CH226814A - Verfahren zur Herstellung von 1,4-Androstadienolacetat-(17)-on-(3). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     41,4-Androstadienolacetat-(17)-on-(3).       Gegenstand des     vorliegenden    Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     Q        I,,        -Andro-          stadienolacetat-(17)-on-(3),    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     2,4-Dihalogen-          androstanolacetat-(17)-on-(3)    mit einem Ha  logenwasserstoff abspaltenden Mittel behandelt.  



  Die neue Verbindung soll als Arzneimittel,  sowie als Zwischenprodukt für die Herstellung  von Arzneimitteln Verwendung     finden.     



  Für die     Halogenwasserstoffabspaltung    eig  nen sich Mittel, die zum Teil bereits in dem  Hauptpatent genannt sind, wie z. B. Ammoniak  oder organische Basen, insbesondere     hetero-          zyklische    Basen, wie     Pyridin,        Piperidin    und       Chinolin,    weiter     aliphatische    oder aroma  tische Amine, wie     Dimethylanilin,        Dimethyl-          u.    a. Als besonders zweckmässig hat sich die  Verwendung von     Collidin    erwiesen, durch  welche das Verfahrensprodukt in besonders  guter Ausbeute erhalten wird.  



  Die Behandlung wird     beispielweise    mit  zweckmässig wasserfreien Basen, gegebenen  falls in Gegenwart von einem geeigneten    Lösungsmittel, in der Weise durchgeführt, dass  man die Ausgangsstoffe mit den Basen er  wärmt,     bezw.    am     Rückflusskühler    kocht.  



  Durch Zusatz von     Stoffen,    welche die ab  gespaltenen     Halogenwasserstoffsäuren    zu bin  den vermögen, ohne dass sie mit dem Aus  gangsmaterial in Reaktion treten, z. B. von       galziumcarbonat,        Natriumcarbonat    und     dergl.     kann der     isomerisierende    und verharzende Ein  fluss der gegebenenfalls vorhandenen freien       Halogenwasserstoffsäuren    zurückgedrängt wer  den.  



  <I>Beispiel:</I>  11,4 g     2,4-Dibrom-androstanolacetat        (17)-          on-(3)    werden in 125     eins        Collidin        '/s    Stunden ge  kocht. Nach dem Erkalten wird die Lösung mit  Äther     verdünnt,    vom     Collidinsalz        abdekantiert     und mit verdünnter Schwefelsäure,     Sodalösung     und Wasser gewaschen. Die neutrale ätherische  Lösung wird über Natriumsulfat     getrocknet     und eingedampft.

   Der braune Rückstand wird  aus einer Lösung     in    einem     Benzol-Benzin-          Gemisch    1:1 an     Aluminiumoxyd        (Merck    stand.      nach     Brockmann)    absorbiert.

   Aus dem     Eluat     mittels des gleichen Gemisches gelingt es     nach     Verdampfung des Lösungsmittels durch Um  kristallisieren aus     Metlianol-Wasser    des J,,;  Androstadienolacetat-(1.7)-on-(3) in     hellgelben     Nadeln vom Schmelzpunkt 151 - 152 " zu       erhalten.    Das Absorptionsspektrum Reist ein  hohes     Mazimuni    bei 235     ni@i    auf. Die Aus  beute beträgt 5,3 g. Dieser     Stoff    erwies sich  im     Kapaunentest    als stärker     wirksam    als das       Testosteronacetat.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von J,,."-Aridro- stadienolacetat-(17)-on-(3), dadurch gekerni- zeichnet, dass man 2,4-Dilialogenandrostanol- acetat-(17)-on-(3) mit einem Halogenwasser stoff abspaltenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung kristallisiert in Form von Hellgelben Nadeln vom Schinelzpunht 151-152 . Ihr Absorptionsspektrum hat ein hohes Maximum bei 235 mss. UNTERANSPRüCHE 1.

   Verfahren nachPatentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenwasser stoff abspaltendes Mittel eine organische Base verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass nian als Halogenwasserstoff abspaltendes Mittel eine heterozyklische Base verwendet. 3. V erfzilii#eii nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, da1,1) man als Halogenwasserstoff ab spaltendes Mittel Collidin verwendet.

   4. Vei-faliren naeli Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Behandlung mit Halogenwasserstoff abspaltendenMitteln durch Kochen unter Rückflusskühlung vornimmt. 5. Verfahrennach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Halogenwasser stoff abspaltende Mittel in wasserfreiem Zu stand verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Halogenwasser stoff abspaltende Mittel in Gegenwart eines Lösungsmittels verwendet. 7.

   Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man das Halogenwasser stoff abspaltende Mittel in Gegenwart eines Halogenwasserstoff bindenden Mittels verwen det, das mit dem Ausgangsstoff nicht reagiert.