CH236341A - Verfahren zur Herstellung von 1,4-Androstadien-ol-propionat-(17)-on-(3). - Google Patents

Description

      Terfahren    zur Herstellung von     dl,,-        Androstadien-ol-propionat-(17)-on-(3).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     d".,-An-          drostadien-ol-propionat-(17)-on-(3),    das da  durch gekennzeichnet ist, dass man     2,4-Di-          halogen-androstanol-propionat-(17)-on-(3)    mit  einem Halogenwasserstoff abspaltenden Mit  tel behandelt.  



  Die neue     Verbindung    soll als Arzneimittel  sowie als Zwischenprodukt für die Herstel  lung von Arzneimitteln Verwendung finden.  



  Für die     Halogenwasserstoffabspaltung     eignen sich Mittel, die zum Teil bereits im  Hauptpatent genannt sind, z. B. Ammoniak,  oder organische Basen, insbesondere     hetero-          cyklische    Basen, wie     Pyridin,        Piperidin    und       Chinolin,    weiter     aliphatische    oder aromatische  Amine, wie     Dimethylanilin,        Dimethylamin     u. a. Als besonders zweckmässig hat sich die  Verwendung von     Collidin    erwiesen, durch  welche das Verfahrensprodukt in besonders  guter Ausbeute erhalten wird.  



  Die Behandlung wird beispielsweise mit  zweckmässig     wasserfreien    Basen, gegebenen-    falls     in    Gegenwart eines geeigneten Lösungs  mittels, in der Weise     durchgeführt,    dass man       die    Ausgangsstoffe mit den Basen erwärmt,       bezw.    am     Rückflusskühler    kocht.  



  Durch Zusatz von Stoffen, welche die ab  gespaltenen     Halogenwasserstoffsäuren    zu bin  den vermögen, ohne dass sie mit dem Aus  gangsmaterial in     Reaktion    treten, z. B. von       galziumcarbonat,        Natriumcarbonat    und der  gleichen kann der     isomerisierende    und ver  harzende Einfluss der gegebenenfalls vorhan  denen freien     Halogenwasserstoffsäuren    zu  rückgedrängt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  11,4 g     2,4-Dibrom-androstanol-propionat-          (17)-on-(3)    werden in 125     cm,3        Collidin     3/4 Stunden gekocht. Nach dem Erkalten wird  die Lösung mit Äther verdünnt, vom     Collidin-          salz        abdekantiert    und mit     verdünnter    Schwe  felsäure,     Sodalösung    und Wasser gewaschen.  Die neutrale ätherische Lösung wird über  Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.

        Der braune Rückstand wird aus einer Lösung  in einem     Benzol-Benzin-Gemisch    1 :1 an  Aluminiumoxyd     (Merek    stand. nach     Brock-          mann)    absorbiert. Aus dem     Eluat    mittels des  gleichen Gemisches gelingt es, nach Verdamp  fung des Lösungsmittels durch     Umkristalli-          sieren    aus     Methanol-Wasser    das     dl,.,-Andro-          stadien-ol-propionat-(17)-on-(3)    in farblosen  Blättchen vom Schmelzpunkt     138-139     zu  erhalten.

   Dieser Stoff erwies sich als     andro-          gen    stärker wirksam als das     T'estosteronpro-          pionat.  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von d,"4-Andro- stadien-ol-propionat-(17)-on-(3), dadurch ge kennzeichnet, dass man 2,4-Dihalogen-andro- stanol-propionat-(17)-on-(3) mit einem Halo genwasserstoff abspaltendenMittel behandelt. Die neue Verbindung kristallisiert in Form von farblosen Blättchen vom Schmelz punkt 138-139 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Halogen wasserstoff abspaltendes Mittel eine orga nische Base verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenwasserstoff abspaltendes Mittel eine heterocyl;lische Base verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und ?, dadurch gekenn zeichnet, dass man als Halogenwasserstoff ab spaltendes Mittel Collidin verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit Halogenwasserstoff abspaltenden Mitteln durch Kochen unter Rückflussküh- lung vornimmt. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Halogen wasserstoff abspaltende Mittel in wasser freiem Zustand verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Halogen- \vasserstoff abspaltende Mittel in Gegenwart eines Lösungsmittels verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Halogen ,vasserstoff abspaltende Mittel in Gegenwart eines Halogenwasserstoff bindenden Mittels verwendet, das mit dein Ausgangsstoff nicht reagiert.