CH227457A - Verfahren zur Herstellung von 6-Methoxy-1-oxy-2-N-piperidyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 6-Methoxy-1-oxy-2-N-piperidyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalin.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung von 6-biethoxy-l-oay-2-N-piperidyl-1,2,3,4-tetrahydro- naphthalin. Es wurde gefunden, dass 6-Methoxy-l oxy-2-N-piperidyl-1,2,3,4-tetrahydronaphtha- lin bei verhältnismässig geringer Giftigkeit stark analgetisch wirksam ist. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung dieser Verbin dung, welches dardureh gekennzeichnet ist, dass man 6-Methoxy-l-oxo=2-N-piperidyl- 1,2,3,4-tetrahydronaphthalin reduziert, z. B. durch katalytische Hydrierung, durch Re duktion mit Aluminiumamalgam usw. Das als Ausgangsmaterial verwendete 6-bTethoxy- 1-oxo - 2 -N- piperidyl-1,2,3,4-tetrahydronaph- thalin kann man beispielsweise nach den Verfahren der Schweizer Patentschriften Nr. 217344 und 223024 gewinnen, und zwar durch Umsetzung von 6-Methoxy-l-oxo-2- halogen-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin mit Pi- peridin in Gegenwart von organischen Lö sungsmitteln oder durch Umsetzung von 6 - Methoxy -1- oxo - 2 - halogen-1,2,3,4 -tetra- hydronaphthalin mit Pyridin und kataly tische Hydrierung der erhaltenen Pyri- diniumverbindung. Im folgenden wird das erfindungsgemässe Verfahren durch ein Ausführungsbeispiel näher erläutert: 80 g Chlorhydrat des 6-Methogy-l-ogo- 2-piperidyl-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin vom Fp. 203 werden in 500 emg Methanol mit 30 g Nickelkatalysator bei einem Wasser stoffdruck von 200 atü bei 110 bis 120 hydriert. Die Wasserstoffaufnahme kommt nach Aufnahme von zirka 1 Mol Wasserstoff zum Stillstand. Aus der Hydrierlösung wurde an basischem Körper 60 g Kp. 0,3 mm 177 , F. 11.0 aus Benzin erhalten =<B>86%</B> der Theorie. Chlorhydrat F. 206 , daneben 6 g einer isomeren Verbindung mit einem Chlor hydrat von F.<B>19</B> 6 = 8,5 % der Theorie.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 6-Methoxy 1-oxy-2-N-piperidyl-1,2,3,4-tetrahydronaph- thalin, dadurch gekennzeichnet, dass man 6-Methogy-l-ogo-2-N-piperidyl-1,2,3,4 - tetra- hydronaphthalin reduziert. Das 6-Methoxy- 1-oxy - 2 - N-piperidyl-1,2,3,4-tetrahydronaph- thalin ist analgetisch wirksam und hat einen Schmelzpunkt von 110 C; der Schmelzpunkt des Chlorhydrates beträgt 206 C.UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reduktion durch katalytische Hydrierung mit Nickel bewirkt wird.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE171139X | 1939-11-17 |
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| CH171139D CH171139A (de) | 1939-11-17 | 1933-09-06 | Einrichtung zur Belüftung elektrischer Maschinen. |
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- 1940-09-27 CH CH227457D patent/CH227457A/de unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH171139A (de) | 1934-08-15 |
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