CH227515A - Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffgemisches. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffgemisches.Info
- Publication number
- CH227515A CH227515A CH227515DA CH227515A CH 227515 A CH227515 A CH 227515A CH 227515D A CH227515D A CH 227515DA CH 227515 A CH227515 A CH 227515A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- azo dye
- dye mixture
- mol
- preparation
- nitro
- Prior art date
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 8
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 title claims description 3
- VRHSKNLJTFSZHK-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-2-sulfoacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)S(O)(=O)=O VRHSKNLJTFSZHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- -1 4-nitro-2,6-dichlorodiazobenzene Chemical compound 0.000 claims description 4
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000010446 mirabilite Substances 0.000 claims description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 2
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 2
- RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfate decahydrate Chemical compound O.O.O.O.O.O.O.O.O.O.[Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O RSIJVJUOQBWMIM-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims description 2
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- UMXXOIBGEWVADR-UHFFFAOYSA-N 1-N,3-N-dichloro-5-nitrobenzene-1,3-diamine Chemical compound [N+](=O)([O-])C1=CC(=CC(=C1)NCl)NCl UMXXOIBGEWVADR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 229920002955 Art silk Polymers 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000008049 diazo compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
- C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
- C09B29/08—Amino benzenes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffgemisches. Es wurde gefunden, dass man zu einem neuen Azofarbstoffgemisch gelangen kann, wenn man auf 1 Mol 3-Methyl-l-diogäthyl- aminobenzol 1 Mol 4-Nitro-2,6-dichlordiazo- benzol und mehr als 1, aber weniger als 2 Mol Sulfochloressigsäure derart zur Ein wirkung bringt, dass das 4-Nitro-2, 6-dichlor- diazobenzol in 4-Stellung des 3-Methyl-l- diogäthylaminobenzols eintritt und die Chlor- sulfonessigsäure Ogäthylgruppen unter Bil dung eines sauren Esters verestert. Das neue Azofarbstoffgemisch bildet ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser löst und Acetatkunstseide aus dem neutralen Glaubersalzbade in rotbraunen Tönen färbt. <I>Beispiel:</I> 195 Teile 3-Methyl-l-diogäthylaminoben- zol werden in 1000 Vol.-Teilen Toluol gelöst. mit 260 Teilen Sulfochloressigsäure versetzt und das Gemisch hierauf unter Rühren eine Stunde lang zum Sieden erhitzt. Das mit dem Toluol wegsiedende Veresterungswasser wird dabei getrennt aufgefangen, während das überschüssige Toluol wieder in den Reak tionskolben zurückfliesst. Nach beendigter Umsetzung wird das Gemisch mit 4000 Tei len Wasser versetzt, wobei vollständige Lö sung erfolgt. Diese wird vom Toluol ge trennt und in Gegenwart von Eis durch Zu fliessenlassen der schwefelsauren Diazolösung aus 207 Teilen 4-Nitro-2,6-dichloraminoben- zol gekuppelt. Anschliessend wird durch Zu tropfenlassen von 2600 Gew.-Teilen 30%iger Natronlauge neutralisiert, der Farbstoff ab- genutscht, salzfrei gewaschen und im Va kuum getrocknet. Zum gleichen Farbstoff gelangt man, wenn man den Azofarbstoff aus 195 Teilen 3-1llethyl-l-diogäthylaminobenzol und der Diazoverbindung aus 207 Teilen 4-Nitro-2,6- dichloraminobenzol herstellt und hierauf das so erhaltene Produkt in Toluol mit 260 Teilen Sulfochloressigsäure in der angegebenen Weise verestert.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azofarb- stoffgemisches, dadurch gekennzeichnet, da.ss man auf 1 Mol 3-lIZethyl-l-dioxäthylamino- benzol 1 Mol 4-Nitro-2,6-dichlordiazobenzol und mehr als 1, aber weniger als 2 Mol Sulfochloressigsäure derart zur Einwirkung bringt, dass das 4-Nitro-2,6-dichlordiazoben- zol in 4-Stellung des 3-Methyl-l-dioxäthyl- aminobenzols eintritt und die Chlorsulfon- essigsäure Oxäthylgruppen unter Bildung eines sauren Esters verestert. Das neue Azofarbstoffgemisch bildet ein dunkelbraunes Pulver, das sich in Wasser löst und Acetatlzunstseide aus dem neutralen Glaubersalzbade in rotbraunen Tönen färb'.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH227515T | 1941-05-29 | ||
| CH225362T | 1941-05-29 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH227515A true CH227515A (de) | 1943-06-15 |
Family
ID=25726865
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH227515D CH227515A (de) | 1941-05-29 | 1941-05-29 | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffgemisches. |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH227515A (de) |
-
1941
- 1941-05-29 CH CH227515D patent/CH227515A/de unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH391151A (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen wasserunlöslichen Bisazofarbstoffen | |
| CH227515A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffgemisches. | |
| CH227512A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffgemisches. | |
| CH227511A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffgemisches. | |
| DE600101C (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| CH227514A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffgemisches. | |
| CH227510A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffgemisches. | |
| CH227513A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffgemisches. | |
| CH227509A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH191165A (de) | Verfahren zur Darstellung eines neuen Monoazofarbstoffes. | |
| CH237130A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH238625A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH238336A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Disazofarbstoffes. | |
| CH238626A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH312964A (de) | Verfahren zur Herstellung eines kupferhaltigen Polyazofarbstoffes der Stilbenreihe | |
| CH235463A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. | |
| CH131257A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH236997A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH224368A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen blauvioletten basischen Farbstoffes. | |
| CH146758A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH157526A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen Azofarbstoffes. | |
| CH130843A (de) | Verfahren zur Darstellung einer salzartigen Verbindung eines Triarylmethanfarbstoffes. | |
| CH147694A (de) | Verfahren zur Herstellung eines neuen metallhaltigen Farbstoffes. | |
| CH157661A (de) | Verfahren zur Darstellung eines kupferhaltigen Disazofarbstoffes. | |
| CH259325A (de) | Verfahren zur Herstellung eines Azofarbstoffes. |