CH236340A - Verfahren zur Herstellung von 1,4-Androstadien-ol-hexahydrobenzoat-(17)-on-(3). - Google Patents

Description

      Verfahren    zur Herstellung von     dl,,-        Androstadien-ol-heaahydrobenzoat-(17)-on-(3).       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     dl"-An-          drostadien-ol-hegahydrobenzoat-    (17)     -on-(3),     das dadurch gekennzeichnet ist, dass man       2,4-Dihalogen-androstanol-hegahydrobenzoat-          (17)-on-(3)        mit    einem Halogenwasserstoff  abspaltenden     Mittel    behandelt.  



  Die neue Verbindung soll als Arzneimittel  sowie als     Zwischenprodukt    für die Herstel  lung von Arzneimitteln Verwendung finden.  



  Für die     Halogenwasserstoffabspaltung     eignen sich Mittel, die zum Teil bereits     im     Hauptpatent genannt sind, z. B. Ammoniak  oder     organische    Basen, insbesondere     hetero-          cyklische    Basen, wie     Pyridin,        Piperidin    und       Chinolin,    weiter     aliphatische    oder aromatische  Amine, wie     Dimethylanilin,        Dimethylamin          u,    a.

   Als besonders zweckmässig hat sich die  Verwendung von     Collidin    erwiesen, durch  welche das Verfahrensprodukt in besonders  guter Ausbeute erhalten wird.  



  Die Behandlung     wird    beispielsweise mit  zweckmässig wasserfreien Basen, gegebenen-    falls in Gegenwart von einem geeigneten     Lö-          sungsmittel,    in der Weise     durchgeführt,    dass  man die Ausgangsstoffe mit den Basen er  wärmt     bezw.    am     Rückflusskühler    kocht.  



  Durch Zusatz von Stoffen, welche die ab  gespaltenen     Halogenwasserstoffsäuren    zu bin  den vermögen, ohne dass sie mit dem Aus  gangsmaterial in Reaktion treten, z. B. von       Kaleiumcarbonat,        Natriumcarbonat    und der  gleichen, kann der     isomerisierende        und    ver  harzende     Einfluss    der gegebenenfalls vorhan  denen freien     Halogenwasserstoffsäuren    zu  rückgedrängt werden.

      <I>Beispiel:</I>  5,8 g     2,4-Dibrom-androstanol-hegahydro-          benzoat-(17)-on-(3)    werden mit 220 cm'     Col-          lidin    20 Min. zum Sieden erhitzt. Nach Ab  kühlen wird das abgeschiedene     Collidin-hy-          drobromid    abgesaugt und mit Äther gewa  schen.

   Das     Filträt    wird mit 500     cm3    Äther  versetzt, die     Atherlösung        nacheinander    mit       verdünnter    Schwefelsäure, Wasser, 5 %     iger              Sololösung    und nochmals mit Wasser gewa  schen, getrocknet und     abdestilliert.        DenRllek-          stand    versetzt man mit     Petroläther,    wobei er  kristallisiert.

   Man erhält so etwa 2,4 g     41,4-          Androstadien-        o1        -hexahydrobenzoat-    (17)-     on-          (3)    vom Schmelzpunkt     121-124 .    Durch Um  kristallisieren aus Äther lässt sich der  Schmelzpunkt auf 124-126  steigern.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 41.4-An- drostadien- ol-hexahydrobenzoat-(17)-on-(3), dadurch gekennzeichnet, dass man 2,4-Dihalo gen-androstanol-hexahydrobenzoat-(17)-on- (3) mit einem Halogenwasserstoff abspalten den Mittel behandelt. Die neue Verbindung bildet Kristalle vom Schmelzpunkt 124-126 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man als Halogen ivasserstoff abspaltendes Mittel eine orga nische Base verwendet. 2.

   Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Halogenwasserstoff abspaltendes Mittel eine heterocyklische Base verwendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteransprüchen 1 und 2, dadurch gekenn zeichnet, da,ss man als Halogenwasserstoff ab spaltendes Mittel Collidin verwendet. 4. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Behand lung mit Halogenwasserstoff abspaltenden Mitteln durch Kochen unter Rückflussküh- lung vornimmt. 5.

   Verfahren naeh Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Halogen wasserstoff abspaltende Mittel in wasser freiem Zustand verwendet. 6. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Halogen wasserstoff abspaltende Mittel in Gegenwart eines Lösungsmittels verwendet. 7. Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man das Halogen wasserstoff abspaltende Mittel in Gegenwart eines Halogenwasserstoff bindenden Mittels verwendet, das mit dem Ausgangsstoff nicht reagiert.