CH305347A - Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe.Info
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D491/00—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00
- C07D491/02—Heterocyclic compounds containing in the condensed ring system both one or more rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms and one or more rings having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by groups C07D451/00 - C07D459/00, C07D463/00, C07D477/00 or C07D489/00 in which the condensed system contains two hetero rings
- C07D491/04—Ortho-condensed systems
- C07D491/044—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring
- C07D491/048—Ortho-condensed systems with only one oxygen atom as ring hetero atom in the oxygen-containing ring the oxygen-containing ring being five-membered
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Description
Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe. Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung einer therapeu tisch wertvollen Verbindung der Chinolin- reihe, das dadurch gekennzeichnet ist, dass man 2-Methyl-4-oxy-6,7-dimethoxy-chinolin mit einem Allylhalogenid veräthert, den so er haltenen Äther durch Erhitzen in 2-Methyl-3- allyl-4-oxy-6,7-dimethoxy-chinolin umlagert und dieses durch Einwirkung einer Säure zum 2-Methyl-6,
7-dimethoxy-furanochinolin der Formel
EMI0001.0011
cyclisiert. Die neue Verbindung soll als Arzneimittel sowie als Zwischenprodukt zur Herstellung solcher Verwendung finden.
<I>Beispiel:</I> 117,4 g 2-Methyl-4-oxy-6,7-dimethoxy-chi- nolin werden in 200 cm3 absolutem Alkohol suspendiert, mit einer Allioholatlösung aus 13g Natrium in 200 cm3 Alkohol versetzt, 69 g Allylbromid eingetropft und 3 Stunden gekocht. Man destilliert den Alkohol mit Was serdampf ab, setzt etwas Natronlauge zu und kühlt ab. Das 2-Methyl-4-allyloxy-6,7-dimeth- oxy-chinolin scheidet sich in farblosen Kri stallen vom Schmelzpunkt 97 ab.
Zur Um- lagerung werden 122,6 g dieses Produktes in 500 cm3 a - Chlornaphthalin 5 Stunden im Stickstoffstrom auf 200 erwärmt. Nach Ab kühlen und Zusatz von Äther kristallisiert das 2-Methyl-3-allyl-4-oxy-6,7-dimethoxy-chi- nolin mit einem Schmelzpunkt von 209 aus. 50 g hiervon werden mit 250 cm3 Bromwasser stoffsäure (d = 1,7) 20 Stunden digeriert. Man löst in Wasser, macht alkalisch und schüt telt mit Methylenchlorid aus. Nach Verdamp fen des Lösungsmittels wird destilliert.
KP . 0,4 190 . Das Pikrat schmilzt bei 231 .
Das 2-Methyl-4-oxy-6,7-dimethoxy-chinolin wird wie folgt hergestellt 165,3 g Aminoveratrol und 141 g Acet- essigester wurden in 600 cm3 Benzol mit 2 Tropfen konzentrierter Salzsäure gekocht, bis kein Wasser mehr abgeschieden wird (Wasserabscheider). Der nach dem Verdamp fen des Benzols verbleibende Rückstand wird bei 250 in 600 cm3 Chlornaphthalin einge tropft. Nach Erkalten wird abgesaugt und mit Petroläther gewaschen. Das Reaktionspro dukt schmilzt bei 283 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer therapeu tisch wertvollen Verbindung der Chinolin- reihe, dadurch gekennzeichnet, dass man 2-Me- thyl-4-oxy-6,7-dimethoxy-chinolin mit einem Allylhalogenid veräthert, den so erhaltenen Äther durch Erhitze:in 2-Methyl-3-allyl-4- oxy-6,7-dimethoxy-chinolin umlagert und die- ses durch Einwirkung einer Säure zum 2-Me- thyl-6,7-dimethoxy-furanochinolin. der Formel EMI0002.0006 cy clisiert. Die neue Verbindung hat den Kp. 0,4 190 bis 200 , ihr Pikrat schmilzt bei 231 .
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE305347X | 1950-05-24 | ||
| CH298680T | 1951-04-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH305347A true CH305347A (de) | 1955-02-15 |
Family
ID=25734026
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH305347D CH305347A (de) | 1950-05-24 | 1951-04-30 | Verfahren zur Herstellung einer therapeutisch wertvollen Verbindung der Chinolinreihe. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH305347A (de) |
-
1951
- 1951-04-30 CH CH305347D patent/CH305347A/de unknown
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