CH222990A - Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl-3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5-cyan-6-chlor-pyridin. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Darstellung von     2-1Vlethyl-3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-          5-cyan-6-elilor-pyridin.       Die     2-Methyl-3-carbalkoxyamino-4-phen-          oxymethyl    - 5 -     cyan    - 6 -chlor -     pyridine    bilden  Zwischenprodukte für die Herstellung phar  mazeutisch wertvoller Verbindungen.

   Sie       können    dadurch erhalten werden,     da,ss    man  auf 2 -     Methyl    - 4 -     phenoxymethyl    - 5 -Cyan -     6-          chlor-pyridin-3-carbonsäurehydrazid,    welches  seinerseits aus dem entsprechenden     Carbon-          säurechlorid    durch Umsetzung mit     Hydrazin     gewonnen wird, salpetrige Säure     bezw.     Stoffe, aus welchen sich während der Reak  tion salpetrige Säure bildet, einwirken lässt  und das entstehende     Azid    mit Alkoholen ver  kocht.  



  Es wurde nun gefunden, dass man in  einfacher Weise unter Umgehung des     Säure-          hydrazids    zu dem     2-Methyl-3-carbäthoxy-          amino-4-phenoxymethyl-5-cyan    - 6-     chlor-pyri-          din    gelangen kann, wenn man auf das     2-Me-          thyl    - 4 -     phenoxymethyl    - 5 -     eyan-6-chlor-pyri-          din-3-carbonsäurechlorid        Natriumazid    in  einem geeigneten Lösungsmittel einwirken  lässt und das gebildete     Azid    mit Äthylalko-    hol vorkocht,

   wobei man das     2-Methyl-3-          carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl    -     5-cyan-6-          chlor-pyridin    sofort rein mit vorzüglicher       Ausbeute    erhält.  



  Das     2-Methyl-3-carbäthoxyamino-4-phen-          oxymethyl    - 5 -     cyan    - 6 -     chlorpyridin    ist eine  gutkristallisierende Verbindung,, die bei<B>167'</B>  schmilzt und sich in Alkohol, Benzol, Essig  ester, Eisessig in der     Wärme    leicht löst. Es  ist mässig löslich in Äther, in Wasser und  in     Petroläther    löst es sich schwer.  



  Die neue     Verbindung    bildet ein Zwi  schenprodukt für die Herstellung eines Arz  neimittels.         Beispiel:       Man löst 32 Gewichtsteile     2-Methyl-4-          phenoxymethyl    -     5-cyan-6-chlor-pyridin-3-car-          bonsäurechlorid    in 200 Gewichtsteilen     Di-          oxan    unter Rühren und kühlt gut in Eis  wasser. Dazu tropft man eine Lösung von  10 Gewichtsteilen     Natriumazid    in 50 Ge  wichtsteilen Wasser und verrührt unter fort-      währendem Kühlen während 1 Stunde. Das       Säureazid    fällt allmählich aus.

   Darauf tropft  man zur völligen     Abscheidung    100 Gewichts  teile Wasser zu und putscht nach weiterem  Rühren während 30 Minuten. Man wäscht  einmal mit Wasser und zweimal mit eiskal  tem absolutem Alkohol nach. Das     reinweisse          Azid    wird unter Rühren in 240 Gewichts  teilen absolutem Alkohol aufgeschlämmt und  auf etwa<B>50'</B> erwärmt, wobei eine allmäh  lich stärker werdende Stickstoffentwicklung  eintritt. Die Temperatur steigt von selbst bis  gegen 70  . Man hält 15 Minuten     bei    die  ser Temperatur, filtriert und versetzt mit  wenig Wasser bis zur beginnenden     Trübung.     Nach gründlichem Kühlen wird geputscht  und mit eiskaltem 50 %     igem    Alkohol gewa  schen.

   Man erhält     reinweisses    2-Methyl-3       carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5-cyan-6-          chlorpyridin    vom Schmelzpunkt 167  .

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung von 2-Methyl 3-carbäthoxyamino-4-phenoxymethyl-5-cyan- 6-chlor-pyridin, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 - Methyl - 4 - phenoxymethyl - 5 - cyan-6- chlor-pyridin-3-carbonsäureehlorid mit Na triumazid umsetzt und das entstehende 2 Methyl - 4 -phenoxymethyl-5-eyan-6-chl or-py- ridin-3-carbonsäureazid mit Äthylalkohol er wärmt.

   Das 2-Methyl-3-carl>ätlioxyamino-4-phen- oxymethyl - 5 -Cyan - 6 - chlorpyridin ist eine gutkristallisierende Verbindung, die bei<B>167'</B> schmilzt und sich in Alkohol, Benzol, Essig ester, Eisessig in der Wärme leicht löst. Es ist mässig löslich in Äther, in Wasser und in Petroläther löst es sich schwer.