CH230222A - Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. - Google Patents
Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates.Info
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Description
Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. In den Patentschriften Nr. 210425 und Nr. 210429 bezw. in. ihren Zusätzen, sind Verfahren zur Damstellung von Benzo1,sulf- amid-derivaten beschrieben, welche darin be stehen, dass man Benzolsulfonsäuren,
deren Kern in p-Stellung durch eine Amino- oder in eine solche überführbare Gruppe bezw. deren Derivate substituiert ist, in Form reaktionsfähiger Säureabko-mmlnge in hetero- cyclisch substituierte Benzolsulfonami:
d-Ve@r- bindungen überführt. Nach diesen Verfahren gelingt es, unter anderem auch 2-(p-Amino- benzoIsulfa.mido@)-4-alkylthia,zole herzustellen (sieho z. B. die Zusatzpatente Nr. 210775, Nr. 210784).
Es wurde nun gefunden, dass man in be- conderA einfachem und glatter Weise zu Aminobenzolsul@famido-alkylthiazolen gelan- gEn kann, wenn man nach den Verfahren der Patentschriften N r.
210425 und 210429 zur Umsetzung als htteroeyclische Amino- bezw. Halogenverbindungen Amino-bezw. Halogen- thiazolèttsäureester verwendet und auf die bei der Umsatzung entstehenden Amino- benzolisulfamido-thia.zo-1fettsäureester ver2ei- fende und @decarbogylierende Mittel einwir ken
lässt. Die als Ausgangsstoffe für das vorliegende Verfahren verwendeten Amino- thiazolfettsäureester lassen sich leicht aus y-Broma.cetessigestern bezw. deren a- Alkyl- derivaten :
durch Umsetzung mit Thiohaxn- etoff gewinnen. Die zur Reaktion benutzten Benz.olsuifonsäuren können, wie beim Ver fahren der Patentschriften Nr. 210425 und Nr.
210429, in Form reaktionsfähiger Säure- abkömmlinge, zum Beispiel in Form ihrer Halogenide, Aashydride oder Ester bezw. Aride, verwendet werden, oder sie können auch als solche, zweckmässig in, Gegenwart von Kond@ensations@mitteln, wie zum Beispiel Phosphgrogyeblorid oder Phosphorpentogyd,
zur Umsetzung ;gelangen.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Darstellung des im Patent Nr. 210775 beschriebenen Benzol.sulfamid- @derivates, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf eine Verbindung, die das Radikal einer Acylsulfa.nilsäure enthält,
einen 2-Amino-thiazol-4-essigsäureester ein wirken lässt und das erhaltene Kondensa- tionsprodukt mit verseifenden und decarboxy- lierenden Mitteln behandelt.
<I>Beispiel</I> r: Man suspendiert 184 Teile 2- Amino- thiazol-4-es-sigeste.r (erhalten durch Um setzung von y-Broinacetessigester mit Thio- harnstoff) in 1000 Teilen Wasser, lässt 233 Teile p-Acetamino-benzol-sulfochlorid hinzu und versetzt unter Rühren so lange mit Soda lösung, bis kein Sulfochlord mehr vorhan den ist.
Nun wird filtriert und mit Wasser gewaschen. Das erhaltene Kondensations- produkt wird mit verdünnter Natronlauge durch Eiwärmen auf dem Wasserbad ver seift. Die noch heisse Lösung wird angesäuert. worauf die entstandene p - Aminobenzol - sulfami-d.othiazolessigsäiire ausfällt.
Durch Kochen in Nitrobenzol wird die Säure de- carboxyliert. Beim Abkühlen kristallisierl. 2-(p Aminobenzols ulfamido)-4-methy I-thia.zol vom F. 241-242 aus.
<I>Beispiel 2:</I> Zu einer Lösung von 186 Teilen 2-Am.ino- thiazol-4-essigsäure-äthylester in 400 cm" trockenem Pyridin werden unter Rühren 236 Teile Acetyl-sulfa.nilsäure-chlorid in Por- tionen eingetragen. Unter Selbsterwärmung tritt hierbei Lösung ein.
Nach einstündigem Erwärmen auf dem Wasserbad wird die llas,.--e in kaltes Wasser eingerührt, wobei sich das Produkt zuerst ölig abscheidet, um nach einiger Zeit fest zu werden.
Man erhält auf diese Weise den 2-(p-Acetamino-benzol- sulfamido)-thia.zol-4-essigsäureäthylester mit fast quantitativer Ausbeute. F. 169 (aus Wasser). Durch ?.@stündiges Kochen von 1 Teil Ester mit 3 Teilen 10%iger Natron lauge wird verseift.
Durch Neutralisieren finit Säure erhält man daraus die 2-(p-Amino- beiizolsulfamido)-thi < i.zol-4-ess@i,gsäure. F. 155 bis 157 (aus Wasser). Durch Kochen in Ni trobenzol wird die Säure decarboxyliert und beim Abkühlen kristallisiert das 2-(p-Ainino- benzolsulfamido)-4-methvl-thiazol direkt aus. F. 241-?42 .
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung des iin Patent Nr. 210775 beschriebenen Benzolsulfamid- derivates. dadurch gekennzeichnet, dass man auf eine Verbindung, die das Radikal einer Acylsulfan.ilsäure enthält, einen 2 Amino- thiazol-4-@es"sigsäureester einwirken lässt und das erhaltene Kondensationsprodukt mit ver seifenden und decarboxylierenden Mitteln behandelt.
Applications Claiming Priority (2)
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| CH230222T | 1940-04-30 | ||
| CH229743T | 1940-04-30 |
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| Publication Number | Publication Date |
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| CH230222A true CH230222A (de) | 1943-12-15 |
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ID=25727393
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| CH230222D CH230222A (de) | 1940-04-30 | 1940-04-30 | Verfahren zur Darstellung eines Benzolsulfamidderivates. |
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| CH (1) | CH230222A (de) |
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1940
- 1940-04-30 CH CH230222D patent/CH230222A/de unknown
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