CH297706A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen basischen Äthers.         tTegenstand    des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung eines neuen       basisehen    Äthers,     nämlieh    des     1-(m-Oxp-phen-          oxy)-2-äthylamino-propans.    Es soll als Phar  mazeutikum, vor allem aber als     Zwiselienpro-          dukt    zur Herstellung weiterer Derivate Ver  wendung finden.  



  Das den Gegenstand des Patentes bildende       Verfahren    ist dadurch     gekennzeielinet,    dass  man eine Verbindung der Formel  
EMI0001.0010     
    mit einer Verbindung der Formel         Y-CH2        CH3        II       umsetzt, worin X und Y reaktionsfähige, mit  Ausnahme einer in einem von ihnen enthal  tenen -HH-Gruppe sich bei der Reaktion       abspaltende    Reste sind, wie z. B. ein Halogen  atom, ein     Alkyl-        resp.        Arylsulfonyloxy-Radi-          kal.     



  Man kann erfindungsgemäss beispielsweise       1-(m-Oxy-phenoxy)-2-amino-propan    mit einem       :lthylhalogenid    umsetzen. Vorzugsweise arbei  tet man dabei in einem Lösungsmittel, wie  z. B. Benzol,     Toluol,        Xylol    usw.  



  Ferner kann man     erfindungsgemäss    auch  so verfahren, dass man     1-(m-Oxy-phenoxy)-2-          lialogen-propan    mit     Äthylamin        umsetzt.     



  Bei beiden Ausführungsvarianten kann  man in Anwesenheit eines Kondensations-         resp.    säurebindenden Mittels arbeiten. Hierzu  kann ein tertiäres     Amin,    wie z. B.     Triäthyl-          amin    oder das als Ausgangsmaterial ange  wandte     Amin,    sofern es im Überschuss zuge  setzt wird, dienen; ferner     können        Alkalien,     z. B.     Alkaliamide,        Alkalilaugen,        Salze    schwa  cher Säuren mit Alkalien usw. als Konden  sationsmittel verwendet werden.  



  Das so erhaltene     1-(m-Oxy-phenoxy)-2-          äthylamino-propan    siedet     unter        Zersetzung.     Das Chlorhydrat der     Verbindung    schmilzt  bei 159-160<B>0</B> C.  



  Der neue basische Äther soll als Zwischen-,       produkt        und    als Pharmazeutikum Verwen  dung finden.  



  <I>Beispiel 1:</I>  30 g     1-(m-Oxy-phenoxy)-2-brom-propan     werden mit 150     em3    einer     benzolischen    Lö  sung von 29 g     Äthylamin    unter Zusatz von  7.8     e.m3        Triäthylamin    18 Stunden in einem  geschlossenen Gefäss auf 150-170  C erhitzt.  



  Hach dem Abkühlen versetzt man die Re  aktionsmasse mit Wasser, trennt die     Benzol-          schiebt    ab     und    extrahiert mit verdünnter       Salzsäure    die basischen Anteile heraus. Die  saure wässerige Lösung wird alkalisch ge  macht, das sich abscheidende öl in Äther auf  genommen. Die Ätherlösung wird getrocknet  und verdampft und der Rückstand mit, äthe  rischer Salzsäure versetzt, bis keine     Fällung     mehr entsteht.  



  Das so in befriedigender Ausbeute erhal  tene     1-(m-Oxy-phenoxy)-2-äthylamino-propaii-          hydrochlorid    bildet nach zweimaligem Um-           luistallisieren    farblose     Kristalle,    die bei<B>159</B>  bis 160  C schmelzen und gut wasserlöslich  sind.  



       Beispiel,   <I>2:</I>  30 Teile     1.-(m-Oxv-phenoxv        )-?-aminopro-          pan    in     ?00        em3    Benzol werden mit. der be  rechneten     -Menge        i@tliv        lbromid    und     Triä.thv        l-          amin    in einem geschlossenen Gefäss auf 150  bis     1700C    erhitzt.

       -Man    arbeitet wie im Bei  spiel 1     angegeben    auf und erhält, das 1-(m  Oxv-phenoxv     )-?-ätlivlaniino-propan-hvdro-          ehlorid    in     befriedigender        Ausbeute    und guter  Reinheit.

Claims (1)

1. <B>PATENTANSPRUCH:</B> Verfahren zur Herstellung eines neuen Basisehen i#thers, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0023 mit einer Verbindung der Formel Y-CH.CH3 umsetzt., worin X und Y reaktionsfähige, mit Ausnahme einer in einem von ihnen enthal tenen -HH-Gruppe sieh bei der Reaktion ab spaltende Reste sind. ' Das so erhaltene 1-(m-Oxvphenoxv) \?- äthvlamino-propan siedet unter Zersetzung und bildet ein Chlorhydrat, welches bei 159 bis 160 C schmilzt. Der neue Basisehe Äther soll als Zwi schenprodukt und als Pharmazeutikum Ver wendung finden.

   UNMERAN SPRITCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch ;ekennzeiehnet, da.ss man die Verbin dung der Formel EMI0002.0035 mit einer Verbindung der Formel Y-CII.C113 11 worin Y ein sieh bei der Reaktion abspalten des Radikal bedeutet., umsetzt. '. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch da.ss man eine Verbindung der Formel 11 ver wendet, worin Y ein Halogenatom bedeutet. 3.

   Verfahren nach Patentanspriteh und Lnteransprucli 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 11 ver wendet, worin Y ein @rvlstilfonvloxv-Radikal bedeutet. I. Verfahren nach Patentansprueli, da durch gekennzeichnet, dass inan eine Verbin dung der Formel EMI0002.0053 in welcher K ein siele bei der Reaktion ab spaltendes Radikal bedeutet., mit Äthvlamin umsetzt. 5.

   Verfahren naeli Patentanspruch und Unteranspruch .1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 1 ver wendet, in welcher X ein Halogenatom be deutet. 6. Verfahren nach Patentanspruch und 1Tnteransprueb I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel 1 ver wendet, in welcher X ein ArvIsulfonvIoxv- Radikal bedeutet.