CH236339A - Verfahren zur Herstellung von 1,4-Androstadien-ol-benzoat-(17)-on-(3). - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung von     41,4-Androstadien-ol-benzoat-(17)-on-(3).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     d"4-An-          drostadien-ol-benzoat-(17)-on-(3),das    dadurch       gekennzeichnet    ist, dass man     2,4-Dihalogen-          androstanol-benzoat-    (17)     -on-(3)    mit einem  Halogenwasserstoff abspaltenden Mittel be  handelt.  



  Die neue     Verbindung    soll als Arznei  mittel sowie als Zwischenprodukt für die  Herstellung von     Arzneimitteln    Verwendung       finden.     



  Für die     Halogenwasserstoffabspaltung     eignen sich Mittel die zum Teil bereits im  Hauptpatent genannt sind, z. B. Ammoniak  oder organische Basen, insbesondere     hetero-          cyklische    Basen, wie     Pyridin,        Piperidin        und          Chinolin,    weiter     aliphatische    oder aromatische  Amine, wie     Dimethylanilin,        Dimethylamin     u. a. Als besonders zweckmässig hat sich die  Verwendung von     Collidin    erwiesen, durch  welche das Verfahrensprodukt in besonders  guter Ausbeute erhalten wird.

      Die Behandlung     wird    beispielsweise mit       zweckmässig    wasserfreien Basen, gegebenen  falls in Gegenwart eines geeigneten     Lösungs-          mittels,    in der Weise durchgeführt, dass man  die Ausgangsstoffe mit den Basen erwärmt       bezw.    am     Rückflusskühler    kocht.  



       Durch    Zusatz von Stoffen, welche die  abgespaltenen     Halogenwasserstoffsäuren    zu  binden vermögen, ohne dass sie mit dem Aus  gangsmaterial     in    Reaktion treten, z. B. von       galciumcarbonat,        Natriumcarbonat    und der  gleichen, kann der     isomerisierende    und ver  harzende Einfluss der gegebenenfalls vorhan  denen freien     Halogenwasserstoffsäuren    zu  rückgedrängt werden.  



  <I>Beispiel:</I>  11 g     2,4-Dibrom-androstanol-benzoat-(17)-          on-(3)    werden mit 34     cm3        Collidin    45     Min,     lang     zum        .Sieden    erhitzt. Nach Abkühlen     wird     das ausgeschiedene     Collidin-hydrobromid    ab  gesaugt und     mit    Äther gewaschen.

   Das Fil  trat wird mit Äther     verdünnt    und die Äther-           lösung    nacheinander mit verdünnter Schwe  felsäure, Wasser, 5 %     iger        Sodalösung    und noch  mals mit Wasser gewaschen, getrocknet und  erbdestilliert. Der Rückstand liefert beim Be  handeln mit     Petroläther    etwa 5 g     d".,-Andro-          stadien-ol-benzoat-(17)-on-(3),        dessenSchmelz-          punkt    nach     Umkristallisieren    bei     206-909      liegt.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von d,,.,-An- drostadien-ol-benzoat-(17)-on-(3), dadurch ge kennzeichnet, dass man 2,4-Dihalogenandro- stanol-benzoat-(17)-on-(3) mit einem Halogen- wasserstofg- abspaltenden Mittel behandelt. Die neue Verbindung bildet Kristalle vom Schmelzpunkt 206-209 . UNTERANSPRüCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Halogen wasserstoff abspaltendes Mittel eine orga nische Base verwendet. 2.

   Verfahren nach Pa'l:entanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenwasserstoff abspaltendes Mittel eine heterocyklische Base verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, da.ss man als Halogenwasserstoff ab spaltendes Mittel Collidin verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit Halogenwasserstoff abspaltenden Mitteln durch Kochen unter Rückflussküh- lung vornimmt. 5.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Halogen wasserstoff abspaltende Mittel in wasser freiem Zustand verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das @alogen- w asserstoff abspaltende Mittel in Gegenwart eines Lösungsmittels verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Halogen ,aasserstoff abspaltende Mittel in Gegenwart eines Halogenwasserstoff bindenden Mittels verwendet, das mit dem Ausgangsstoff nicht reagiert.