CH223703A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung eines neuen     Azofarbstoffes.       Es wurde gefunden, dass man einen neuen       Azofarbstoff    erhält,     wenn    man 1     1M1    1       Phenyl-(4'-phenyl-4"-amino)-3-methyl-5-pyr-          azolon    mit 1     Mol        diazotierter        1-Amino-2-          chlorbenzol-5-sulfonsäure        vereinigt,

      den so  erhaltenen     Monoazofarbstoff        diazotiert    und  in alkalischem     Medium    mit dem     Azof        arbstof    f  kuppelt, der selbst durch Vereinigen von       1-Diazo-2,5-dichlorbenzol    in saurem     Medium     mit der     1-Amino-8-ogynaphthalin-3,6-disul-          fonsäure        entsteht.     



  Der neue Farbstoff stellt ein grünschwar  zes Pulver dar, welches die     vegetabile    Faser  in grünen Tönen anfärbt.  



  Das     1-Phenyl-(4'-phenyl-4"-amino)-3-me-          thyl-5-pyrazolon        kann    wie folgt hergestellt  werden:  22,6 Teile     Monoacetylbenzidin    werden     in     50 Teilen Wasser     und    etwas Eis angerührt,  mit 30 Teilen Salzsäure d = 1,15 versetzt.  Man gibt bei 0 bis 10   langsam     eine    Lösung  von 7 Teilen     Natriumnitrit    in etwa 20     Teilen       Wasser zu und rührt bis zur beendigten     Di-          azotierung.     



  Die     Diazolösung    gibt man nun in ein Ge  misch aus 20 Teilen     Natriumcarbonat,    56  Teilen     Bisulfitlauge    von 40 % und     etwas    Eis.  Man rührt über Nacht bei gewöhnlicher Tem  peratur, gibt alsdann 125 Teile     Salzsäure     d = 1,15 zu, kocht bis     zur    vollständigen     Ver-          seifung    einerseits der     Hydrazinsulfonsäure     und anderseits der     Acetylamingruppe.     



  Das     Hydrazinchlorbydrat    wird in der üb  lichen Weise mit 14     Teilen        Acetessigester    zu  dem     1-Phenyl-(4'-phenyl-4"-amino)-3-methyl-          5-pyrazolon    der Formel  
EMI0001.0050     
    kondensiert.  Zur Herstellung des     Pyrazolons    kann  auch von einem     Hydrazin    ausgegangen wer-      den, das durch     Reduktion    der     Diazoverbin-          dung    mit     Zinnchlorür    erhalten worden ist..  



  Das neue Produkt ist ein in verdünnter  Natronlauge lösliches Pulver.  



  <I>Beispiel:</I>  Man löst 26,5 Teile     1-Phenyl-(4'-phenyl-          4"-amino)-3-methyl-5-pyrazolon    der Formel  
EMI0002.0007     
    in etwa 500 Teilen Wasser, enthaltend 10  Teile Natronlauge von 36   E6 und 15 Teile       Natriumcarbonat.     



  Die filtrierte Lösung versetzt man lang  sam mit der     Diazoverbindung    aus 20,7 Tei  len     1-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure.Nach       beendigter Kupplung erwärmt man kurz,  salzt den Farbstoff aus und isoliert den  selben.  



  Der abgeschiedene Farbstoff wird in zirka  200     Teilen    heissem Wasser gelöst und die Lö  sung mit 7 Teilen     Natriumnitrit    versetzt.  Man lässt etwas erkalten und giesst das Ge  misch in 40 Teile Salzsäure d = 1,15 und  zirka<B>150</B> Teile Eis.  



  Die unlösliche     Diazoverbindung    wird ge  putscht, in wenig Wasser aufgeschlämmt und  langsam in eine Lösung, enthaltend 49,2 Teile  des durch saure     Kupplung        erhaltenen        Farb-          sloffes    aus dianotiertem     1-Amino-2,5-di-          chlorbenzol    und     1-Amino-8-oxynaphthalin-          3,6-disulfonsäure,    20 Teile Soda und etwa  200 Teile Wasser zugegeben.  



  Nach beendigter Kupplung wird die Lö  sung des     Diazofarbstoffes    der mutmasslichen  Formel  
EMI0002.0023     
    etwas erwärmt und der Farbstoff     ausgesal-          zen.     



  Nach dem Isolieren und Trocknen stellt  derselbe ein grünschwarzes Pulver dar, wel  ches die     vegetabile    Faser in grünen Tönen  anfärbt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes, dadurch gekennzeichnet, class man 1 Mol 1-Phenyl-(4'-phenyl-4"-amino)- 3-methyl-5-pyrazolon mit 1 Mol dianotierter 1-Amino-2-chlorbenzol-5-sulfonsäure ver- eignet, den so erhaltenen Monoazofarbstoff dianotiert und in alkalischem Medium mit dem Azofarbstoff kuppelt, der selbst durch Vereinigen von 1-Diazo-2,

   5-diehlorbenzol in saurem Medium mit der 1-Amino-8-oxynaph- thalin-3,6-disnlfonsäure entsteht. Der neue Farbstoff stellt ein grünschwar zes Pulver dar, welches die vegetabile Faser in grünen Tönen anfärbt.