CH223025A - Verfahren zur Herstellung eines analgetisch wirksamen Tetrahydronaphthalinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines     analgetiseh        wirksamen        Tetrahydronaphthalinderivates.       Die vorliegende     Erfindung    betrifft ein  Verfahren zur     Herstellung    eines     analgetisch          wirksamenTetrahyd@ronaphthalin,d-einvates,    des       Oxy    -1-     oxo    - 2 - N -     piperidyl    -1, 2, 3, 4     -tetra-          hydronaphth.alins,        welches    dadurch gekenn  zeichnet ist, dass man     G-Acetoxy-l-oxo-2-          halogen-1,2,3,

  .1-tetra.hydronahhthalin    in Ge  genwart organischer Lösungsmittel mit     Pipe-          ridin    umsetzt. Wie sieh zeigte, wird dabei  die     Acetylgruppe    ohne weiteres abgespalten.  Von in der Regel als Nebenprodukt ent  stehendem     Piperidin-halogen-hydrat    wird  zweckmässig     abfiltriert.    Das in dem     orga.ni-          sehen        Lösungsmittel    enthaltene, bei der Um  setzung gebildete     Aminoketon    kann mit ver  dünnten Säuren extrahiert werden.

   Für die  Extraktion kommen verdünnte Mineralsäu  ren, wie Salzsäure, Schwefelsäure oder orga  nische Säuren, wie Weinsäure, Zitronensäure  und     Milchsäure    in Betracht. Auf 1     Mol    des       Halogentetralons    werden zweckmässig minde  stens 2     Mol        Piperidin    verwendet, da bei der  Umsetzung 1 Hol Halogenwasserstoff en.t-    steht, der vorteilhaft durch 1     Mol        Piperi,din     gebunden wird. Vorzugsweise wird mit einem  Überschuss an Base, der etwa     2,5-ä;5        Mol     beträgt, gearbeitet.

      Die für die Umsetzung der Ausgangs  materialien in Betracht kommenden Lösungs  mittel sind beispielsweise Benzol,     -Aceton,     Äthylalkohol,     Propylalkohol,        Butylalkohol,          Toluol,        Xylol,        Dioxan    und     höhersiedende          Ather,    wie     Propyläther    und     Butyläther.    Mit  Vorteil wird bei erhöhter Temperatur ge  arbeitet, und zwar vorzugsweise bei Tempe  raturen., die den     iSiedetemperaturen    der ver  wendeten organischen Lösungsmittel entspre  chen.

   Wenn auch im allgemeinen als Aus  gangsmaterial das     Bromtetralon    verwendet  wird, so sind doch auch die     entsprechenden     Chlor- und Jodverbindungen     geeignet,    ob  wohl diese weniger leicht zugänglich     sind.     



  Im folgenden soll die Herstellung der  neuen     Verbindung    an Hand eines Beispiels  näher     erläutert    werden.           Beispiel:     <B>85</B> g     6-Aeetoxy-l-oxo-2-brom-1,2,3,4-          tetrahydronaphthalin    (= 0,3     Mol)    werden in       Benzol    mit 100 g     Piperidin    umgesetzt. Es  tritt sofort eine     starke    Reaktion ein und       Piperidinbromhydrat    scheidet sich     hierbei     aus.

   Aus der     benzolischen        Lösung    wird  durch verdünnte Säuren das     Aminoketon     herausgeholt, der     Säureextrakt    wird     alkali-          siert    und mit     Benzol        ausgeschüttelt.    Die     ben-          zolische        Lösung        hinterläBt    beim Verdampfen  51 g     6-Oxy-l-oxo-2-N-piperidyl-1,2;

  3,4-tetra-          hyronapht,halin.    Das Chlorhydrat hat einen       Schmelzpunkt    von<B>162</B>      .    Die Ausbeute be  trägt     f1()        %o    der Theorie.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines analge- tisch wirksamen Tetrahydronaphthalinderi- vates, des 6-Oxy-l-oxo-2-N-piperidyl-1,2,3,4- tetrahydronaphthalin, dadurch gekennzeich net, dass man 6-Acetoxy-l-oxo-?-halogen- 1,2;

   3,4-tetrahydronaphthalin in Gegenwart organischer Lösungsmittel mit Piperidin um setzt. Das 6-Oxy-l-oxo-2-N-piperidyl-1,2,3,4- tetrahydronapht.halin ist. analgetisch wirk sam. Sein Chlorhydrat hat einen Sehmelz- punkt von 162 C. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, daB man auf 1 Mol des Tetralona mindestens 2 Mol Piperidin zu gibt. 2. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da$ auf 1 Mol des Tetralone 2,5-3,5 Mol Piperidin zugegeben wird. 3.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass bei Temperaturen, die den Siedetemperaturen der verwendeten organischen Lösungsmittel entsprechen, ge- arbeitet wird.