CH223024A - Verfahren zur Herstellung eines analgetisch wirksamen Tetrahydronaphthalinderivates. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines analgetisch wirksamen Tetrahydronaphthalinderivates.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines analgetisch wirksamen Tetrahydronaphthalinderivates. Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung eines analgetisch wirksamenTetrahydronaphthalinderivates, des 6 - Methoxy -1- oxo-2-N-piperidyl-1,2.,3;
4- tetrahydronaphthalinss, welches dadurch ge kennzeichnet ist, dass man aus 6-Methoxy-l- oxo - 2 - halogen -1,2,3,4 - tetrahydronaphthalin und Pyridin 6-Methoxy-l-oxo-1,2"3,4-tetra- hydronaphthalin-2-pyridinium-halogenid her stellt und dasselbe katalytisch hydriert. Das in der Reaktionslösung enthaltene Amino- keton kann mit verdünnten .Säuren extrahiert werden.
Für die Extraktion kommen ver dünnte Mineralsäuren, wie Salzsäure, Schwe felsäure oder organische Säuren, wie Wein säure, Zitronensäure und Milchsäure in Be tracht. Die Hydrierung kann beispielsweise unter Verwendung von Platin als Katalysa tor erfolgen.
Im folgenden soll die Herstellung der neuen Verbindung an Hand eines Beispiels näher erläutert werden. <I>Beispiel:</I> 20.g 6-M@ethoxy-l-oxo-1,2,3,4-tetrahydro- naphthalin-2-pyridiniurnbromid (0,06 Mol) vom Schmelzpunkt<B>250'</B> (aus molekularer Menge 6-Methoxy-l-oxo-2-brom-1,2,3,4-tetra- hydronaphthalin und Pyridin in Xylol her gestellt) werden in methylalkoholiseher Lö sung mit Platin als Katalysator katalytisch hydriert.
Nach einer raschen Aufnahme von 0,18 Mol Wasserstoff kommt die Wasser- stoffaufnahme zum Stillstand Aus der Reaktionslösung wird durch ver dünnte Säuren das Aminoketon herausgeholt, der Säureextrakt wird alkalisiert und mit Benzol ausgeschüttelt.
Die @benzolische Lö sung hinterlässt beim Verdampfen 14,5 g 6 -Methoxy-l- oxo-2-N-piperidyl-1,,2,3,4-tetra- hydronaphthalin vom Kp. 172 bei 0,2 mm Hg. Der Schmelzpunkt beträgt 68 . Das Chlorhydrat hat einen Schmelzpunkt von 202'. Die Ausbeute beträgt 9.3% der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines analge- tisch wirksamen Tetrahydronaphthalinderi- vates, des 6 - Methoxy-l-oxo-2-N-piperidyl- 1,2,3,4-tetrahydronaphthalin, dadurch ge kennzeichnet, dass man aus 6-Methoxy-l-oxo- 2-halogen-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin und Pyridin 6-Methoxy-l-oxo-1,2,3,4-tetrahydro- naphthalin-2-pyridiniumhalogeni@d herstellt und dasselbe katalytisch hydriert. Das 6- Methoxy -,1- oxo - 2 - N-piperidyl -1;2,,3,4-tetra- hydronaphthalin ist analgetisch wirksam und hat bei 0,2 mm 8g. einen gp. von:<B>172'</B> C. Sein Chlorhydrat hat einen Schmelzpunkt von 202 C.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die katalytieche Hydrie rung in Gegenwart von Platin durchgeführt wird.
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| DE223024X | 1938-12-24 | ||
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| CH223024D CH223024A (de) | 1938-12-24 | 1939-11-25 | Verfahren zur Herstellung eines analgetisch wirksamen Tetrahydronaphthalinderivates. |
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