt werden.

   Als     verätherbare     Gruppen der     3leIarnin-Formaldehyd-Verbin-          dungen    dienen die durch Zusammentritt des  Aldehyds mit dem     Melamin        entstehenden          Methylolgruppen.    Die     Melamin    -     Methylol-          Verbindung    kann auch im Reaktionsgemisch  selbst aus den Komponenten     Melamin    und  Formaldehyd oder     Paraformaldehyd    gebil  det werden.  



  Die     Verätherung    wird in Anwesenheit  eines     Isoamylalkohol    enthaltenden Lösungs  mittels vorgenommen. Dieses dient in der  Hauptsache dazu, die noch freien     Methylol-          gruppen    der     finit    dem     Glycerin    zu     veräthern-          den        blelamin-i#lethylol-Verbindung    ganz oder  teilweise zu     veräthern.    Es wird durch diese  zweite Ätherbildung eine     allzuweitgehende     Vernetzung der bereits sehr hochpolymeren       Ester-Ather-Verbindung    vermittels der sonst  weiter kondensierenden  <RTI  

   ID="0002.0025">   lind    polymerisieren  den     Methylolgruppen    verhindert, was in sehr  hohem     Masse    zur sicheren Durchführung des  Verfahrens beiträgt.     Dabei    spielen auch die  Menge des zugesetzten Lösungsmittels, ferner  die Temperatur, die     PH-Verhältnisse    und die  Zeit eine Rolle. Dem     Isoamylalkohol    können       hydroxylgruppenfreie        Lösungsmittel,        -.vie     z. B.     aliphatische    oder aromatische Kohlen  wasserstoffe, beigemischt sein.  



  Schliesslich können auch Nichtlösungs  mittel zum Verdünnen herangezogen     werden.     Die Mengenverhältnisse der Komponenten  können in weiten Grenzen variiert werden.  Auch hinsichtlich der Reaktionsführung sind  in bezug auf     Temperatur,    Lösungsmittel,  Verdünnungsmittel, Zusatz von     Katalyten     zahlreiche Variationen möglich.  



  Die Entfernung überschüssiger Reaktions  komponenten kann durch beliebige Arbeits  weisen, wie Destillation, eventuell unter ver  mindertem Druck, Filtration,     Ausschleudern,          'N#@laschen    usw., erfolgen.  



  Sämtliche Reaktionen können mit oder  ohne Druck ausgeführt werden.  



  Die neue     Ester-Ather-Verbindung    besitzt  harzartige Eigenschaften. Sie ist rasch-    härtend, sehr hitzebeständig und in gehärte  tem Zustand sehr wasserbeständig. Sie löst  sieh in den üblichen     Lacklösungs-    und     -ver-          dünnungsmitteln    und eignet sich zur Her  stellung härtender Lacke. Ferner dient sie  zur Herstellung von Bindemitteln und Im  prägnierungsmitteln, z.

   B. zum Verleimen  von Holz, Korkabfällen, von Borsten zu  Pinseln, von Lederabfällen zu Kunstleder,  von Papier und Geweben zwecks Herstellung  von laminierten Gegenständen, zur Herstel  lung von geleimtem Papier, ferner zur Her  stellung von waschechten Appreturen, Fär  bungen und Drucken, ferner von     Ölhäuten,     Schirmseiden,     Regenmantelstoffen,    ferner  zur Herstellung von Druckfarben usw.  



  Das Verfahren wird durch folgendes Bei  spiel erläutert. Alle Mengenangaben beziehen  sich auf     Gewichtsteile.       <I>Beispiel:</I>  88 Teile, Sojabohnenöl werden nach dem       Twitchellverfahren    durch     sulfoaromatische     Fettsäure gespalten, die abgespaltenen Fett  säuren abgeschieden und einige Male mit  Wasser gewaschen.

   Waschwasser und wässe  riger     Glycerinanteil    werden miteinander ver  einigt, mit     Bariumearbonat    neutralisiert,     das     abgeschiedene     Bariumsulfat        abfiltriert.    Fett  säure,     Glycerinanteil    und Waschwasser wer  den im Vakuum eingedampft, mit 20 Teilen  Glycerin     versetzt    und auf<B>300'</B> erhitzt, bis  homogene Lösung erreicht ist. Man     verestert     nun mit 37 Teilen     Phthalsäureanhydrid     durch mehrstündiges Erhitzen auf 220 bis  240' C bis zur Säurezahl 22.

   Das erhaltene       Esterharz    wird zwecks     Verätherung    mit 50  Teilen     Hexamethylolmelamin    und 176 Teilen       Isoamvlalkohol    während 2 Stunden auf 100  bis<B>110'</B> C erhitzt. Der überschüssige Al  kohol wird     abdestilliert,    wobei die neue Ver  bindung als dickviskoses Harz     hinterbleibt.     



  Das in diesem Beispiel verwendete     Hexa-          methylolmelamin    wird wie folgt hergestellt:  126 Teile     Melamin    (1     Mol)    werden in 600  Teilen neutralem 30     %        igem    Formaldehyd  (6     Mol)    bei 80   C gelöst, die Lösung kurze  Zeit bei<B>90'</B> C gehalten und dann     sofort    ab-      gekühlt und im Vakuum eingedampft. Das  erzielte Produkt besteht in der Hauptsache  aus     Hexamethylolmelamin.    Es ist in warmem  Wasser leicht löslich.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer gemisch ten Ester-Äther-Verbindung eines Poly alkohols, dadurch gekennzeichnet, dass man einen noch freie Hydroxylgruppen enthalten den Glycerinester aus den Fettsäuren der Sojabohne und aus Phthalsäure mit einer Methylolgruppe enthaltenden Formaldehyd verbindung des Melamins in Gegenwart eines Isoamylalkohol enthaltenden Lösungsmittels v eräthert. Die neue Ester-Äther-Verbindung besitzt harzartige Eigenschaften.

   Sie ist rasch- härtend, sehr hitzebeständig und in gehärte tem Zustand sehr wasserbeständig. Sie löst sich in den üblichen Lacklösungs- und -ver- dünnungsmitteln und eignet sich zur Her stellung härtender Lacke. Ferner dient sie zur Herstellung von Bindemitteln und Im prägnierungsmitteln, z.

   B. zum Verleimen von Holz, Korkabfällen, von Borsten zu Pinseln, von Lederabfällen zu Kunstleder, von Papier und Geweben zwecks Herstellung von laminierten Gegenständen, zur Herstel lung von geleimtem Papier, ferner zur Her stellung von waschechten Appreturen, Fär bungen und Drucken, ferner von Ülhäuten, Schirmseiden, Regcnmantelstoffen, ferner zur Herstellung von Druckfarben usw.