DE729301C - Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsaeureestern von Anthrachinonazofarbstoffen - Google Patents

Description

• Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsäureestern von Anthrachinonazofarbstoffen Zusatz zum Patent 723 132 Gegenstand des Patents 723 1322 ist ein Verfahren zur Herstellung von Leukoschwefelsäureestern von Anthfachinonazofarbstoffen, welches darin besteht, daß man Azofarbstoffe aus diazotiertem i-Aminoanthrachinon und Acetoacetylaminobenzolen, die im Benzolrest halogeniert sind, in Gegenwart einer tertiären .Base und von Metallen mit Chlorsulfonsäure oder anderen Schwefelsäureanhydrid abgebenden Mitteln behandelt.
• Es wurde nun gefunden, daß man Farbstoffe mit gleichfalls guten Echtheitseigenschaften erhält, wenn man die Azofarbstoffe aus diazotierten i -Aminoanthrachinonen und Acetoacetylaminobenzolen, die im Benzolrest durch die Trifluormethylgruppe substituiert sind, z. B. i-Acetoacetylamino-3-trifluortnethylbenzol, i-Acetoacetylamino-3-trifluormethyl-6-chlorbenzol, in ihre Leukoschwefelsäureester überführt. Die mit diesen neuen Verbindungen erhaltenen Färbungen zeigen gegenüber den Färbungen mit dem LeukoschwefelsäureeAter des Azofarbstoffes aus diazotiertem i-Aminoanthrachinon und Acetoacetylaminobenzol eine wesentlich verbesserte Waschechtheit. Beispiele i. In 8oo Gewichtsteile einer Pyridinfraktion vom Siedepunkt 1a5 bis 1z8° läßt man unter Rühren und Kühlung 15o Gewichtsteile Chlorsulfonsäure einlaufen und trägt ioo Gesichtsteile des Farbstoffes, der durch Kuppeln von diazotiertem i Aminoanthrachinon mit i - Acetoacetylamino - 3-trifluormethylbenzol erhalten wird, und 6o Gewichtsteile Eisenpulver ein. Man heizt das Reaktionsgemisch kurz auf .4o bis 5o° an. Infolge der Reaktionswärme steigt die Temperatur kurze Zeit auf 55 bis 6o°. Nach etwa einstündigem Nachrühren gibt man das Veresterungsgemisch in eine Lösung von 24.o Gewichtsteilen Natriumcarbonat, in d.ooo Gewichtsteilen Wasser und destilliert im Vakuum pyridinfrei, filtriert vom Eisenschlamm und salzt den Schwefelsäureester aus dem Filtrat reit Natriumchlorid aus. Der ausgeschiedene Ester wird abgesaugt, mit Natriutrichloridlösung gewaschen und mit 2'/o Natriumcarbonat verpastet. Der Leukoschwefelsäureester gibt auf- der Faser, in der üblichen Weise mit sauren Oxydationsmitteln entwickelt, ein grünstickiges Gelb von sehr guten Echtheitseigenschaften.
• 2. In ein Veresterungsgemisch.aus 8oo Gewichtsteilen einer Pyridinfraktion vom Siedepunkt 125 bis i26° und i 5o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure trägt man 6o Gewichtsteile Eisenpulver und ioo Gewichtsteile des Farbstoffes ein, der durch Kuppeln von diazotiertem i-Aminoanthrachinon mit i Acetoacetylamino-3-trifluormethyl-6-chlorbenzol erhalten wird. Das Reaktionsgemisch wird auf .l0 bis 5o" angeheizt, und die Temperatur steigt infolge Reaktionswärme kurze Zeit auf 6o°. Nach Beendigung der Veresterung wird das Reaktionsgemisch in eine Lösung von 23o Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 4ooo Gewichtsteilen Wasser gegeben und durch Vakuumdestillation vom Pyridin befreit. Die wäßrige Lösung wird vom Eisenschlamm durch Filtration getrennt und der gebildete Schwefelsäureester aus dem Filtrat mit Natriumchlorid ausgesalzen. Der ausgesalzene Ester wird abgesaugt und mit Natriumcarbonat stabilisiert. Der erhaltene Leukoschwefelsäureester ergibt nach der Oxydation in Substanz wie auf der Faser ein lebhaftes, grünstickiges Gelb mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
• 3. In ein V eresterungsgemisch, das man durch Zutropfen von i 5o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure in 8oo Gewichtsteile Pyridin (Fraktion vom Siedepunkt 125 bis i28°) bei 15 bis 2o° hergestellt hat, trägt man ein Gemisch von 6o Gewichtsteilen Eisenpulver und ioo Gewichtsteilen des Farbstoffes, der durch Kuppeln von diazotiertein i Aminoantlirachinon mit i-Acetoacetylamino-2-trifluormetliyld.-clilor-S-methoxybenzol erhalten wird, ein. Die Veresterung wird bei 5o bis 6o° durchgeführt. Nach Beendigung der Reaktion wird die Reaktionsmasse in eine Lösung von 23o Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 4000 Gewichtsteilen Wasser gegeben. Nachdem durch Destillation im Vakuum das Py ridin entfernt ist, wird in der Wärme filtriert und der Schwefelsäureester aus dem wäßrigen Filtrat mit Natriumchlorid ausgesalzen. Der ausgeschiedene Ester wird in der Kälte abgesaugt und durch Zusatz von Natriumcarbonat stabilisiert.- Er gibt in Substanz und auf der Faser durch Behandlung finit sauren Oxydationsmitteln ein lebhaftes Gelb mit sehr guten Echtheitseigenschaften. ... Führt man eine Veresterung, ähnlich wie in den vorstehenden Beispielen beschrieben, mit dem Azofarbstoff durch, der durch Kuppeln von dianotiertem i-Aminoanthracliinon mit i Acetoacetylamino-z, 5-bistri$uormethylbenzol erhältlich ist, so erhält man einen Leukoschwefelsäureester, der nach der für diese Farbstoftlklasse üblichen Entwicklungsweise auf der Faser ein grünstickiges Gelb mit sehr guten Echtheitseigenschaften gibt.
• 5. ino Gewichtsteile des Azofarbstoffes. der durch Kuppeln von dianotiertem i-Aminoanthrachinon mit i Acetoacetvlamino-2-ätliylsulfoy1-5-trifluormethylbenzol erhältlich ist, und 6o Gewichtsteile Eisenpulver werden in ein Veresterungsgeinisch aus Soo Gewichtsteilen Pyridin (Siedepunkt 125 bis i28°) und i 5o Gewichtsteilen Chlorsulfonsäure eingetragen. Nach Beendigung der Veresterung, die bei 5o bis 6o° durchgeführt wird, wird das Reaktionsgemisch in eine Lösung von 23o Gewichtsteilen Natriumcarbonat in 4ooo Gewichtsteilen Wasser gegeben und das Pyridin im Vakuum abdestilliert.
• Die wäßrige Lösung wird durch Filtration vom Eisenschlamm abgetrennt und mit Natriumchlorid versetzt. Bei Zimmertemperatur wird der ausgesalzene Ester abgesaugt und mit \atriuincarbonat stabilisiert. Im Zeugdruck erhält man mit dem L eukoschwefelsäureester nach der für diese Farbstöffklasse üblichen Arbeitsweise ein lebhaftes, grünstickiges Gelb mit sehr guten Echtheitseigenschaften.
• 6. Nach den Angaben des vorigen Beispiels wird der Azofarbstoff, der durch Kuppeln von dianotiertem i Amino-3-chlorantliracliinon mit i Acetoacetylaniino-3-trifluormethylbenzol erhalten wird, in den entsprechenden Leukoschwefelsäureester übergeführt. Er gibt auf der Faser, in der üblichen Weise mit sauren Oxydationsmitteln entwickelt, ein lebhaftes, leicht rotstickiges Gelb mit sehr guten Echtheitseigenschaften.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Abänderung des Verfahrens zur Herstellung von Leukoschwefelsäureestern von Anthracliinonazofarbstoffen nach Patent 723 i3-2, dadurch gekennzeichnet, daß man hier Azofarbstoffe aus dianotierten i-:l£ininoantbrachinonen und Acetoacetylaminobenzolen, die im Benzolkern durch dieTrifluormethylgruppe substituiert sind, in Gegenwart einer tertiären Base und von Metallen mit Chlorsulfonsäure oder anderen Schwefelsäureanhydrid abgebenden Mitteln behandelt.