CH231668A - Verfahren zur Herstellung von 6-Methoxy-1-oxy-2-N-(2',4'-dimethyl-piperidyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 6-Methoxy-1-oxy-2-N-(2',4'-dimethyl-piperidyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin.

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CH231668A
CH231668A CH231668DA CH231668A CH 231668 A CH231668 A CH 231668A CH 231668D A CH231668D A CH 231668DA CH 231668 A CH231668 A CH 231668A
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CH
Switzerland
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sep
dimethyl
piperidyl
methoxy
oxy
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English (en)
Inventor
C H Boehringer Sohn Che Fabrik
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Boehringer Sohn Ingelheim
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  • Hydrogenated Pyridines (AREA)

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EMI0001.0001     
  
    Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 6-Nethogy-l-ogy-2-N-(2',4'-dimethyl-piperidyl)  1,2,3,4-tetrahydr <SEP> onaphthalin.     
EMI0001.0002     
  
    Die <SEP> vorliegende <SEP> Erfindung <SEP> betrifft <SEP> ein
<tb>  Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 6-Metho@xy  1-oxy-.2-N-(2',4'-dimethyl-piperi,dyl)-1,2,3,4  tetrahydmonaphthalin, <SEP> das, <SEP> wie <SEP> gefunden
<tb>  wurde, <SEP> bei <SEP> verhältnismässig <SEP> geringer <SEP> Giftig  keit <SEP> stark <SEP> analgetiseh, <SEP> wirksam <SEP> ist.
<tb>  



  Erfindungsgemäss <SEP> erfolgt <SEP> die <SEP> Herstellung
<tb>  dieser <SEP> Verbindung <SEP> aus <SEP> der <SEP> entsprechenden
<tb>  1-\Oxo,-Verbindung <SEP> durch <SEP> Reduktion, <SEP> z. <SEP> B.
<tb>  durch <SEP> katalytische <SEP> Hydrierung, <SEP> durch <SEP> Re  duktion <SEP> mit <SEP> Aluminiumamalgam <SEP> und <SEP> der  gleichen. <SEP> Das <SEP> als <SEP> Ausgangsmaterial <SEP> verwen  dete <SEP> 6-1b1ethoxy-l-oxo-2-N-(2',4'-dimethyl  piperidyl')-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin <SEP> kann
<tb>  man <SEP> beispielsweise <SEP> nach <SEP> .dem <SEP> Verfahren <SEP> des
<tb>  Schweizer <SEP> Patentes <SEP> Nr. <SEP> 223027 <SEP> gewinnen,
<tb>  und <SEP> zwar <SEP> durch <SEP> Umsetzung <SEP> von <SEP> 6-Methoxy  1-oxo-2-'halogen-1,2,3,4-tetrahydrona.phthalin
<tb>  mit <SEP> 2,4-Dimethylpiperidin <SEP> in <SEP> Gegenwart
<tb>  organischer <SEP> Lösungsmittel.

       
EMI0001.0003     
  
    Im <SEP> folgenden <SEP> sgll <SEP> <B>das</B> <SEP> erfindungsgemässe
<tb>  Verfahren <SEP> durch <SEP> ein <SEP> Ausführungsbeispiel
<tb>  näher <SEP> erläutert <SEP> werden.
<tb>  



  25 <SEP> g <SEP> Chl@xxhydrat <SEP> des-6-Methoxy-l-oxo,-2  N <SEP> - <SEP> (2';4"- <SEP> dimethyl <SEP> - <SEP> piperid'yl) <SEP> -1,2,3,4-tetra  hydronaphthalins <SEP> vom <SEP> Fp. <SEP> 203  <SEP> werden <SEP> in
<tb>  80 <SEP> cm  <SEP> Alkohol <SEP> mit <SEP> 10 <SEP> g <SEP> Nickelkatalysator
<tb>  bei <SEP> 120-130  <SEP> und. <SEP> 400 <SEP> atü <SEP> Wasserstoffdruck
<tb>  hydriert <SEP> bis <SEP> zur <SEP> Aufnahme <SEP> von <SEP> 1 <SEP> Mal
<tb>  Wasserstoff. <SEP> An <SEP> Aminoalkoho<B>1</B> <SEP> werden <SEP> 17,5 <SEP> g
<tb>  vom <SEP> Kp. <SEP> 0,4 <SEP> mm <SEP> 206  <SEP> - <SEP> 79 <SEP> % <SEP> der <SEP> Theorie
<tb>  erhalten. <SEP> Ch@lorhy <SEP> Brat <SEP> F. <SEP> 204  <SEP> C.

Claims (1)

  1. EMI0001.0004 PATENTANSPRUCH: <tb> Verfahren <SEP> zur <SEP> Herstellung <SEP> von <SEP> 6-Methoxy 1-oxy- <SEP> 2 <SEP> -N-(2',4'-@dimethyl-piperidyl)-1,2,3,4 tetrahy.dronaUhthalin, <SEP> dadurch <SEP> gekennzeich net, <SEP> rlass <SEP> man <SEP> 6-Methaxy-l-öga-2-N-@(2',4'@di methyl <SEP> - <SEP> piperidyl\) <SEP> ,@ <SEP> 1,2,3,4 <SEP> - <SEP> tetrahydronaph <SEP> thalin <SEP> reduziert. <SEP> Das <SEP> 6-Methoxy-l-oxy-2-N (2',4'-dimethyl;-pi'peridyl) <SEP> -1,2,3,4-tetrahydra- naphthalin ist analgetisch wirksam und sein Chlorhydrat hat einen Schmelzpunkt von 204 C.
    UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, class die Reduktion durch katalytische Hydrierung mit Nickel beRZrkt wird.
CH231668D 1939-11-17 1940-09-27 Verfahren zur Herstellung von 6-Methoxy-1-oxy-2-N-(2',4'-dimethyl-piperidyl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalin. CH231668A (de)

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