CH236338A - Verfahren zur Herstellung von 1,4-Androstadien-ol-(17)-on-(3). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     d,,4        Androstadien-ol-(17)-on-(3).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     dl,g-An-          drostadien-ol-(17)-on-(3),    das dadurch ge  kennzeichnet ist, dass man     2,4-Dihalogen-          androstanol-(17)-on-(3)    mit einem Halogen  wasserstoff abspaltenden Mittel behandelt.  



  Die neue Verbindung soll als     Arzneimittel          sowie    als     Zwischenprodukt    für die Herstel  lung von Arzneimitteln Verwendung finden.  



  Für die     Halogenwasserstoffabspaltung     eignen sich Mittel, die zum Teil bereits in  dem Hauptpatent genannt sind, z. B. Am  moniak oder organische Basen, insbesondere       heterocyklische    Basen, wie     Pyridin,        Piperidin     und     Chinolin,    weiter     aliphatische    oder aro  matische Amine, wie     Dimethylanilin,        Dime-          thylamin    u. a. Als besonders zweckmässig hat  sich die Verwendung von     Collidin    erwiesen,  durch welche das Verfahrensprodukt in be  sonders guter Ausbeute erhalten wird.  



  Die Behandlung wird beispielsweise mit  zweckmässig wasserfreien Basen, gegebenen  falls in-Gegenwart eines geeigneten Lösungs-    mittels, in der     Weise    durchgeführt, dass man  die Ausgangsstoffe mit den Basen erwärmt       bezw.    am     Rückflusskühler    kocht.  



  Durch Zusatz von Stoffen, welche die ab  gespaltenen     Halogenwasserstoffsäuren    zu  binden vermögen, ohne dass sie mit dem Aus  gangsmaterial in Reaktion treten, z. B. von       galziumcarbonat,        Natriumcarbonat    und     dergl.,     kann der     isomerisierende        und    verharzende  Einfluss der gegebenenfalls vorhandenen  freien     Halogenwasserstoffsäuren    zurück  gedrängt werden.  



       Beispiel:     10 g     2,4-Dibrom-androstanol-(17)-on-(3)     werden in 125 cm'     Collidin    3/4 Stunden ge  kocht. Nach dem Erkalten wird die Lösung  mit Äther verdünnt, vom     Collidinsalz        abde-          kantiert    und mit verdünnter Schwefelsäure,       Sodalösung    und Wasser     gewaschen.    Die neu  trale ätherische Lösung wird über Natrium  sulfat getrocknet und eingedampft.

   Der  braune Rückstand wird aus einer Lösung in  einem     Benzol-Benzin-Gemisch    1 : 1 an Alu-           miniumogyd        (Merck    stand. nach     Brockmann)     absorbiert. Aus dem     Eluat    mittels des glei  chen Gemisches gelingt es, nach Verdampfen  des Lösungsmittels das     Al,.4-Androstadien-ol-          (17)-on-(3)    zu erhalten, das nach     Umkristalli-          sieren    aus     wässrigem    Methanol feine Nadeln  vom Schmelzpunkt 168-169  bildet. Die  Ausbeute beträgt 3 g. Im     Kapaunenkammtest     ist es stärker wirksam als Testosteron.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 4,-Andro- stadien-ol-(17)-on-(3), dadurch gekennzeich net, dass man 2,4-Dihalogen-androstanol-(17)- on-(3) mit einem Halogenwasserstoff abspal tenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung kristallisiert in fei nen Nadeln vom Schmelzpunkt 168-169 . UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Halogen wasserstoff abspaltendes Mittel eine organi sche Base verwendet. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenwasserstoff abspalten- des Mittel eine heteroevklisehe Base ver wendet.

   3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man als Halogenwasserstoff ab spaltendes Mittel Collidin verwendet. 4. Verfahren naeli Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit Halogenwasserstoff abspaltenden Mitteln dureli Kochen unter Rückflussküh- lung vornimmt. 5. Verfahren naeh Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Halogen wasserstoff abspaltende Mittel in wasser freiem Zustand verwendet. 6.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Halogen wasserstoff abspaltende Mittel in Gegenwart eines Lösungsmittels verwendet. 7. Verfahren naeli Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Halogen wasserstoff abspaltende Mittel in Gegenwart eines Halogenwasserstoff bindenden Mittels verwendet, das mit dem Ausgangsstoff nicht reagiert.